2,,6,2'',6''-tetrachloro-1,1':3',1''-terphenyl | 119123-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,,6,2'',6''-tetrachloro-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 1,3-Bis(2,6-dichlorophenyl)benzene；1,3-Dichloro-2-[3-(2,6-dichlorophenyl)phenyl]benzene；1,3-dichloro-2-[3-(2,6-dichlorophenyl)phenyl]benzene
• CAS: 119123-44-3
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₄
• 分子量: 368.089
• InChiKey: XGBZASDQQPCNFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichlorophenyllithium 在 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到2,,6,2'',6''-tetrachloro-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Two Efficient Routes to m-Terphenyls from 1,3-Dichlorobenzenes

  摘要：

  在第一种方法中，2,6-二氯苯锂（5）是通过 1,3-二氯苯的直接石化作用制备的，它与芳基格氏试剂反应生成间三联苯，产率为 57-93%（表 1）；该方法还可扩展到取代的 1,3-二氯苯（即 8 → 10）。此外，5 与 MgCl2 反应生成 2,6-二氯苯基氯化镁，加热后生成自捕获产物四氯间三联苯 7，收率适中。在第二种方法中，1,3-二氯苯在室温下与过量的芳基锂在二乙醚中反应，得到相应的间三联苯，产率为 59-94%（表 2）。举例说明了通过三种不同途径（ArX+Li、ArX+t-BuLi、ArH+BuLi）制备芳基锂的情况。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4426

文献信息

• Synthesis, Stability, and Reactions of 2,6-Dichlorophenyllithium
  作者：Thomas H. Kress、M. Robert Leanna

  DOI：10.1055/s-1988-27714

  日期：——

  A convenient, general, and regioselective synthesis of 2,6-dichloroaromatic compounds from m-dichlorobenzene is described. The stability of 2,6-dichlorophenyllithium is examined.

  介绍了一种从间二氯苯合成 2,6-二氯芳香族化合物的简便、通用和区域选择性方法。研究了 2,6-二氯苯锂的稳定性。
• Two Efficient Routes to m-Terphenyls from 1,3-Dichlorobenzenes
  作者：Akbar Saednya、Harold Hart

  DOI：10.1055/s-1996-4426

  日期：1996.12

  In the first route 2,6-dichlorophenyllithium (5), prepared by direct lithiation of 1,3-dichlorobenzene, reacted with aryl Grignard reagents to give m-terphenyls in 57-93% yields (Table 1); the methodology was extended to substituted 1,3-dichlorobenzenes (i.e. 8 → 10). Also, reaction of 5 with MgCl2 gave 2,6-dichlorophenylmagnesium chloride which, on warming, produced the self-capture product tetrachloro-m-terphenyl 7 in moderate yield. In the second route, reaction of 1,3-dichlorobenzene with excess of aryllithium in diethyl ether at room temperature gave the corresponding m-terphenyls in 59-94% yields (Table 2). Examples are given in which the aryllithium was prepared by three different routes (ArX+Li, ArX+t-BuLi, ArH+BuLi).

  在第一种方法中，2,6-二氯苯锂（5）是通过 1,3-二氯苯的直接石化作用制备的，它与芳基格氏试剂反应生成间三联苯，产率为 57-93%（表 1）；该方法还可扩展到取代的 1,3-二氯苯（即 8 → 10）。此外，5 与 MgCl2 反应生成 2,6-二氯苯基氯化镁，加热后生成自捕获产物四氯间三联苯 7，收率适中。在第二种方法中，1,3-二氯苯在室温下与过量的芳基锂在二乙醚中反应，得到相应的间三联苯，产率为 59-94%（表 2）。举例说明了通过三种不同途径（ArX+Li、ArX+t-BuLi、ArH+BuLi）制备芳基锂的情况。