3,5-dimethyl-1-(N-phenyl-benzimidoyl)-1H-pyrazole | 36640-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(N-phenyl-benzimidoyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-(C3HN2Me2-3,5)(C(Ph)=N(C6H5))；1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-N,1-diphenylmethanimine
• CAS: 36640-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: SQWDNYWELKNHIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇二甲醚溴化镍 、 3,5-dimethyl-1-(N-phenyl-benzimidoyl)-1H-pyrazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96.2%的产率得到bis-2-(C3HN2Me2-3,5)(C(Ph)=N(C6H5))NiBr3
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑基亚胺配体的镍（II）配合物：乙烯低聚的合成，表征和催化性能

  摘要：

  四个苯基取代的吡唑基亚胺配体2-（C 3 HN 2 Me 2 -3,5）（C（Ph）N（4-R 2 C 6 H 2（R 1）2 -2,6））（L1：R 1 ＝ iPr，R 2 ＝ H； L 2：R 1 ＝ H，R 2 ＝ NO 2； L3：R 1 ＝ R 2 ＝ H； L4：R 1 ＝ H，R 2 ＝ OCH 3）。研究了吡唑基亚胺配体的空间体积和电子效应对其相应镍配合物结构的影响。在N-苯环上具有更大体积和吸电子取代基的配体产生四配位镍络合物（2-（C 3 HN 2 Me 2 -3,5））（C（Ph）（4-R 2 C 6 H 2（ R 1）2 -2,6）NiBr 2（1，R 1 = i Pr，R 2 = H; 2，R 1 = H，R 2 = NO 2）），而具有较小体积和供电子取代基的配体N-苯基环上形成的双吡唑基亚胺二卤化四卤化物（bis-2-（C 3 HN 2 Me 2 -3,5））（C（Ph）N（4-R

  DOI：

  10.1016/j.ica.2008.03.068
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 N-苯基亚胺苄基氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 3,5-dimethyl-1-(N-phenyl-benzimidoyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰亚胺基吡唑类化合物的化学性质和降血糖活性。

  摘要：

  合成了一系列苯并亚氨基酰基吡唑类，并作为降血糖药进行了评估。1-（N-环己基苯并亚甲基）-5-甲基-3-吡唑甲酸甲酯（13）和1- [N-（4-甲氧基苯基）苯并亚甲基] -5-甲基-3-吡唑甲酸甲酯（33）是其中两个更有趣的化合物。在几个实验模型中将这些苯甲亚氨基酰基吡唑类与经典标准品（甲苯磺酰胺，苯乙双胍和丁二甲酰胺）进行比较，结果表明，这些化合物似乎在一个分子中结合了β-细胞营养性磺酰脲类的某些生物活性和双胍类的某些活性。提出了合成苯甲酰亚胺基吡唑的合成方案，并初步建立了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00144a031

文献信息

• Chemistry and hypoglycemic activity of benzimidoylpyrazoles
  作者：James R. Shroff、Victor Bandurco、Rohit Desai、Sidney Kobrin、Peter Cervoni

  DOI：10.1021/jm00144a031

  日期：1981.12

  (tolazamide, phenformin, and buformin) in several experimental models show that these compounds seem to combine in one molecule some of the biological activities of the beta-cytotrophic sulfonylureas and some of the activities of the biguanides. A synthetic scheme for the preparation of the benzimidolypyrazoles and a preliminary structure-activity relationship are presented.

  合成了一系列苯并亚氨基酰基吡唑类，并作为降血糖药进行了评估。1-（N-环己基苯并亚甲基）-5-甲基-3-吡唑甲酸甲酯（13）和1- [N-（4-甲氧基苯基）苯并亚甲基] -5-甲基-3-吡唑甲酸甲酯（33）是其中两个更有趣的化合物。在几个实验模型中将这些苯甲亚氨基酰基吡唑类与经典标准品（甲苯磺酰胺，苯乙双胍和丁二甲酰胺）进行比较，结果表明，这些化合物似乎在一个分子中结合了β-细胞营养性磺酰脲类的某些生物活性和双胍类的某些活性。提出了合成苯甲酰亚胺基吡唑的合成方案，并初步建立了结构-活性关系。
• Nickel(II) complexes bearing pyrazolylimine ligands: Synthesis, characterization, and catalytic properties for ethylene oligomerization
  作者：Yuan-yuan Wang、Shang-an Lin、Fang-ming Zhu、Hai-yang Gao、Qing Wu

  DOI：10.1016/j.ica.2008.03.068

  日期：2009.1

  phenyl-substituted pyrazolylimine ligands 2-(C 3 HN 2 Me 2 -3,5)(C(Ph) N(4-R 2 C 6 H 2 (R 1 ) 2 -2,6)) ( L1 : R 1 = i Pr, R 2 = H; L2 : R 1 = H, R 2 = NO 2 ; L3 : R 1 = R 2 = H; L4 : R 1 = H, R 2 = OCH 3 ) were synthesized. The influences of steric bulk and electronic effect of pyrazolylimine ligands on the structures of their corresponding nickel complexes were investigated. Ligands with more bulky and electron

  四个苯基取代的吡唑基亚胺配体2-（C 3 HN 2 Me 2 -3,5）（C（Ph）N（4-R 2 C 6 H 2（R 1）2 -2,6））（L1：R 1 ＝ iPr，R 2 ＝ H； L 2：R 1 ＝ H，R 2 ＝ NO 2； L3：R 1 ＝ R 2 ＝ H； L4：R 1 ＝ H，R 2 ＝ OCH 3）。研究了吡唑基亚胺配体的空间体积和电子效应对其相应镍配合物结构的影响。在N-苯环上具有更大体积和吸电子取代基的配体产生四配位镍络合物（2-（C 3 HN 2 Me 2 -3,5））（C（Ph）（4-R 2 C 6 H 2（ R 1）2 -2,6）NiBr 2（1，R 1 = i Pr，R 2 = H; 2，R 1 = H，R 2 = NO 2）），而具有较小体积和供电子取代基的配体N-苯基环上形成的双吡唑基亚胺二卤化四卤化物（bis-2-（C 3 HN 2 Me 2 -3,5））（C（Ph）N（4-R