methyl 3-(2-(hydroxymethyl)phenylamino)-3-oxopropanoate | 1263786-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-(hydroxymethyl)phenylamino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-[2-(hydroxymethyl)anilino]-3-oxopropanoate
• CAS: 1263786-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: WYCNPHAENGFBCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 methyl 3-(2-(hydroxymethyl)phenylamino)-3-oxopropanoate 在 C₂₇H₃₇N₅OS 、 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 312.0h， 以26%的产率得到methyl (1S,12R,13S)-14,14-dimethyl-11-oxo-2-oxa-10-azatetracyclo[11.3.1.01,10.04,9]heptadeca-4,6,8-triene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能催化下手性季碳中心的对映体和对映体选择性合成恶嗪和恶唑烷衍生物

  摘要：

  一种简单的一锅多步级联反应，可以提供一系列对映体（最高ee为98％）的取代的苯并[ d ]吡啶并[2,1- b ]恶唑烷和[1,3]恶嗪衍生物。已经开发了非对映选择性（4：1至> 20：1 dr）的方法，通常具有良好的优良收率（高达99％）。这种精心设计的策略可在温和条件下以简单的操作应用于多种基材。

  DOI：

  10.1021/ol102643a
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 甲基丙二酸氢 在 potassium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 3-(2-(hydroxymethyl)phenylamino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  多功能催化下手性季碳中心的对映体和对映体选择性合成恶嗪和恶唑烷衍生物

  摘要：

  一种简单的一锅多步级联反应，可以提供一系列对映体（最高ee为98％）的取代的苯并[ d ]吡啶并[2,1- b ]恶唑烷和[1,3]恶嗪衍生物。已经开发了非对映选择性（4：1至> 20：1 dr）的方法，通常具有良好的优良收率（高达99％）。这种精心设计的策略可在温和条件下以简单的操作应用于多种基材。

  DOI：

  10.1021/ol102643a

文献信息

• A one-pot asymmetric organocatalytic tandem reaction for the synthesis of oxazine derivatives
  作者：Zhichao Jin、Feng Yu、Xiao Wang、Huicai Huang、Xiaoyan Luo、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00669f

  日期：——

  An easy one-pot tandem reaction catalyzed by a chiral secondary amine for the synthesis of optically active oxazine derivatives has been performed and the corresponding substituted benzo[d]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine derivatives were afforded in generally high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to >99%).

  进行了简单的一锅串联反应，由手性仲胺催化合成光学活性恶嗪衍生物，并在其中提供了相应的取代苯并[ d ]吡啶基[2,1- b ] [1,3]恶嗪衍生物。通常高收率（高达99％）和出色的对映选择性（高达> 99％）。