2-N-Boc-6-N-Cbz-D-赖氨醇 | 252940-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-N-Boc-6-N-Cbz-D-赖氨醇
• 中文别名: 2-N-叔丁氧羰基-6-N-苄氧羰基-D-赖氨醇
• 英文名称: ((R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-hydroxy-hexyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: (R)-(5-tert-Butoxycarbonylamino-6-hydroxyhexyl)carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(5R)-6-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]carbamate
• CAS: 252940-35-5
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 366.458
• InChiKey: MLAPMZGXJGUYNO-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-Boc-6-N-Cbz-D-赖氨醇 在 sodium hydroxide 、 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.03h， 生成 4-((R)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexylsulfanyl)-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a new class of oxytocin antagonists

  摘要：

  The synthesis of a new class of oxytocin antagonists, with significantly modified C-terminal part, is described. The chemistry of the Mitsunobu reaction was applied to obtain the key derivatives. In spite of the extensive modifications of previously described compound F792, the peptides retain biological activity as oxytocin antagonists. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00478-3

文献信息

• Metabolic Profiling of Bacteria by Unnatural C-terminated<scp>D</scp>-Amino Acids
  作者：Sean E. Pidgeon、Jonathan M. Fura、William Leon、Morgan Birabaharan、Dmitri Vezenov、Marcos M. Pires

  DOI：10.1002/anie.201409927

  日期：2015.5.18

  Bacterial peptidoglycan is a mesh‐like network comprised of sugars and oligopeptides. Transpeptidases cross‐link peptidoglycan oligopeptides to provide vital cell wall rigidity and structural support. It was recently discovered that the same transpeptidases catalyze the metabolic incorporation of exogenous D‐amino acids onto bacterial cell surfaces with vast promiscuity for the side‐chain identity

  细菌肽聚糖是一个网状的网络，由糖和寡肽组成。转肽酶使肽聚糖寡肽交联，以提供重要的细胞壁刚性和结构支持。最近发现，相同的转肽酶催化外源D-氨基酸向细菌细胞表面的代谢结合，对于侧链身份具有极大的混杂性。现在表明，这种酶促混杂不仅限于侧链，而且C末端的变异也可以适应多种细菌。原子力显微镜分析显示C末端酰胺化D的掺入氨基酸在细菌表面上会大大降低细胞壁的硬度。我们利用细菌转肽酶的滥交，开发了一种用于分析不同细菌种类的新型测定方法。