4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-thiophenol | 6972-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-thiophenol
• 英文别名: 4-[Bis-(2-chlor-aethyl)-amino]-thiophenol；4--thiophenol；4-[Bis(2-chloroethyl)amino]benzenethiol
• CAS: 6972-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl₂NS
• 分子量: 250.192
• InChiKey: XYDTUVWHOYTQIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  373.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-thiophenol 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 生成 bis-{4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl}-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Benn et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2800,2804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis-{4-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-phenyl}-disulfide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-thiophenol
  参考文献：
  名称：

  Benn et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2800,2804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Mustard Prodrugs for Antibody-Directed Enzyme Prodrug Therapy:  Alternatives to the Amide Link
  作者：Robert I. Dowell、Caroline J. Springer、David H. Davies、Elizabeth M. Hadley、Philip J. Burke、F. Thomas Boyle、Roger G. Melton、Thomas A. Connors、David C. Blakey、Anthony B. Mauger

  DOI：10.1021/jm950671l

  日期：1996.1.1

  Antibody-directed enzyme prodrug therapy (ADEPT) is a two-step approach for the treatment of cancer which seeks to generate a potent cytotoxic agent selectively at a tumor site. In this work described the cytotoxic agent is generated by the action of an enzyme CPG2 on a relatively nontoxic prodrug. The prodrug 1 currently on clinical trial is a benzamide and is cleaved by CPG2 to a benzoic acid mustard

  抗体导向酶前药疗法（ADEPT）是一种用于癌症治疗的两步法，旨在在肿瘤部位选择性地产生有效的细胞毒剂。在这项工作中，描述了细胞毒性剂是通过酶CPG2对相对无毒的前药产生的。当前正在临床试验中的前药1是苯甲酰胺，并被CPG2裂解为苯甲酸芥子气药物1a。我们合成了一系列新的前药3-8，其中的苯甲酰胺键已被例如氨基甲酸酯或脲基取代。这些替代链接中的一些已被证明是CPG2的良好底物，因此是ADEPT的新候选者。源自这些前药中最好的一种的活性药物3a和4a是有效的细胞毒剂（1-2 microM），大约是1a的100倍。前药3和4的细胞毒性降低了约100-200倍，
• Cytotoxic compounds. Part VIII. Some S-α-(acylamino)acyl-p-[di-(2-halogenoethyl)amino]thiophenols
  作者：M. V. A. Baig、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39660000540

  日期：——

  Fourteen thiolesters of this type have been synthesised by acylation of p-[di-(2-chloroethyl)amino]thiophenol, or the dibromo-analogue, with a variety of α-N-acylamino-acids in the presence of dicyclohexylcarbodi-imide. The deactivation of the “mustard” caused by this acylation of the thiol group, as measured by the diminished rate of hydrolysis of the halide, is similar to that brought about by simple

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• 461. Cytotoxic compounds. Part III. Some derivatives of p-(NN-di-2-chloroethyl- and of p,-(NN-di-2-bromoethyl-amino)thiophenol
  作者：A. M. Creighton、L. N. Owen、G. R. White

  DOI：10.1039/jr9610002375

  日期：——
• Potential Anticancer Agents.¹ LXXIX. Aromatic Nitrogen Mustards Derived from Cysteine²
  作者：Robert H. Iwamoto、Edward M. Acton、Leonard O. Ross、W. A. Skinner、B. R. Baker、Leon Goodman

  DOI：10.1021/jm00337a010

  日期：1963.1
• Benn et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2800,2804
  作者：Benn et al.

  DOI：——

  日期：——