Ruthenium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Anilines with Organoboranes by Selective Carbon–Nitrogen Cleavage
作者:Qun Zhao、Jin Zhang、Michal Szostak
DOI:10.1021/acscatal.9b02440
日期:2019.9.6
activation of neutral carbon–nitrogen bonds is of great synthetic importance, because amines are among the most prevalent motifs across organic and bioactive molecules. Herein, we report the Ru(0)-catalyzed selective cleavage of neutral C(aryl)–N bonds in generic aniline derivatives enabled by a combination of Ru3(CO)12 and an imino auxiliary. These mild conditions provide a direct route to high-value
中性碳-氮键的选择性活化具有非常重要的合成重要性,因为胺是有机和生物活性分子中最普遍的基序之一。在本文中,我们报告了Ru(0)催化通过Ru 3(CO)12的组合实现的通用苯胺衍生物中性C(芳基)–N键的中性C(芳基)–N键的选择性裂解和亚胺辅助剂。这些温和条件为原位水解提供了一条通往高价值联芳酮和联芳醛的直接途径。广泛的有机硼烷和苯胺可以与高的C–N裂解选择性结合在一起。最关键的是,在通常具有动力学上更有利的C(芳基)-H键存在的情况下,该反应可实现精妙的C(芳基)-N键活化选择性。该方法通过利用Ru(0)催化剂体系的正交性质和苯胺的无痕亲核性质,为官能化三联苯的构建提供了策略。