2-NP-呋喃唑酮 | 19687-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-NP-呋喃唑酮
• 中文别名: 3-(2-硝基苄叉氨基)-2-噁唑烷酮
• 英文名称: 3-(2-nitro-benzylideneamino)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3<<(2-Nitrophenyl)methylene>amino>-2-oxazolidinone；NPAOZ；3-(2-Nitro-benzylidenamino)-2-oxo-oxazolidin；2-nitrophenylmethylene-3-amino-2-oxazolidinone；3-[(2-nitrophenyl)methyleneamino]-2-oxazolidinone；3-(2-nitro-benzylideneamino)-oxazolidin-2-one；3-((o-Nitrophenyl)methyleneamino)-2-oxazolidone；3-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 19687-73-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• 分子量: 235.199
• InChiKey: OHYXOGZWSSNLON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176℃
• 沸点：
  380.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• RTECS号：
  RQ4225100
• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，2-NP-AOZ 是 AOZ（ HY-W012982，即呋喃妥因的组织结合代谢物）的一种 2-硝基苯基衍生物，适用于检测 AOZ 的残留量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-NP-呋喃唑酮 在 sodium dithionite 作用下， 以 吡啶 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 3-(2-Dichloracetamino-benzylidenamino)-2-oxo-oxazolidin
  参考文献：
  名称：

  Bhaduri,A.P.; Khanna,N.M., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 174 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-Nitro-benzyliden)-hydrazincarbonsaeure-(2-hydroxy-aethylester) 在 五氯化磷 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-NP-呋喃唑酮
  参考文献：
  名称：

  Bhaduri,A.P.; Khanna,N.M., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 174 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Plant Uptake and Metabolism of Nitrofuran Antibiotics in Spring Onion Grown in Nitrofuran-Contaminated Soil
  作者：Yinan Wang、K. K. Jason Chan、Wan Chan

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01050

  日期：2017.5.31

  from a contaminated environment. Our study revealed for the first time high uptake and accumulation rates of nitrofuran in the edible parts of the food crop. Furthermore, results indicated highly efficient plant metabolism of the absorbed nitrofuran within the plant, leading to the formation of genotoxic hydrazine-containing metabolites. The results from this study may disclose a previously unidentified

  由于诱变和致癌的硝基呋喃向水生和土壤环境的排放而引起的环境污染是引起公众健康的一个新问题，因为它具有产生抗药性微生物和被粮食作物吸收的潜力。使用液相色谱-串联质谱分析并以大葱（葱木荒木）作为植物模型，我们在此研究中研究了植物在污染环境中对硝基呋喃的吸收和积累。我们的研究首次揭示了粮食作物可食用部分中呋喃的高吸收和积累速率。此外，结果表明植物体内吸收的硝基呋喃的高效植物新陈代谢，导致形成具有遗传毒性的肼代谢物。
• Determination of Nitrofuran Residues in<i>Tilapia</i>Tissue by Enzyme-Linked Immunosorbent Assay and Confirmation by Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometric Detection
  作者：Chung-Wei Tsai、Chi-Hsin Hsu、Wei-Hsien Wang

  DOI：10.1002/jccs.200900086

  日期：2009.6

  a broad‐spectrum antibiotic that is frequently used in aquaculture on account of its excellent antibacterial properties. In this study, both the enzyme‐linked immunosorbent assay (ELISA) and high‐performance liquid chromatography‐tandem mass spectrometry (LC‐MS/MS) methods were used to analyze the content of residual 3‐amino‐2‐oxazolidinone (AOZ), a metabolite of furazolidone in Tilapia tissue. Homogenized

  呋喃唑酮是一种广谱抗生素，由于其出色的抗菌性能而常用于水产养殖。在这项研究中，酶联免疫吸附测定（ELISA）和高效液相色谱-串联质谱（LC-MS / MS）方法均用于分析残留的3-氨基-2-恶唑烷酮（AOZ）的含量，是罗非鱼中呋喃唑酮的代谢产物组织。将均质的鱼样品掺入不同量的AOZ，然后将酸水解和均质组织与2-NBA（2-硝基苯甲醛）混合衍生化后，进行样品净化，并衍生出2-硝基苯基亚甲基-3-氨基分析了2-恶唑烷酮（NPAOZ）。使用LC-MS / MS方法，观察到的浓度Y和加标浓度×之间存在线性关系：Y = 0.4518X-0.0166，R 2 = 0.9972。ELISA方法的线性方程为Y = 0.9322X + 0.5168，R 2 = 0.9066。这些结果表明，ELISA方法可能会高估低浓度下的残留AOZ含量。已知添加物的检出限和回收率为0.05μgkg -1aLC-MS / M
• Biotransformation of furaltadone by pig hepatocytes and<i>Salmonella typhimurium</i>TA 100 bacteria, and the formation of protein-bound metabolites
  作者：L. A. P. Hoogenboom、Th. H. G. Polman、A. Lommen、M. B. M. Huveneers、J. Van Rhijn

  DOI：10.3109/00498259409043272

  日期：1994.1

  to result from the N-oxidation of the tertiary nitrogen in the morpholino-ring, leaving the nitrofuran ring unchanged. 2. No evidence could be obtained for the formation of an open-chain cyano-metabolite, a minor metabolite in the case of the related nitrofuran drug furazolidone (N-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-oxazolidinone). This metabolite was the major metabolite, following incubation of

  1.猪肝细胞对呋喃他酮（5-吗啉代甲基-3- [5-硝基糠基亚氨基-氨基] -2-恶唑二酮）的生物转化产生的主要代谢物，是由吗啉代中的叔氮被N-氧化产生的。 -环，使硝基呋喃环保持不变。2.无法获得形成开环氰基代谢物的证据，在相关硝基呋喃药物呋喃唑酮（N-（5-硝基-2-呋喃基）-3-氨基-2-氨基丁酸的情况下，该代谢产物为次要代谢物。恶唑烷酮）。在呋喃他酮和呋喃唑酮与鼠伤寒沙门氏菌一起孵育后，该代谢物是主要代谢物。3.猪肝细胞或细菌不会进一步代谢N-氧化物，在最高1毫克/板的最高测试剂量下，在Ames试验（TA 100，无S9-混合物）中给出阴性试验结果。呋喃他酮的阳性结果为10 ng /板。4.猪肝细胞和细菌对两种药物的生物转化导致形成蛋白质结合的代谢产物，两种药物之间没有明显的定量差异。呋喃唑酮和呋喃他酮的完整的3-氨基-2-恶唑烷酮（AOZ）和5-吗啉代甲基-3-氨基-2-恶唑烷酮
• A rapid derivatization method for analyzing nitrofuran metabolites in fish using ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry
  作者：Siyang Wu、Binghu Yang、Huiqing Yu、Yingfei Li

  DOI：10.1016/j.foodchem.2019.125814

  日期：2020.4