烯肟菌酯 | 238410-11-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 烯肟菌酯
• 英文名称: enestroburin
• 英文别名: enoxastrobin；methyl (E)-2-[2-[[(E)-[(E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 238410-11-2
• 化学式: C₂₂H₂₂ClNO₄
• 分子量: 399.874
• InChiKey: VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N

物化性质

• 沸点：
  552.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

杀菌剂：烯肟菌酯

烯肟菌酯（Enestroburin，SYP-Z071）是国内开发的第一个甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂。由沈阳化工研究院于1997年研发，并申请了中国、美国、日本及欧洲的专利。2002年完成了农药临时登记。

该品种具有广谱杀菌、高效活性、低毒性和良好的环境相容性等特点。2002年在全国农药药效试验总结会上被认定为当年最好的试验品种之一；2003年在英国植物保护大会上被评为世界上四个最有潜力的品种之一。

为了明确烯肟菌酯与丙硫菌唑混剂在防治农业病害上的可混性，沈阳中化农药化工研发有限公司新农药创制与开发国家重点实验室进行了室内联合毒力试验和田间药效试验。结果表明，该混剂对禾谷类多种病害具有良好的抑制效果。25%烯肟菌酯·丙硫菌唑悬浮剂在112.5 g a.i./hm²、135 g a.i./hm²剂量下，对小麦赤霉病、白粉病、锈病的防治效果显著优于对照药剂40%多·酮可湿性粉剂和40%戊唑·多菌灵悬浮剂。

研究人员认为，烯肟菌酯与丙硫菌唑混剂在小麦病害综合防治上具有良好的应用前景。截至2017年8月底，我国只批准了1个烯肟菌酯产品——28%烯肟·多菌灵可湿性粉剂用于防治赤霉病；尚未批准丙硫菌唑产品的登记。

理化性质

烯肟菌酯分子结构中存在顺、反异构体（Z体，E体），原药为Z体和E体的混合物。原药（含量≥90%）外观呈棕褐色粘稠状。熔点为99℃（E体）。该化合物易溶于丙酮、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚，微溶于石油醚，不溶于水。对光和热较为稳定。

作用机理

烯肟菌酯作为真菌线粒体的呼吸抑制剂，通过与细胞色素 bcl复合体结合，抑制线粒体电子传递，破坏病菌能量合成，从而起到杀菌效果。此外，该化合物还具有显著促进植物生长、提高产量和改善作物品质的作用。

毒性

原药雄性大鼠急性经口LD50为1470 mg/kg，雌性为1080 mg/kg；急性经皮LD50 >2000 mg/kg。对眼睛轻度刺激，对皮肤无刺激性和轻微致敏性。Ames试验、小鼠骨髓细胞染色体试验和小鼠睾丸细胞染色体畸变试验均为阴性。雄、雌大鼠（13周）亚慢性喂饲试验的无作用剂量分别为47.73 mg/kg/d和20.72 mg/kg/d。

25%乳油中，雄性大鼠急性经口LD50为926 mg/kg，雌性为750 mg/kg；急性经皮LD50 >2150 mg/kg。对眼睛中度刺激，对皮肤无刺激性和轻微致敏性。属低毒杀菌剂。

用途

烯肟菌酯能够有效控制黄瓜霜霉病、黄瓜白粉病、小麦赤霉病、小麦白粉病、葡萄霜霉病、梨黑星病、番茄晚疫病和苹果斑点落叶病等多种病害的发生与危害。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (e)-3-甲氧基-2-(2-氯甲基苯基)-2-丙酸甲酯	methyl (E)-2-(2-(chloromethyl)phenyl)-3-methoxyacrylate	117428-51-0	C12H13ClO3	240.686
  (E)-3-甲氧基-2-(2-溴甲基苯基)丙烯酸甲酯	methyl (E)-2-(2-bromomethylphenyl)-3-methoxyacrylate	117428-49-6	C12H13BrO3	285.137

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (e)-3-甲氧基-2-(2-氯甲基苯基)-2-丙酸甲酯 、 4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one oxime 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 5.5h， 以57%的产率得到烯肟菌酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备肟醚类杀虫活性化合物高效体的方 法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种制备肟醚类杀虫活性化合物高效体的方法。反应式如下：式中：X选自卤素氟、氯、溴、碘；R是离去基团，选自氟、氯、溴、碘、C1‑C6烷基磺酸基、未取代或取代的苯基磺酸基。本发明通过选用适宜强度的碱、适宜的溶剂、适宜的催化剂，以及适宜的其它反应条件下(综合条件下)，使反应的转化率，尤其反应的选择性，大大提高，表现为制备出高含量的肟醚类杀虫活性化合物的高效体。本发明的完成为工业化生产该类杀粘虫化合物产品提供了一种有效的制备方法。

