4-((1E,3E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dien-1-yl)-1-methylpyridin-1-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1E,3E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dien-1-yl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)buta-1,3-dienyl]aniline;iodide
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂*I
• 分子量: 392.283
• InChiKey: PVQBRDFWVVKMED-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1E,3E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dien-1-yl)-1-methylpyridin-1-ium iodide 、 cucurbituril 生成
  参考文献：
  名称：

  具有葫芦[7]脲的吡啶基丁二烯衍生物的pH响应分子组装体†

  摘要：

  发红光的吡啶鎓衍生物[4-((1 E ,3 E )-4-(4-(二甲基氨基)苯基)buta-1,3-dien-1-yl)-1-methylpyridin-1-ium之间的相互作用] (DABP) 和葫芦[7] uril 使用光学吸收、稳态和时间分辨荧光和各向异性测量进行了研究。随着 pH 值的变化，UV/Vis 吸收、荧光光谱特性和寿命的变化揭示了 CB7 与染料分子的有效结合。葫芦[7]uril 封装的DABP 使p K a移位向上约1.5 个单位。已从1验证了在不同 pH 条件下与 CB7 形成具有 1 : 1 和 2 : 1 主客体化学计量的超分子组装体H NMR、等温滴定量热研究和几何优化计算。通过 SEM、AFM 和光学显微镜图像揭示了 CB7 染料络合和随后的形态变化。这种发红光的 DABP 染料的 pH 响应超分子组装体可以在生物成像、光学 pH 传感器和超分子结构的构建块的构建中找到潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/c8ra03355b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 、 1,4-二甲基吡啶碘化物 在 哌啶 作用下， 生成 4-((1E,3E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dien-1-yl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于 4-(4-(4-(二甲氨基) 苯基)buta-1,3-dienyl)-1 的甲基吡啶鎓化合物的新型扩展 π-共轭有机材料的合成、生长、晶体结构、热、线性和非线性光学分析-甲基吡啶鎓对苯乙烯磺酸盐水合物

  摘要：

  摘要 在这项研究工作中，合成了一种新的扩展 π 共轭发色团 4-[4-(4-二甲氨基-苯基)buta-1,3-二烯基]-1-甲基吡啶鎓对苯乙烯磺酸盐 (DCSSS)。目前的工作表明，4-[4-(4-二甲氨基-苯基)buta-1,3-二烯基]-1-甲基吡啶鎓对苯乙烯磺酸盐水合物 (DCSSS·H 2 O) 结晶具有中心对称空间群 ( P 1 ¯ ）。不对称结构包括 4-((1E,3E)-4-(4-(二甲氨基)苯基)buta-1,3-dien-1-yl)-1-methylpyridinium 阳离子 (C 18 H 21 N 2 + ) , 4-乙烯基苯磺酸盐 (C 8 H 7 O 3 S - ) 阴离子和水分子。晶体结构通过C-H⋯O、O-H⋯O、O-H⋯S类型的氢键相互作用以及π-π堆积相互作用和C-H···π相互作用来稳定。在 DCSSS 中，阴离子，阳离子和水分子通过四个 O 水 -H···O

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.024

文献信息

• Design and characterization of red fluorogenic push–pull chromophores holding great potential for bioimaging and biosensing
  作者：Chenge Li、Marie-Aude Plamont、Isabelle Aujard、Thomas Le Saux、Ludovic Jullien、Arnaud Gautier

  DOI：10.1039/c6ob01612j

  日期：——

  Fluorogenic chromophores have been used recently for fluorescence reporting and biosensing. Their ability to turn on upon specific interaction with a given target has been exploited in particular for the design of fluorogen-based reporters enabling biomolecule labeling and imaging. In this paper, we report the development and exhaustive characterization of a new family of red fluorogenic push–pull chromophores

  荧光生色团最近已用于荧光报告和生物传感。它们在与给定靶标进行特异性相互作用时开启的能力已被特别用于基于氟的报告分子的设计中，从而实现了生物分子的标记和成像。在本文中，我们报告了新的红色荧光推挽生色团家族的开发和详尽表征，它们为开发基于荧光的报告基因或细胞内荧光标记物具有巨大潜力。所提出的方法是通用的，应该在发现适用于基于氟的报告分子和生物传感器设计的新型荧光染料的发现中找到普遍的适用性。
• Synthesis and Characterization of Mono-, Bis-, and Trissubstituted Pyridinium and Pyrylium Dyes
  作者：Masaki Matsui、Shigeo Kawamura、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.65.71

  日期：1992.1

  A series of mono-, bis-, and trissubstituted pyridinium and pyrylium dyes have been synthesized by the condensation of methylpyridinium and methylpyrylium salts with aldehydes or nitroso compound. Large bathochromic shifts were observed in the following order, both in substituted azomethine pyridinium and pyrylium dyes, mono < bis < tris. The magnitude of the shift appeared in the order of multiple

