2-(N-Benzoyl-N-methylamino)-cyclohexanon | 23148-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-Benzoyl-N-methylamino)-cyclohexanon
• 英文别名: N-methyl-N-(2-oxocyclohexyl)benzamide
• CAS: 23148-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: IQRXMAXBAKKAPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-环己基亚基甲胺 N-氧化物 、 N-methyl benzimidoyl chloride 在 水 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(N-Benzoyl-N-methylamino)-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  α-酰胺酮的合成。多杂种应付重排的应用

  摘要：

  水解后的α-酰胺酮使酮衍生的硝酮与N-甲基羧酰亚胺基氯缩合。结果的解释是根据中间体的形成，该中间体能够进行容易的[3,3]σ重排。醛衍生的硝酮通过[3 + 2]环加成反应形成酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88053-0

文献信息

• Synthesis of α-amidoketones. An application of the multi-hetero cope rearrangement
  作者：Ivan Lantos、wei-Yuan Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88053-0

  日期：1994.8

  N-methylcarboximidoyl chloride affords after hydrolytic workup α-amidoketones. The results are interpreted in terms of the formation of an intermediate capable of undergoing a facile [3,3] sigmatropic rearrangement. Aldehyde derived nitrones form imides via a [3+2] cycloaddition reaction.

  水解后的α-酰胺酮使酮衍生的硝酮与N-甲基羧酰亚胺基氯缩合。结果的解释是根据中间体的形成，该中间体能够进行容易的[3,3]σ重排。醛衍生的硝酮通过[3 + 2]环加成反应形成酰亚胺。