1-cyclohexyl-2-(phenylthio)ethan-1-one | 79121-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(phenylthio)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 79121-34-9
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: CGWUPPHTHHBPQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-(phenylthio)ethan-1-one 在 哌啶 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-B-methyl proline derived-oxazaborolidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (Z,1S)-1-cyclohexyl-2-phenylsulfanylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α羟基硫酯的对映选择性合成经由α-苯硫基烯酮的恶唑硼烷-介导的还原

  摘要：

  α-苯硫基-α，β-烯酮（2）已通过硼烷处理，可通过钯（II）催化（E）-1-苯硫基-1-三丁基锡烷基己基己烯-1-烯与相应的酰氯偶联而得到。在苯基甘氨酸或脯氨酸衍生的恶唑硼烷存在下，得到具有良好对映选择性的2-苯基硫-2-烯-1-醇（3）。3的臭氧分解为手性α-羟基硫酯4提供了一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00170-1
• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)methaneboronic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-cyclohexyl-2-(phenylthio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Carbanions from deprotonation of .alpha.-(phenylthio)alkaneboronic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00472a066

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4 + 1] Annulation of Sulfur Ylides with Copper–Allenylidene Intermediates
  作者：Qiang Wang、Tian-Ren Li、Liang-Qiu Lu、Miao-Miao Li、Kai Zhang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.6b04414

  日期：2016.7.13

  1] cycloaddition of propargylic carbamates and sulfur ylides was successfully developed. This strategy led to a series of chiral indolines with synthetically flexible alkyne groups in good yields and with high enantio- and diastereoselectivities (up to 99% yield, 98% ee, and >95:5 dr). A possible mechanism and stereoinduction mode with copper-allenylidenes were proposed as the possible dipolar intermediate

  成功开发了第一个铜催化的炔丙基氨基甲酸酯和硫叶立德的不对称脱羧 [4 + 1] 环加成反应。这种策略导致了一系列具有合成柔性炔基的手性二氢吲哚，产率高，对映选择性和非对映选择性高（产率高达 99%，ee 高达 98%，dr>95:5）。提出了可能的偶极中间体铜-亚丙叉基的可能机制和立体感应模式。
• Sulfone Group as a Versatile and Removable Directing Group for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/anie.202004658

  日期：2020.8.17

  The sulfone functional group has a strong capacity to direct the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones in the presence of [(arene)Ru(TsDPEN)H] complexes by adopting a position distal to the η6‐arene ring. This preference provides a means for the prediction of the sense of asymmetric reduction. The sulfone group also facilitates the formation of a range of reduction substrates, and its

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。
• Electroreductive cleavage of carbon-sulphur bonds in dithioacetals
  作者：Nicola Schultz-von Itter、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81653-7

  日期：——
• SCHULTZ-VON, ITTER NICOLA;STECKHAN, EBERHARD, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2475-2484
  作者：SCHULTZ-VON, ITTER NICOLA、STECKHAN, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Carbanions from deprotonation of .alpha.-(phenylthio)alkaneboronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Karl Arne

  DOI：10.1021/ja00472a066

  日期：1978.2