  通过甲基吡啶鎓和甲基吡啶鎓盐与醛或亚硝基化合物缩合合成了一系列单、双和三取代的吡啶鎓和吡咯鎓染料。在取代的偶氮甲碱吡啶鎓和吡咯鎓染料中，按以下顺序观察到大的红移，单<双<三。位移的大小以多重键的顺序出现，–CH=CH– < –CH=CH–CH=CH– < –CH=N–。
• Synthesis, growth and characterization of a new acentric 4-[4-(4-dimethylamino-phenyl)buta-1,3-dienyl]-1-methyl pyridinium <i>p</i>-chlorobenzenesulfonate dihydrate crystal for nonlinear optical applications
  作者：S. John Sundaram、Jerald V. Ramaclus、Priya Antony、M. Jaccob、P. Sagayaraj

  DOI：10.1039/c8nj03261k

  日期：——

  A new chromophore 4-[4-(4-dimethylamino-phenyl) buta-1,3-dienyl]-1-methyl pyridinium p-chlorobenzenesulfonate (DACSC) with extended π-conjugation was synthesized. Nucleation and solubility studies were performed to identify a suitable solvent system for the material growth. 4-[4-(4-Dimethylamino-phenyl) buta-1,3-dienyl]-1-methyl pyridinium p-chlorobenzenesulfonate dihydrate (DACSC·2H2O) crystals with

  合成了一种新的发色团4- [4-（4-二甲基氨基-苯基）buta-1,3-二烯基] -1-甲基吡啶鎓对氯苯磺酸酯（DACSC），具有扩展的π-共轭作用。进行了成核和溶解度研究，以确定适合材料生长的溶剂系统。4- [4-（4-二甲基氨基-苯基）丁-1,3-二烯基] -1-甲基吡啶鎓对氯苯磺酸二水合物（DACSC·2H 2O）具有非中心对称空间群的晶体是从混合溶剂体系中发展而来的。通过CHN，NMR，单晶XRD，UV和TG-DTA技术对生长的晶体进行了表征，并首次报道了结果。研究了氢键对分子堆积以获得完美排列的阳离子的影响。通过粉末试验测量了该化合物的二次谐波产生效率，并进行了密度泛函理论计算以在分子水平上比较DACSC的非线性光学性质。
• The Role of Ion Pairs in the Second-Order NLO Response of 4-X-1-Methylpiridinium Salts
  作者：Francesca Tessore、Elena Cariati、Franco Cariati、Dominique Roberto、Renato Ugo、Patrizia Mussini、Cristiano Zuccaccia、Alceo Macchioni

  DOI：10.1002/cphc.200900696

  日期：2010.2.1

  or aggregation of ion pairs in controlling their second‐order NLO response in anhydrous chloroform solution. The combined use of electronic absorption spectra, conductimetric measurements and pulsed field gradient spin echo (PGSE) NMR experiments show that the second‐order NLO response, investigated by the electric‐field‐induced second harmonic generation (EFISH) technique, of the salts of the cationic

  一系列的4-X -1-甲基吡啶鎓阳离子的非线性光学（NLO）的发色团（X =（ ë ）-CHCHC 6 ħ 5 ;（ ê ）-CHCHC 6 ħ 4 -4'--C（CH 3）3 ;（ ê ）-CHCHC 6 ħ 4 -4'--N（CH 3）2 ;（ ê ）-CHCHC 6 ħ 4 -4'--N（C 4 H ^ 9）2 ;（ E，E ） - （CHCH）2 C ^ 6 ħ 4 -4'--N（CH 3）2）与各种有机的（CF 3 SO 3 - ， p -CH 3 Ç 6 ħ 4 SO 3 - ），无机（I -，CLO 4 -，SCN -，[氢化2我6 ] 2-）和有机金属（顺式- [Ir（CO）2 I 2 ] -）对阴离子进行了研究，目的是研究离子对以及离子对的离解或聚集在控制无水氯仿溶液中二阶NLO反应中的作用。结合使用电子吸收光谱，电导率测量和脉冲场梯度自旋回波（PGSE）NMR
• Red-emitting cationic fluorophore as a probe for anionic surfactants
  作者：Anuji K. Vasu、Sriram Kanvah

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.03.042

  日期：2017.7

  N-methylpyridinium dye (DABP) was synthesized and investigated as a fluorescence probe for the detection of anionic surfactants. DABP shows strong solvatochromism with emission at 685 nm in water. The probe-surfactant interaction induces distinct color changes and optical properties. In the presence of anionic surfactants such as SDS, AOT and zwitterionic surfactant such as CHAPS, a multi-fold intensity enhancement

  合成了水溶性N-甲基吡啶鎓染料（DABP），并作为荧光探针进行了研究，以检测阴离子表面活性剂。DABP具有很强的溶剂致变色作用，在水中的发射波长为685 nm。探针与表面活性剂的相互作用引起明显的颜色变化和光学性质。在阴离子表面活性剂（例如SDS，AOT和两性离子表面活性剂（例如CHAPS））的存在下，可以观察到强度增强倍数，但带正电荷的表面活性剂CTAB则没有，但表明带负电荷的表面活性剂具有选择性。这归因于二芳基丁二烯生色团的带负电荷的表面活性剂头基与带正电荷的吡啶鎓环之间的静电吸引。这种可区别的发射行为对于设计用于目标检测的荧光传感器可能是令人感兴趣的。