N-(2-hydroxy-5chlorophenyl)salicylamide | 23094-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-5chlorophenyl)salicylamide
• 英文别名: salicylic acid-(5-chloro-2-hydroxy-anilide)；Salicylsaeure-(5-chlor-2-hydroxy-anilid)；4-Chlor-2-salicyloylamino-phenol；N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 23094-35-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃
• 分子量: 263.68
• InChiKey: DHARHZPJWBSJCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-194.5 °C
• 沸点：
  351.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-5chlorophenyl)salicylamide 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟苯基）水杨酰胺和同系物的钴（III）和钴（IV）配合物的合成与表征

  摘要：

  三齿三阴离子螯合配体，N-（2-羟苯基）水杨酰胺（H 3 L 1）及其在2-羟苯基部分上具有取代基的同系物（5-Me，H 3 L 2； 5-Cl，H 3 L 3；和-）。用4-NO 2，H 3 L 4； 5-NO 2，H 3 L 5）合成钴配合物。当用钴（II）盐处理时，配体H 3 L 1和H 3 L 2产生未表征的物质，而H 3大号3 -H 3大号5形成钴（III）通式的K复合物3 [COL 2。]钴（III）配合物通过元素分析，热重分析，电子光谱，和循环伏安表征。循环伏安图显示了两个电势极低的氧化还原对，它们基于控制电势电解和esr研究被分配给Co IV –Co III和Co V –Co IV氧化还原过程。钴（III）配合物易于化学氧化（与I 2）或电化学的钴（IV）配合物，其被确定由邻近的ESR信号克= 2.0与八线超精细结构（甲AV。 = 0.00192厘米-1）。

  DOI：

  10.1039/dt9890001613
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-hydroxy-5chlorophenyl)salicylamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代苯甲酰苯胺作为钾通道活化剂的合成及生物活性。V.

  摘要：

  作为设计钾通道开放剂的计划的一部分，我们提出了一系列新的取代苯甲酰苯胺的合成方法及其血管舒张活性。容易的合成途径通常包括适当的苯甲酰氯与市售苯胺之间的偶联，然后选择性地或非选择性地裂解甲基醚取代基，得到相应的苯酚或双酚衍生物。使用预先与KCl 20 mM缩合的离体大鼠主动脉环，体外研究了这些结构新颖的潜在BK-开启剂对血管收缩活性的药理学评价。发现某些衍生物是有效的平滑肌松弛剂，并且四乙铵（TEA）和埃博毒素（IbTX）抑制了这些化合物的血管舒张作用，提示在这些化合物的作用机理中，BK通道的开放是普遍的。该系列中最好的化合物是N-（2-羟基-5-苯基）-（2-甲氧基-5-氯）-苯甲酰胺（16b），具有完全的血管舒张功效，几乎具有纳摩尔效价指数。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.02.006

文献信息

• Synthesis, structure, and redox properties of dicopper(<scp>II</scp>,<scp>II</scp>) complexes of N-(2-hydroxyphenyl)salicylamide and homologues. Facile oxidation to dicopper-(<scp>II</scp>,<scp>III</scp>) and -(<scp>III</scp>,<scp>III</scp>) species; crystal structure of bis(tetrabutylphosphonium) bis{[(2-oxidobenzoyl)(2′-oxidophenyl)amido(3–)-NO²,µ-O^2′]cuprate(<scp>II</scp>)}
  作者：Masayuki Koikawa、Hisashi Ōkawa、Naohide Matsumoto、Mikio Gotoh、Sigeo Kida、Takamitsu Kohzuma

  DOI：10.1039/dt9890002089

  日期：——

  Cu2II,III–Cu2III,III processes at significantly low potentials. The dicopper(II,III) species of the L2 complex was generated by electrochemical and chemical (with Br2) oxidation and identified by e.s.r. investigations. The mixed-valence complex in dichloromethane showed an e.s.r. signal with a four-line hyperfine structure (Aav. = 79 ×10–4cm–1) at g= 2.10 at room temperature, indicating that the unpaired

  N-（2-羟苯基）水杨酰胺（H 3 L 1）的双核铜（II）配合物及其在'2-羟苯基'部分具有取代基的同系物（5-Me，H 3 L 2 ; 5-Cl，H作为四丁基phosph盐[PBu 4 ] 2 [CU 2 L 2 ]，获得了3 L 3； 5-NO 2，H 3 L 4）。[PBu 4 ] 2 [Cu 2 L 1 2 ]的结构通过单晶X解析射线晶体学研究表明，两个铜离子被“氨基酚”部分的酚氧桥接，Cu⋯Cu分离度为3.035（2）Å。每个铜离子均采用基本平面的构型，涉及水杨酰胺部分的Cu–O和Cu–N键距相对较短[分别为1.838（6）和1.915（6）Å]。低温磁研究（80–300 K）显示，尽管存在桥接氧，但仍存在显着的反铁磁自旋交换，2 J值（自旋单重态与三重态之间的能量分离）为–393.4至–448.8 cm –1。每个络合物的循环伏安图显示两个氧化波可归因于Cu 2 II，III
• Synthesis and characterization of iron(III) and iron(IV) complexes of N-(2-hydroxyphenyl)salicylamide and homologs
  作者：Masayuki Koikawa、Hisashi Ōkawa、Yonezo Maeda、Sigeo Kida

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85825-9

  日期：1992.4

  The complexation of tridentate trianionic chelating ligands, N-(2-hydroxyphenyl)salicylamide (H3L1) and its homologs with a substituent on the 2-hydroxyphenyl moiety (5-CH3, H3L2; 5-Cl, H3L3), toward iron ion has been studied. The ligand H3L1 formed a high-spin iron(III) complex K3[Fe(L1)2] when treated with FeCl3 in an alkaline solution under open atmosphere. This complex was oxidized with Ce(IV) to a high-spin iron(IV) complex (NPr4)2[Fe(L1)2]. The ligand H3L2 formed a low-spin iron(IV) complex K2[Fe(L2)2] under open atmosphere, whereas the ligand H3L3 gave a high-spin iron(III) complex (PBu4)3[Fe(L3)2]. The complexes were characterized by means of cyclic voltammetry, electronic spectra and Mossbauer spectra.
• Koikawa, M.; Maeda H.; Okawa, H., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1995, vol. 25, p. 1479 - 1492
  作者：Koikawa, M.、Maeda H.、Okawa, H.、Matsumoto, N.、Kida, S.、et.al.

  DOI：——

  日期：——
• Koikawa, Masayuki; Okawa, Hisashi; Kida, Siego, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1988, p. 641 - 646
  作者：Koikawa, Masayuki、Okawa, Hisashi、Kida, Siego

  DOI：——

  日期：——
• Chlorohydroxysalicylanilides
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02764614A1

  公开（公告）日：1956-09-25