2-{[(1S)-1-methylthio]-ethyl}phenylselenenyl chloride | 919081-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(1S)-1-methylthio]-ethyl}phenylselenenyl chloride
• 英文别名: [2-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]phenyl] selenohypochlorite
• CAS: 919081-09-7
• 化学式: C₉H₁₁ClSSe
• 分子量: 265.665
• InChiKey: DPWQVKFKRNIACV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  331.6±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(1S)-1-methylthio]-ethyl}phenylselenenyl chloride 、 (3E)-4-phenyl-3-buten-1-ol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 、 (2S,3R)-3-{2-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenylselenenyl}-2-phenyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  硒和硫之间的分子内非键相互作用——光谱证据和不对称合成中的重要性

  摘要：

  手性含硫亲电硒试剂可用于实现有效的不对称合成。光谱和化学证据表明，观察到的不对称反应的高选择性与非键合硒-硫相互作用有关，这种相互作用存在于晶体形式和溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600517
• 作为产物：
  描述：

  di-2-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-{[(1S)-1-methylthio]-ethyl}phenylselenenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Methoxyselenenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  在这篇通讯中，我们提出了一种简便的方法，即使用光学纯的含硫硒氯作为亲电试剂，对δ-芳基δ±,δ-不饱和醛进行不对称甲氧基硒化反应。报告研究了该反应的机理，并介绍了制备光学纯衍生物的简单操作。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087936

文献信息

• Enantioselective Methoxyselenenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Claudio Santi、Stefano Santoro、Cristina Tomassini、Fabio Pascolini、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1055/s-0028-1087936

  日期：——

  In this communication we propose a convenient methodology to effect the asymmetric methoxyselenenylation of β-aryl α,β-unsaturated aldehydes using as electrophilic reagent an optically pure sulfur-containing selenenyl chloride. Mechanistic aspects of the reaction were investigated and simple manipulations to prepare optically pure derivatives are reported.

  在这篇通讯中，我们提出了一种简便的方法，即使用光学纯的含硫硒氯作为亲电试剂，对δ-芳基δ±,δ-不饱和醛进行不对称甲氧基硒化反应。报告研究了该反应的机理，并介绍了制备光学纯衍生物的简单操作。
• Intramolecular Nonbonding Interactions between Selenium and Sulfur – Spectroscopic Evidence and Importance in Asymmetric Synthesis
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Stefano Santoro、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini、Ferdinando Costantino

  DOI：10.1002/ejoc.200600517

  日期：2006.11

  Chiral sulfur-containing electrophilic selenium reagents can be employed to effect efficient asymmetric syntheses. Spectroscopic and chemical evidence demonstrate that the observed high selectivity of the asymmetric reactions is associated with a nonbonding selenium–sulfur interaction that is present in both the crystalline form and in solution. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  手性含硫亲电硒试剂可用于实现有效的不对称合成。光谱和化学证据表明，观察到的不对称反应的高选择性与非键合硒-硫相互作用有关，这种相互作用存在于晶体形式和溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)