(R)-dibenzyl 2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl)malonate | 1116686-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-dibenzyl 2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl)malonate
• 英文别名: dibenzyl 2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl)malonate；dibenzyl 2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl]propanedioate
• CAS: 1116686-67-9
• 化学式: C₂₈H₂₈O₆
• 分子量: 460.527
• InChiKey: CSVHGWZPLAQPIZ-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 、 二苄基马来酸酯 在 N-[(2S)-2-amino-3,3-dimethylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到(R)-dibenzyl 2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Simple chiral sulfonamide primary amine catalysed highly enantioselective Michael addition of malonates to enones

  摘要：

  研究人员开发了一种手性磺酰胺伯胺-有机催化的丙二酸酯与烯酮的高对映选择性迈克尔加成反应。该反应能以极高的产率（高达 99%）和极好的对映选择性（高达 99% ee）得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob07191f

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Malonates to Enones Using Perfluorobutanesulfonamide Organocatalyst
  作者：Yuji Kamito、Akira Masuda、Hiroki Yuasa、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1246/cl.130575

  日期：2013.10.5

  Perfluorobutanesulfonamide organocatalyst 4 efficiently promotes asymmetric conjugate additions of malonates to α,β-unsaturated ketones to afford the corresponding adducts with excellent enantiosel...

  全氟丁烷磺酰胺有机催化剂 4 可有效促进丙二酸酯与 α,β-不饱和酮的不对称共轭加成，以提供具有优异对映异构体的相应加合物...
• Organocatalyzed Highly Enantioselective Michael Additions of Malonates to Enones by Using Novel Primary-Secondary Diamine Catalysts
  作者：Ying-Quan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.200801749

  日期：2008.12.8
• Asymmetric conjugate addition of malonate to α,β-unsaturated ketones in water using a perfluoroalkanesulfonamide organocatalyst
  作者：Yuji Kamito、Akira Masuda、Hiroki Yuasa、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Kosuke Nakashima、Shin-ichi Hirashima、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.009

  日期：2014.7

  Perfluoroalkanesulfonamide organocatalyst 7 efficiently promotes asymmetric Michael additions of malonates to enones in cyclohexane or water to produce the corresponding addition products with excellent yields and with up to 99% ee. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.