1-propylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide | 27383-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1-propylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide
• 英文别名: benzooxazole-2-carboxylic acid propylamide；Benzoxazole-2-carboxylic acid propyl-amide；N-propyl-1,3-benzoxazole-2-carboxamide
• CAS: 27383-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QJVXYJRMEOGJGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 在 过氧乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-propylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为羰基合成子的唑-N-乙腈：从卤化物中一锅法制备杂芳基酰胺

  摘要：

  通过依赖于连续碱基介导的 SN Ar 取代 2-卤杂环、原位氧化和胺置换的策略，唑-N-乙腈衍生物被用作双基羰基部分的合成子。该策略允许通过一锅法直接从相应的卤化物快速有效地合成含 N 杂芳基酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832849

文献信息

• Malononitrile as a carbonyl synthon: a one-pot preparation of heteroaryl amide via a S N Ar-oxidation–displacement strategy
  作者：Juliang Zhu、Henry Wong、Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、John F. Kadow、Nicholas A. Meanwell、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.154

  日期：2004.7

  heteroaryl halide. Subsequent peracetic acid oxidation of the resultant anion delivered an electrophilic acyl nitrile in situ that readily reacted with added nucleophiles to afford heteroaryl carboxylic acid derivatives. The reaction of the sodium salt of malononitrile with a series of heteroaryl chlorides followed by the subsequent addition of an amine and peracetic acid provided the corresponding heteroaryl

  丙二腈可以用作用于经由经碱介导的小号发起的一锅法的羰基部分合成子Ñ一个杂芳基卤化物的氩置换。随后，所得阴离子的过乙酸氧化就地递送亲电酰基腈，其易于与添加的亲核试剂反应以提供杂芳基羧酸衍生物。丙二腈的钠盐与一系列杂芳基氯的反应，随后加入胺和过乙酸，得到相应的杂芳基酰胺。
• Dickore,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 70 - 87
  作者：Dickore,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS CATHEPSIN INHIBITORS
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1383748A2

  公开（公告）日：2004-01-28
• EP1399146A4
  申请人：——

  公开号：EP1399146A4

  公开（公告）日：2006-01-18
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CATHEPSINE
  申请人：CELERA AN APPLERA CORP BUSINES

  公开号：WO2002051983A2

  公开（公告）日：2002-07-04

  The present invention relates to novel selective cathepsin S inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making