1-benzyl-2-(prop-1-en-2-yl)aziridine | 1359843-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(prop-1-en-2-yl)aziridine
• 英文别名: 1-benzyl-2-isopropenylaziridine；1-Benzyl-2-prop-1-en-2-ylaziridine；1-benzyl-2-prop-1-en-2-ylaziridine
• CAS: 1359843-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: CSXVIGHGWVQJMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonyl isocyanate 、 1-benzyl-2-(prop-1-en-2-yl)aziridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到1-benzyl-5-methyl-3-(methylsulfonyl)-1,3,4,7-tetrahydro-2H-1,3-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [5 + 2] 2-乙烯基氮丙啶和磺酰基异氰酸酯的环加成反应。七元环状尿素的合成

  摘要：

  2-乙烯基氮丙啶与磺酰基异氰酸酯的[5 + 2]环加成反应在温和条件下平稳进行，并以高收率分离出各种环状脲。观察到对反应的显着溶剂作用，并且当在CH 2 Cl 2中进行反应时，优先形成了七元环。研究了反应的范围和局限性，并讨论了该反应的机理。本研究为合成七元环脲提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1021/jo201959a
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-benzylaziridin-2-yl)ethanone 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 以72%的产率得到1-benzyl-2-(prop-1-en-2-yl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  [5 + 2] 2-乙烯基氮丙啶和磺酰基异氰酸酯的环加成反应。七元环状尿素的合成

  摘要：

  2-乙烯基氮丙啶与磺酰基异氰酸酯的[5 + 2]环加成反应在温和条件下平稳进行，并以高收率分离出各种环状脲。观察到对反应的显着溶剂作用，并且当在CH 2 Cl 2中进行反应时，优先形成了七元环。研究了反应的范围和局限性，并讨论了该反应的机理。本研究为合成七元环脲提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1021/jo201959a

文献信息

• Synergistic Catalysis for the Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Vinyl Aziridines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Line Naesborg、Fernando Tur、Marta Meazza、Jakob Blom、Kim Søholm Halskov、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201604995

  日期：2017.1.5

  The first asymmetric [3+2] cycloaddition of vinyl aziridines with α,β‐unsaturated aldehydes, based on synergistic catalysis, is disclosed. This methodology allows the formation of attractive pyrrolidine structures in good yields (up to 84 %), moderate diastereoselectivity, and high enantioselectivity values (up to >99 % ee). Additionally, a tricyclic pyrrolidine core structure found in biologically

  公开了基于协同催化的乙烯基氮丙啶与α，β-不饱和醛的第一次不对称[3 + 2]环加成反应。这种方法可以以高收率（高达84％），中等非对映选择性和高对映选择性（高达> 99％ee）形成有吸引力的吡咯烷结构。此外，使用提出的反应概念以一锅法合成了在生物活性分子中发现的三环吡咯烷核心结构。最后，概述了机械方案。
• Reaction of Vinyl Aziridines with Arynes: Synthesis of Benzazepines and Branched Allyl Fluorides
  作者：Sherif J. Kaldas、Eva Kran、Christian Mück‐Lichtenfeld、Andrei K. Yudin、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201904727

  日期：2020.2.3

  on the reaction conditions and the choice of the aryne precursor, the aziridinium intermediate can be trapped through two distinct mechanistic pathways. The first one proceeds through a formal [5+2] cycloaddition to furnish valuable multi-substituted benzazepines. In the second pathway, the aziridinium is intercepted by a fluoride ion to afford allylic fluorides in good yields. Both reactions proceed

  我们报告乙烯基氮丙啶和芳烃之间的环加成反应。根据反应条件和芳烃前体的选择，叠氮基中间体可以通过两种不同的机理途径被捕获。第一个过程通过正式的[5 + 2]环加成反应进行，以提供有价值的多取代苯并ze庚因。在第二种途径中，叠氮鎓被氟离子拦截，以高收率得到烯丙基氟化物。两种反应均立体定向进行，并提供对映纯的苯并ze庚因和烯丙基氟化物。