N-(2-chloro-4-cyanophenyl)acetamide | 53312-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-4-cyanophenyl)acetamide
• 英文别名: 2'-chloro-4'-cyanoacetanilide；2-Chloro-4-cyanoacetanilide
• CAS: 53312-88-2
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: OJAJMEGPAYWVFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-4-cyanophenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基-3-氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Alkanesulfonanilide derivatives, processes for preparation thereof and

  摘要：

  这项发明涉及新的烷磺酰苯胺衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.8分别为氢、氰基、卤素、低烷基、卤代(低)烷基、低烷基硫醚、低烷基亚砜基、低烷基磺酰基或低烷氧基，R.sup.3为低烷基，R.sup.4为酰基、氰基、羧基、羟基(低)烷基、巯基、低烷基硫醚、低烷基亚砜基、低烷基磺酰基、可能含有氨基、低烷酰胺基、低烷基硫醚或低烷基磺酰基的5-成员不饱和杂环基、可能含有硝基或氨基的苯硫醚、低烷酰(低)烯基或化学式的基团：##STR2## 其中R.sup.6为氢、氨基或低烷基，R.sup.7为羟基、低烷氧基、羧基(低)氧基、低烷氧羰基(低)氧基、脲基或硫脲基，R.sup.5为氢、卤素、低烷基或低烷酰基，及其药用盐。更具体地，它涉及具有抗炎活性和镇痛活性的烷磺酰苯胺衍生物及其药用盐，以及其制备方法、包含其的药物组合物和治疗人类和动物的炎症性疾病或疼痛的方法。

  公开号：

  US04866091A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨苯甲腈 在 四丁基氢氧化铵 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到N-(2-chloro-4-cyanophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用1,2-二氯乙烷制备（杂）芳基氯化物和氯乙烯的高效电催化。

  摘要：

  尽管在有机合成中同时使用1,2-二氯乙烷（DCE）作为氯化试剂，同时释放出氯乙烯作为有用的副产物是一个绝妙的主意，但由于其存在的挑战，它仍然提出了巨大的挑战，但尚未实现。苛刻的脱氯化氢条件和缓慢的CH氯化过程。在这里，我们报告了一种双功能电催化策略，用于在阴极处DCE的催化脱氯化氢，同时使用释放的HCl作为氯化物来源进行阳极氧化芳族氯化，以有效合成增值的（杂）芳基氯化物。该协议的温和性和实用性通过生物活性分子的高效后期氯化进一步得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201814570

文献信息

• Efficient Electrocatalysis for the Preparation of (Hetero)aryl Chlorides and Vinyl Chloride with 1,2‐Dichloroethane
  作者：Yujie Liang、Fengguirong Lin、Yeerlan Adeli、Rui Jin、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201814570

  日期：2019.3.26

  electrocatalysis strategy for the catalytic dehydrochlorination of DCE at the cathode simultaneously with anodic oxidative aromatic chlorination using the released HCl as the chloride source for the efficient synthesis of value‐added (hetero)aryl chlorides. The mildness and practicality of the protocol was further demonstrated by the efficient late‐stage chlorination of bioactive molecules.

  尽管在有机合成中同时使用1,2-二氯乙烷（DCE）作为氯化试剂，同时释放出氯乙烯作为有用的副产物是一个绝妙的主意，但由于其存在的挑战，它仍然提出了巨大的挑战，但尚未实现。苛刻的脱氯化氢条件和缓慢的CH氯化过程。在这里，我们报告了一种双功能电催化策略，用于在阴极处DCE的催化脱氯化氢，同时使用释放的HCl作为氯化物来源进行阳极氧化芳族氯化，以有效合成增值的（杂）芳基氯化物。该协议的温和性和实用性通过生物活性分子的高效后期氯化进一步得到了证明。
• A Four-Step Synthesis of (±)-γ-Lycorane via Pd⁰-Catalyzed Double C(sp²)–H/C(sp³)–H Arylation
  作者：Ronan Rocaboy、David Dailler、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03909

  日期：2018.2.2

  An expedient synthesis of lycorine alkaloids is reported using a palladium(0)-catalyzed double C–X/C–H arylation as the key step. The selectivity of this reaction was controlled through the judicious choice of the two halogen atoms, and its generality was demonstrated through the construction of various substituted pyrrolophenanthridinones. A selective arene hydrogenation allowed for the completion

  据报道，使用钯（0）催化的双CX / CH芳基化作为关键步骤，可以方便地合成丝氨酸碱生物碱。通过明智地选择两个卤素原子来控制该反应的选择性，并通过构建各种取代的吡咯并菲基蒽酮来证明其一般性。选择性的芳烃加氢仅需四个步骤即可完成从市售前体的合成（±）-γ-番石榴烷。
• Formation of N-Acetyl-2,3-dihydroindoles by the Electrochemical Cleavage of the Carbon-Chlorine Bond in N-Allyl-2-chloroacetanilides.
  作者：Marylène Dias、Mandy Gibson、James Grimshaw、Ian Hill、Jadwiga Trocha-Grimshaw、Ole Hammerich、Inger Søtofte、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0549

  日期：——

  The electrochemically induced radical cyclization of N-alkyl-2-chloroacetanilides to form N-acetyl-2,3-dihydroindoles has been demonstrated where the phenyl ring contains an electron withdrawing substituent such as cyano. Cyclization of N-alkyl-2-chloroacetanilide was successful in the presence of (E)-stilbene as electron transfer agent yielding 1-acetyl-3-methyl-213-dihydroindole. Indirect electrochemical reduction of N-cinnamyl-2-chloroacetanilide leads mainly to cleavage of the cinnamyl group and only a low yield of N-acetyl-3-benzyl-2,3-dihydroindole was obtained.
• New alkanesulfonanilide derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0273369B1

  公开（公告）日：1992-03-04
• US4866091A
  申请人：——

  公开号：US4866091A

  公开（公告）日：1989-09-12