5-chloro-2-(4-chlorophenylsulfenyl)methyloxypyrimidine | 83767-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-chlorophenylsulfenyl)methyloxypyrimidine
• 英文别名: 5-Chloro-2-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethoxy]pyrimidine
• CAS: 83767-93-5
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂OS
• 分子量: 287.169
• InChiKey: DKGCTHFKQAXUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯嘧啶 、 对氯苯氯甲基硫醚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-chloro-2-(4-chlorophenylsulfenyl)methyloxypyrimidine 、 5-chloro-1-(4-chlophenylsulfenyl)methyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  α-卤代硫化物在2-嘧啶酮的烷基化中

  摘要：

  当α-卤代硫化物与环境2-嘧啶酮反应时，主要产物是由于N-烷基化，次要产物是O-烷基化。通过在低介电常数的溶剂中存在叔胺，以及通过将α-卤代硫化物取代基从氯变为碘来促进N-烷基化。可以实现完全的选择性。根据HSAB原理，反应过程是合理的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220430

文献信息

• STRANDE, PER;BENNECHE, TORE;UNDHEIM, KJELL, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1077-1080
  作者：STRANDE, PER、BENNECHE, TORE、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• α-Halo sulfides in the alkylation of 2-pyrimidinones
  作者：Per Strande、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1002/jhet.5570220430

  日期：1985.7

  major product is due to N-alkylation, the minor product to O-alkylation. N-Alkylation is favoured by the presence of a tertiary amine in a solvent of low dielectric constant and also by a change of the α-halo sulfide substituent from chlorine to iodine. Complete selectivity can be achieved. The course of the reaction is rationalized in terms of the HSAB-principle.

  当α-卤代硫化物与环境2-嘧啶酮反应时，主要产物是由于N-烷基化，次要产物是O-烷基化。通过在低介电常数的溶剂中存在叔胺，以及通过将α-卤代硫化物取代基从氯变为碘来促进N-烷基化。可以实现完全的选择性。根据HSAB原理，反应过程是合理的。