2-hydroxy-6-methoxy-4-pentylbenzaldehyde | 162330-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methoxy-4-pentylbenzaldehyde
• CAS: 162330-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NUFOCIFVXBILCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methoxy-4-pentylbenzaldehyde 在 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-methoxy-9-methyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的正式[4 + 2]反应和空气氧化，通过直接苯构建以绿色和快速方式获得苯并香豆素

  摘要：

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500771
• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 四甲基乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-hydroxy-6-methoxy-4-pentylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 方法处理大麻素

  摘要：

  从通过取代的 2-羟基苯甲醛和 α,β-不饱和醛之间的碱催化缩合反应有效合成苯并吡喃开始，介绍了热、路易斯酸催化和对映选择性有机促进的 Diels-Alder 反应对三环大麻素系统的反应。这些程序的例子是分别合成一个五环和各种三环，对映体过量高达 95%，并为这组天然产物提供了一个通用的入口，其中最突出的是四氢大麻酚 (THC)。大多数已发表的策略都是基于通过容易获得的酚类和单萜之间的缩合形成三环系统，而我们提出了一种基于模块化合成的大麻素衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870008

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 6<i>H</i>-Dibenzo[<i>b,d</i>]pyran-6-ones and a Total Synthesis of Cannabinol
  作者：Penchal Reddy Nandaluru、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/ol2030636

  日期：2012.1.6

  secondary amine-mediated processes. In most cases, the yields (10–79%) are considerably better than those obtained using a stepwise process. This methodology is employed in a concise total synthesis of cannabinol.

  报道了提供6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的多组分多米诺反应。整个转化过程包括六个反应：诺文奇缩合，酯交换反应，烯胺形成，电子反需求Diels-Alder（IEDDA）反应，1,2-消除反应和转移加氢反应。关键的逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）步骤中的二烯和亲二烯体都是通过仲胺介导的过程原位生成的。在大多数情况下，产率（10-79％）要比逐步法获得的要好得多。该方法用于大麻酚的简明全合成。
• Synthesis and SAR evaluation of coumarin derivatives as potent cannabinoid receptor agonists
  作者：Florian Mohr、Thomas Hurrle、Lindsey Burggraaff、Lukas Langer、Martijn P. Bemelmans、Maximilian Knab、Martin Nieger、Gerard J.P. van Westen、Laura H. Heitman、Stefan Bräse

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113354

  日期：2021.8

  We report the development and extensive structure-activity relationship evaluation of a series of modified coumarins as cannabinoid receptor ligands. In radioligand, and [35S]GTPγS binding assays the CB receptor binding affinities and efficacies of the new ligands were determined. Furthermore, we used a ligand-based docking approach to validate the empirical observed results. In conclusion, several

  我们报告了一系列作为大麻素受体配体的修饰香豆素的开发和广泛的构效关系评估。在放射性配体和 [ 35 S] GTPγS 结合测定中，确定了新配体的 CB 受体结合亲和力和功效。此外，我们使用基于配体的对接方法来验证经验观察结果。总之，确定了几个关键的结构要求。最有效的香豆素，如 3-丁基-7-(1-丁基环戊基)-5-羟基-2H-chromen-2-one ( 36b , K i CB 2 13.7 nM, EC 50 18 nM), 7-(1-丁基环己基)-5-羟基-3-丙基-2H-chromen-2-one ( 39b , K iCB 2 6.5 nM，EC 50 4.51 nM)显示具有低纳摩尔亲和力的CB 2选择性激动特性。
• Thieme Chemistry Journal Awardees- Where are They Now? An Asymmetric Organocatalytic Sequence towards 4a-Methyl Tetrahydroxanthones: Formal Synthesis of 4-Dehydroxydiversonol
  作者：Stefan Bräse、Nicole Volz、Manuel Bröhmer、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0028-1087927

  日期：2009.3

  Tricyclic systems generated by an asymmetric vinylogous aldol-oxa-Michael reaction of salicylaldehydes with seneci­aldehyde were further elaborated using a strategy developed by Tietze et al. to generate 4a-methyl tetrahydroxanthones.

  由水杨醛与千里光醛进行不对称的维尼洛醇-氧杂迈克尔反应生成的三环系统，进一步采用Tietze等人开发的策略，合成了4a-聚甲基四羟基香豆素。
• A New Approach to<i>dl</i>-Cannabichromene
  作者：Seiji Yamaguchi、Noriaki Shouji、Kazuyoshi Kuroda

  DOI：10.1246/bcsj.68.305

  日期：1995.1

  Natural dl-cannabichromene was synthesized in 6 steps from methyl 5-methoxy-2-methyl-7-pentyl-2H-chromen-2-acetate prepared by the cyclization of 2-hydroxy-6-methoxy-4-pentylbenzaldehyde with dimethyl isopropylidenemalonate.

  天然的dl-大麻烯酮是通过6个步骤，从甲基5-甲氧基-2-甲基-7-戊基-2H-色烯-2-乙酸酯合成的，该化合物是通过2-羟基-6-甲氧基-4-戊基苯甲醛与二甲基异丙烯基丙二酸酯的环化反应制备的。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SUBSTITUTED AXIALLY-CHIRAL CANNABINOL ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR DES ANALOGUES DE CANNABINOL À CHIRALITÉ AXIALE SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2020180960A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  In one aspect, the disclosure relates to substituted axially-chiral cannabinol analogs, methods of making same, pharmaceutical compositions comprising same, and methods of treating pain using same. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  在一个方面，本公开涉及替代轴向手性大麻酚类似物，制备方法，包括相同物质的药物组合物，以及使用相同物质治疗疼痛的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不打算限制本公开内容。