  公开号：

  CN106278942B

文献信息

• [EN] PLANT GROWTH REGULATION<br/>[FR] REGULATION DE LA CROISSANCE VEGETALE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE GMBH

  公开号：WO2005107465A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to the use of a compound for plant growth regulation, preferably by application of the compound to plants, to the seeds from which they grow or to the locus in which they grow, in an effective plant growth regulating, preferably non-phytotoxic amount, which compound is a 3,4-disubstituted maleimide derivative of formula (I) or an agriculturally acceptable salt thereof, wherein: X is aryl or heteroaryl which groups are unsubstituted or substituted; Y is NH or a covalent bond; and Z is aryl or heteroaryl which groups are unsubstituted or substituted and a method for treatment of plants with such compounds in order to induce growth regulating responses.

  本发明涉及一种化合物用于植物生长调节，优选通过将该化合物施用于植物、它们生长的种子或它们生长的位置，以有效的植物生长调节，优选为非植物毒性量，该化合物是式(I)的3,4-二取代马来酰亚胺衍生物或其农业可接受的盐，其中：X是未取代或取代的芳基或杂环芳基；Y是NH或共价键；Z是未取代或取代的芳基或杂环芳基，以及使用这些化合物处理植物的方法，以诱导生长调节反应。
• [EN] PLANT GROWTH REGULATION<br/>[FR] REGULATION DE LA CROISSANCE DES PLANTES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE GMBH

  公开号：WO2005107466A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to the use of a compound for plant growth regulation, preferably by application of the compound to plants, to the seeds from which they grow or to the locus in which they grow, in an effective plant growth regulating, preferably non-phytotoxic amount, which compound is an indolinone derivative of formula (I) or an agriculturally acceptable salt thereof: wherein: X is NNHR2, NNHC(=S)NH-(Cl-C6)alkyl or a formula (A): in which the point of attachment is the carbon atom marked 2, and a method for treatment of plants with such compounds in order to induce growth regulating responses.

  本发明涉及一种用于植物生长调节的化合物的使用，优选通过将该化合物施用于植物、它们生长的种子或它们生长的位置，以有效的植物生长调节，优选为非植物毒性量，该化合物是式(I)的吲哚酮衍生物或其农业上可接受的盐：其中：X为NNHR2、NNHC(=S)NH-(Cl-C6)烷基或式(A)的一个公式，其中连接点是标记为2的碳原子，并提供了一种用这些化合物处理植物以诱导生长调节反应的方法。
• [EN] NOVEL MICROBIOCIDAL DIOXIME ETHER DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS MICROBICIDES D'ÉTHER DE DIOXIME
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012001040A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1, A1, X, Y6, Y7, Y8, G1, G2, G3 and p are as defined in the claims. The invention further provides intermediates used in the preparation of these compounds, to compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中R1、A1、X、Y6、Y7、Y8、G1、G2、G3和p如权利要求中所定义。本发明还提供了用于制备这些化合物的中间体，以及包含这些化合物的组合物，并将其用于农业或园艺中，以控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害。
• [EN] NOVEL MICROBIOCIDAL DIOXIME ETHER DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ÉTHERS DE DIOXIME MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012013754A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein G1, G2, G3, G4, G5, G6, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5 and Y6 and p and q are as defined in the claims. The invention further relates to compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  本发明提供了式（I）中的化合物，其中G1、G2、G3、G4、G5、G6、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5和Y6以及p和q如权利要求中所定义。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及它们在农业或园艺中用于控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害的用途。
• [EN] FUNGIZIDE MIXTURES<br/>[FR] MÉLANGES FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013011010A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  A composition suitable for control of diseases caused by phytopathogens comprising (A) a compound of formula (I) wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1 or a salt or a N-oxide thereof and (B) at least one compound selected from compounds known for their fungicidal activity and (C) at least one further compound selected from the compounds (B) provided that none of the compounds are the same; and a method of controlling diseases on useful plants.

  一种适用于控制由植物病原体引起的疾病的组合物，包括（A）式（I）的化合物，其中取代基的定义如权利要求1所定义，或其盐或N-氧化物，以及（B）至少一种已知具有杀菌活性的化合物和（C）至少一种来自化合物（B）的进一步化合物，前提是这些化合物都不相同；以及一种控制有用植物疾病的方法。