1,1-Dimethyl-4-benzyl-thiosemicarbazid | 13278-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-4-benzyl-thiosemicarbazid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-N-(phenylmethyl)hydrazinecarbothioamide；1-benzyl-3-(dimethylamino)thiourea
• CAS: 13278-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃S
• mdl: MFCD05722687
• 分子量: 209.315
• InChiKey: FTVOKLIEBCQYQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  305.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-4-benzyl-thiosemicarbazid 在 过氧乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-Benzyl-1,1-dimethyl-thiosemicarbazid-S-trioxid
  参考文献：
  名称：

  Walter,W.; Rohloff,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1563 - 1570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 偏二甲肼 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-Dimethyl-4-benzyl-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 1 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und Reaktionen von 3-Aminorhodaninen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Mohamed A. Jalili

  DOI：10.1002/ardp.19873200410

  日期：——

  Ester 3, die auch durch Veresterung von 1 erhalten werden. Mit Benzaldehyd entstehen aus 2 die 5‐Benzylidenderivate 4, mit Natriumnitrit/Salzsäure die 5‐Hydroxyiminoverbindungen 5. Die Aminolyse von 2 und 4 wird untersucht.

  3 ‐ Aminorhodanines 2 通过环化 1 制备。醇化物从 2 裂解得到酯 3，其也可通过酯化 1 获得。用苯甲醛由 2 形成 5-亚苄基衍生物 4，用亚硝酸钠/盐酸形成 5-羟基亚氨基化合物 5。研究了 2 和 4 的氨解。
• Electrogenerated base-promoted synthesis and antimicrobial activity of 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one derivatives
  作者：Beya Haouas、Taieb Saied、Hanen Ayari、Youssef Arfaoui、Mohamed Lamine Benkhoud、Khaled Boujlel

  DOI：10.1080/17415993.2016.1155588

  日期：2016.7.3

  of dry acetonitrile at a steel grid cathode were used to promote the addition of ethyl bromoacetate to thiourea derivatives. The reaction yields the corresponding 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one. The reaction pathway was discussed based on the kinetic and thermodynamic data obtained by computational methods. In addition, the biological activity of these new compounds was also investigated. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过在钢栅阴极还原干乙腈获得的电生成的氰基甲基阴离子用于促进溴乙酸乙酯向硫脲衍生物的添加。该反应产生相应的 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one。基于通过计算方法获得的动力学和热力学数据讨论了反应途径。此外，还研究了这些新化合物的生物活性。图形概要
• Efficient synthetic procedure to new 2-imino-1,3-thiazolines and thiazolidin-4-ones promoted by acetonitrile electrogenerated base
  作者：Beya Haouas、Najwa Sbei、Hana Ayari、M. Lamine Benkhoud、Belen Batanero

  DOI：10.1039/c8nj01992d

  日期：——

  A novel and convenient strategy is described for the regioselective conversion of N,N′-disubstituted thioureas and 1,2-dielectrophiles into the highly biologically valuable 2-imino-thiazoline and 2-imino thiazolidine-4-one derivatives. The synthesis proceeds through a process with good yield promoted by an electrogenerated base (EGB) obtained with high current efficiency.

  描述了一种新颖且方便的策略，用于将N，N'-二取代的硫脲和1,2-二亲电试剂区域选择性地转化为具有高度生物学价值的2-亚氨基噻唑啉和2-亚氨基噻唑烷-4-酮衍生物。合成通过以高电流效率获得的电生成碱（EGB）促进的高收率工艺进行。
• Structure of products of addition of thiosemicarbazides and thiosemicarbazones to acetylenedicarboxylic acid and its dimethyl ester
  作者：V. Ya. Kauss、É. É. Liepin'sh、I. Ya. Kalvin'sh、É. Lukevits

  DOI：10.1007/bf00506859

  日期：1990.1
• KAUSS, V. YA.;LIEPINSH, EH. EH.;KALVINSH, I. YA.;LUKEVITS, EH., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 120-125
  作者：KAUSS, V. YA.、LIEPINSH, EH. EH.、KALVINSH, I. YA.、LUKEVITS, EH.

  DOI：——

  日期：——