orthobiphenyl-1 methyl-2 acetylene | 79693-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: orthobiphenyl-1 methyl-2 acetylene
• 英文别名: 2-(prop-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl；2-prop-1-ynyl-biphenyl；1-phenyl-2-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 79693-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: LDRPBZXQSYULPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻乙炔基联苯	2-ethynyl-1,1'-biphenyl	52889-62-0	C14H10	178.233

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  orthobiphenyl-1 methyl-2 acetylene 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到9-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  氧化铝介导的炔烃 π 活化

  摘要：

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07845
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-联苯基)乙酮 在 正丁基锂 、 五氯化磷 、 sodium amide 作用下， 以 氨 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 orthobiphenyl-1 methyl-2 acetylene
  参考文献：
  名称：

  Nourmamode, Aziz; Lapouyade, Rene; Barbe, Bernard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 5-6, p. 207 - 213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni-Catalyzed deaminative hydroalkylation of internal alkynes
  作者：Ze-Fan Zhu、Jia-Lin Tu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c9cc05385a

  日期：——

  A regioselective cis-hydroalkylation of internal alkynes with readily prepared Katritzky pyridinium salts for the synthesis of tri-substituted alkenes is described. This reaction is the first example of a metal-catalyzed hydroalkylation of an alkyne via C–N bond activation of an amine. The reaction demonstrates broad scope and functional group tolerance, allowing access to desired products with high

  描述了用容易制备的Katritzky吡啶鎓盐对内部炔烃的区域选择性顺式-氢化烷基化，用于合成三取代的烯烃。该反应是通过胺的C–N键活化的炔烃的金属催化加氢烷基化反应的第一个实例。该反应显示出宽泛的范围和官能团耐受性，允许获得具有高度多样性的所需产品。初步的机理研究表明，SET引发的自由基过程和Ni催化的烷基化反应可以共同参与反应，从而有可能绕开传统的开壳加成途径。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：Jeongju Moon、Mihee Jang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo802290r

  日期：2009.2.6

  2-Octynoic acid and phenylpropiolic acid were employed for the palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction and with a variety of aryl halides. The former needed 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) as a ligand and the latter tri-tert-butylphosphine (PtBu3), and both required 2 equiv of tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF) for full conversion. These reactions showed high reactivities and

  2-辛酸和苯丙酸用于钯催化的脱羧偶联反应以及各种芳基卤化物。前者需要1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DPPB）作为配体，而后者三-叔丁基膦（P吨卜3），并且两个需要2当量的四- ñ全丁基氟化铵（TBAF）转换。这些反应显示出高反应性和对官能团如乙烯基，酯，醚，酮和胺的耐受性。
• Biphenyl Cyclobutenone Photoelectrocyclizations
  作者：Changhang Dai、Xuchen Zhao、Changqing Song、Zach Schwartz、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01809

  日期：2021.11.5

  In this work, we demonstrate that readily available conjugated bis-aryl cyclobutenones undergo photoelectrocyclization reactions to give the corresponding dihydrophenanthrene cyclobutanones when exposed to 350 nm light, TFA, and TMSCl. We have also found that cyclobutenone electrocyclizations and cycloreversions are in equilibrium.

  在这项工作中，我们证明了容易获得的共轭双芳基环丁烯酮在暴露于 350 nm 光、TFA 和 TMSCl 时会发生光电环化反应以产生相应的二氢菲环丁酮。我们还发现环丁烯酮的电环化和环化反应处于平衡状态。
• Metal-free cycloisomerizations of <i>o</i>-alkynylbiaryls
  作者：Jingyi Zhang、Siqi Li、Yan Qiao、Cheng Peng、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc05484c

  日期：——

  We describe a novel and highly efficient metal-free strategy to construct 9,9-disubstituted fluorenes and phenanthrenes via the TfOH-catalyzed cycloisomerizations of o-alkynylbiaryls. Notably, the significant effects of the electronic properties and steric hindrance of the alkyne terminus on the reaction selectivity have been observed.

  我们描述了一种新型且高效的无金属策略，可通过T-OH催化的邻炔基联芳基的环异构化反应来构建9,9-二取代的芴和菲。值得注意的是，已经观察到炔烃末端的电子性质和位阻对反应选择性的显着影响。
• Base‐Promoted Synthesis of N−H Free Pyrroles <i>via</i> net [3+2]‐Cycloaddition
  作者：Huimin Jin、Fan Zhou、Zhenhua Xiang、Lingfeng Chen、Guang Liang、Patrick J. Walsh、Jie Li

  DOI：10.1002/adsc.202301053

  日期：2024.2.20

  A base‐promoted net‐[3+2] cycloaddition of nitriles and 1‐arylpropynes for the synthesis of pyrroles is described. The developed method provides convenient access to various 2,5‐disubstituted or 2,4,5‐trisubstituted pyrroles in 40% to 96% yields (32 examples). Among methods for the synthesis of pyrroles, the protocol presented here stands out for its convenience and atom‐economy.

  摘要 描述了一种由碱促进的腈和 1-芳基丙炔的净-[3+2]环加成法合成吡咯的方法。所开发的方法可以方便地获得各种 2,5-二取代或 2,4,5-三取代的吡咯，收率在 40% 至 96% 之间（32 个实例）。在吡咯的合成方法中，本文介绍的方法因其方便性和原子经济性而脱颖而出。