3-phenyl-N-(p-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine | 17452-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(p-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 17452-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: UQQVEPOEWJOIBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-phenyl-N-(p-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的氧化性N–S键形成，合成5-氨基和3,5-二氨基取代的1,2,4-噻二唑

  摘要：

  已经建立了利用分子碘作为唯一氧化剂合成1,2,4-噻二唑的氧化NS键形成反应。本反应的特征包括不使用过渡金属，反应条件温和，操作简单，反应时间短。这种通用的合成方法广泛适用于各种亚氨基和胍基硫脲底物，以有效和可扩展的方式分别生产5-氨基和3,5-二氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00814

文献信息

• External oxidant-free electrooxidative intramolecular S-N bond formation for one-pot synthesis for 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Qihao Zhong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/10426507.2020.1768093

  日期：2020.12.1

  amidines or guanidines to give the corresponding imidoyl thioureas, which are further cyclized in situ via electrooxidative intramolecular S-N bond formation to promote the final products. This protocol features a metal- and external oxidant-free approach, broad substrate scope, good functional group tolerance, excellent yields, and one-pot operation/reaction without the isolation of the intermediates

  摘要 已在未分离的电解条件下开发了用于合成 5-氨基和 3,5-二氨基取代的 1,2,4-噻二唑衍生物的电化学氧化反应方案。新开发的一锅法涉及异硫氰酸酯与脒或胍反应生成相应的亚氨基硫脲，通过电氧化分子内 SN 键的形成进一步原位环化以促进最终产物。该协议具有无金属和无外部氧化剂的方法、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、优异的产量和一锅操作/反应，无需隔离中间体。图形概要
• Oxidative Heterocyclization Using Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Yoshito Kihara、Shigeru Kabashima、Kazue Uno、Tadashi Okawara、Tetsuo Yamasaki、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1055/s-1990-27081

  日期：——

  The reactions of amidinothioureas, imidoylthioureas, thioacylamidines, O-methyl-1-aryl-2-thioisobiurets, and 1-aryl-isodithiobiurets with diethyl azodicarboxylate (DEAD, diethyl diazenedicarboxylate) gave the corresponding thiadiazoles by the oxidative cyclic S-N bond formation. Analogously, the oxidative cyclization of 2-phenyl-5-(1-methylthiosemicarbazido)-3(2H)-pyridazinones with DEAD provided 4-methyl-7-phenyl-4H-pyridazino[4,5-e] [1,3,4]-thiadiazin-8(7H)-ones.

  氨基硫脲、亚氨基硫脲、硫酰胺、O-甲基-1-芳基-2-硫异丁脲和1-芳基-异双硫脲与二乙基二噻吡啶二羧酸酯（DEAD，二乙基二氮二羧酸酯）的反应通过氧化环状S-N键形成生成了相应的噻二唑。类似地，2-苯基-5-(1-甲基硫半肼基)-3(2H)-吡啶嗪酮与DEAD的氧化环化反应生成了4-甲基-7-苯基-4H-吡啶嗪[4,5-e][1,3,4]-噻二嗪-8(7H)-酮。
• Electrochemical Synthesis of 1,2,4‐Thiadiazoles through Intermolecular Dehydrogenative S‐N Coupling
  作者：Jiang‐Sheng Li、Xin‐Yun Xie、Pan‐Pan Yang、Si Jiang、Li Tao、Zhi‐Wei Li、Cui‐Hong Lu、Wei‐Dong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201901290

  日期：2020.2.21

  An electrochemical intermolecular dehydrogenative coupling reaction of isothiocyanates with 2‐aminopyridines/amidines was developed. Using n‐Bu4NI as the catalyst and electrolyte, 1,2,4‐thiadiazoles and pyrido‐fused 1,2,4‐thiadiazoles were readily accessed with good to excellent efficiency under the undivided electrolysis conditions. This electrochemical approach obviates the use of external oxidants

  建立了异硫氰酸酯与2-氨基吡啶/ am的电化学分子间脱氢偶联反应。使用n- Bu 4 NI作为催化剂和电解质，1,2,4-噻二唑和吡啶基稠合的1,2,4-噻二唑在未分开的电解条件下容易获得良好或优异的效率。这种电化学方法避免了使用外部氧化剂和过渡金属催化剂。
• Hypervalent Iodine(III) Mediated Synthesis of 3-Substituted 5-Amino-1,2,4-thiadiazoles through Intramolecular Oxidative S–N Bond Formation
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Noufal Merukan Chola、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01199

  日期：2016.8.5

  An efficient synthesis of 3-substituted-5-arylamino-1,2,4-thiadiazoles through intramolecular oxidative S–N bond formation of imidoyl thioureas by phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) is reported. The protocol features a metal-free approach, broad substrate scope, very short reaction times, good to excellent yields, and simple starting materials.

  据报道，通过苯基碘（III）双（三氟乙酸）分子内氧化亚氨基硫脲的SN氮键形成，可以有效合成3-取代的5-芳基氨基-1,2,4-噻二唑。该方案具有无金属方法，广泛的底物范围，非常短的反应时间，良好或优异的收率以及简单的起始原料。
• Transition-metal-free S–N bond formation: synthesis of 5-amino-1,2,4-thiadiazoles from isothiocyanates and amidines
  作者：Zan Yang、Ting Cao、Si Liu、An Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c9nj01419e

  日期：——

  has been developed by the reaction of isothiocyanates with amidines. This protocol which is free of metal, catalyst and iodine involves O2 oxidative S–N bond formation for the synthesis of various 5-amino-1,2,4-thiadiazole derivatives with excellent to good yields. High regioselectivity, mild reaction conditions, broad substrate scope and good functional group tolerance are the highlights of the report

  通过异硫氰酸酯与am的反应，已经开发出一种新颖的绿色合成5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。该方案不含金属，催化剂和碘，涉及O 2氧化S–N键的形成，可用于合成各种5-氨基-1,2,4-噻二唑衍生物，并具有优异的收率。高区域选择性，温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性是该报告的重点。