N-methyl(4-nitrophenoxy)acetamide | 20916-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl(4-nitrophenoxy)acetamide
• 英文别名: (4-nitro-phenoxy)-acetic acid methylamide；(4-Nitro-phenoxy)-essigsaeure-methylamid；4-(N-methylcarbamoylmethoxy)nitrobenzene；p-Nitrophenoxyessigsaeure-N-methylamid；N-Methyl-2-(4-nitrophenoxy)-acetamid；N-methyl-2-(4-nitrophenoxy)acetamide
• CAS: 20916-14-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD05344680
• 分子量: 210.189
• InChiKey: JPBSEPMSDPWLKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  471.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl(4-nitrophenoxy)acetamide 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (4-amino-phenoxy)-acetic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Heidelberger, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 2437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯氧乙酸 在 sodium hydroxide 、 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 N-methyl(4-nitrophenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Heidelberger, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 2437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4,6-dianilino-pyrimidine derivatives, their preparation and their use as
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05880130A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  The invention concerns pyrimidine derivatives of formula wherein m is 1, 2 or 3; each R.sup.1 is independently hydrogen, hydroxy, (un)substituted amino, nitro, halogeno, cyano, carboxy, (un)substituted carbamoyl, ureido, (1-4C) alkoxycarbonyl, (un)substituted (1-4C)alkyl, (un)substituted (1-4C)alkoxy, (1-3C)alkylenedioxy, (1-4C)alkylthio, (1-4C)alkylsulphinyl, (1-4C)alkyl-sulphonyl, (2-4C)alkanoyloxy; n is 1, 2 or 3; and each R.sup.2 is independently hydrogen, hydroxy, halogeno, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, amino, nitro, cyano, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylamino, di-\x9b(1-4C)alkyl!amino, (1-4C)alkylthio, (1-4C)alkylsulphinyl, (1-4C)alkylsulphonyl, (2-4C)alkanoylamino, (2-4C)alkanoyl or (1-3C)alkylenedioxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and the use of the receptor tyrosine kinase inhibitory properties of the compounds in the treatment of cell-proliferation diseases.

  该发明涉及以下结构的嘧啶衍生物，其中m为1、2或3；每个R.sup.1独立地为氢、羟基、（未）取代的氨基、硝基、卤素、氰基、羧基、（未）取代的氨甲酰基、脲基、（1-4C）烷氧羰基、（未）取代的（1-4C）烷基、（未）取代的（1-4C）烷氧基、（1-3C）烷二氧基、（1-4C）烷基硫氧基、（1-4C）烷基砜基、（1-4C）烷基磺酰基、（2-4C）烷酰氧基；n为1、2或3；每个R.sup.2独立地为氢、羟基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氨基、硝基、氰基、（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、（1-4C）烷基氨基、二-(1-4C)烷基氨基、（1-4C）烷基硫氧基、（1-4C）烷基砜基、（1-4C）烷基磺酰基、（2-4C）烷酰胺基、（2-4C）烷酰基或（1-3C）烷二氧基；或其药学上可接受的盐；它们的制备方法；含有它们的药物组合物；以及利用这些化合物的受体酪氨酸激酶抑制性能治疗细胞增殖性疾病。
• Room-Temperature Debenzylation of <i>N</i>-Benzylcarboxamides by<i> N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Ke Ding、Liping Kuang、Jing Zhou、Sheng Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990795

  日期：2007.10

  A simple and highly efficient method has been developed with which to cleave the N-benzyl group on N-mono- or di­substituted carboxamides using N-bromosuccinimide (NBS) at room temperature. All the 31 substrates examined showed moderate to excellent deprotection yields. Our study also indicated that the debenzylation may involve an oxygen/light initiated free radical mechanism.

  开发了一种简单且高效的方法，可以在室温下使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）去除N-单取代或双取代羧酰胺上的N-苄基基团。所有31种被检验的底物表现出中等到优秀的去保护产率。我们的研究还表明，去苄基化可能涉及氧/光引发的自由基机制。
• Synthesis of Nitrogen-Containing Phenoxyacetic Acid Derivatives
  作者：E. T. Yamansarova、O. S. Kukovinets、R. A. Zainullin、F. Z. Galin、M. I. Abdullin

  DOI：10.1007/s11178-005-0201-3

  日期：2005.4

  Nitrogen-containing phenoxyacetic acid derivatives were synthesized by reactions of substituted phenoxyacetic acids with amines, urea, and ethyl carbamate.

  通过取代的苯氧乙酸与胺、脲和氨基甲酸乙酯的反应，合成了含氮苯氧乙酸衍生物。
• SHRIDHAR, D. R.;RAO, K. SRINIVASA;SINGH, A. N.;RASTOGI, K.;JAIN, M. L., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 12, 1277-1280
  作者：SHRIDHAR, D. R.、RAO, K. SRINIVASA、SINGH, A. N.、RASTOGI, K.、JAIN, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• 4,6-DIANILINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0733045B1

  公开（公告）日：2001-08-16