2-(phenylselanyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol | 1216847-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2-(phenylselanyl)ethanol；1-(4-Methylphenyl)-2-phenylselanylethanol；1-(4-methylphenyl)-2-phenylselanylethanol
• CAS: 1216847-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₆OSe
• 分子量: 291.251
• InChiKey: KRWQYDJQBXXTQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol 、 2-(3-Methylimidazol-3-ium-1-yl)ethyl 2,2,2-trichloroethanimidate;tetrafluoroborate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Methyl-3-[2-[1-(4-methylphenyl)-2-phenylselanylethoxy]ethyl]imidazol-1-ium;tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体作为可溶性载体合成乙基异恶唑-3-羧酸酯

  摘要：

  离子液体负载的乙烯基醚的区域选择性1,3-偶极环加成反应，由离子液体负载的α-苯基硒代甲基醚与氰基甲酸乙酯N-氧化物形成，得到负载的异恶唑啉衍生物，然后在温和的酸性条件下从离子液体载体上裂解下来。提供异恶唑-3-羧酸乙酯的条件。这种新的合成方法简单有效，可以高收率获得产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.1673
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 air 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(phenylselanyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的烯烃三组分硒功能化：一种有氧硒醇氧化方法

  摘要：

  已经使用多种亲核试剂开发了无光催化剂的可见光诱导的烯烃硒功能化。二硒化物在可见光条件下的均裂与硒醇有氧氧化成二硒化物相结合，使得在露天条件下可见光照射下的三组分硒功能化得以成功实施。机理研究揭示了氧含量在反应介质中的关键作用，其中控制了从碳基自由基到分子氧或硒基自由基的电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03186

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• Efficient Protocol for Synthesis of β‐Hydroxy(alkoxy)selenides via Electrochemical Iodide‐Catalyzed Oxyselenation of Styrene Derivatives with Dialkyl(aryl)diselenides
  作者：Jinyang Chen、Lan Mei、Haiying Wang、Li Hu、Xiaorui Sun、Jianwei Shi、Qiang Li

  DOI：10.1002/open.201900246

  日期：2019.10

  An efficient protocol for the synthesis of β‐hydroxy(alkoxy)selenides was developed through the electrochemical iodide‐catalyzed oxyselenation of styrene derivatives with dialkyl(aryl)diselenides under mild reaction conditions. Mechanistic studies showed that the cation I+ is involved during the whole process, and accelerates the formation of seleniranium ion via substitution and addition reaction

  通过在温和的反应条件下，通过电化学碘化物催化苯乙烯衍生物与二烷基（芳基）二硒化物的氧化硒化反应，开发了一种有效合成β-羟基（烷氧基）硒化物的方案。机理研究表明，阳离子I +参与整个过程，并通过与二烷基（芳基）二硒化物和苯乙烯衍生物的取代和加成反应加速硒离子的形成。相应的产品以良好到优异的产率形成。这种电化学氧化硒化反应为烯烃双官能化提供了一种有效的策略。
• New Catalytic Method for the Synthesis of<i>β</i>-Hydroxy Selenides
  作者：Yikun Zhang、Sixue Wu、Jie Yan

  DOI：10.1002/hlca.201600115

  日期：2016.8

  In the presence of NH4I as catalyst and m‐chloroperbenzoic acid as oxidant, the Se–Se bond cleavage of diselenides undergoes smoothly. The in situ generated reactive electrophilic Se species reacts with alkenes quickly, and a series of β‐hydroxy selenides are prepared in good yields. This new catalytic method for synthesis of β‐hydroxy selenides is a stereospecific anti addition, which occurs with

  在NH 3的存在下4我作为催化剂和中号氯过苯甲酸作为氧化剂，diselenides经受平滑的硒Se键裂解。该原位生成的反应性亲电子硒物质反应与烯烃迅速，并且一系列的β -羟基硒化物以良好的收率制备。这种合成β-羟基硒化物的新催化方法是立体定向抗加成反应，发生在马尔可夫尼科夫方向。
• 一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN112724058A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进β‑羟基硒醚化合物的合成方法，包括以下步骤：A、在反应器中依次加入化合物1和化合物2；B、敞口条件下，在一定温度条件下和光源照射下将上述化合物1和化合物2进行搅拌反应；C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；D、经柱层析提纯得到β‑羟基硒醚化合物3。本发明以烯烃和二硒醚为原料，以乙腈/水混合溶剂，丙酮/水混合溶剂中的一种为溶剂，反应温度为室温，白色荧光的光源照射下，高效合成出β‑羟基硒醚化合物；该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；原料易得，收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广。
• Selenomethoxylation of Alkenes Promoted by Oxone®
  作者：Gelson Perin、Paolo Santoni、Angelita M. Barcellos、Patrick C. Nobre、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.201701775

  日期：2018.3.14

  describe herein an alternative method for the selenomethoxylation of unactivated alkenes using Oxone® as a stoichiometric oxidant. β‐Methoxy‐selenides were obtained from alkenes in moderate to excellent yields in an open flask, by using methanol as both the nucleophile and the solvent. With use of H2O/CH3CN as the solvent, β‐hydroxy‐selenides were selectively obtained under mild conditions.

  我们在本文中描述了使用Oxone？作为化学计量的氧化剂对未活化烯烃进行硒甲氧基化的另一种方法。通过使用甲醇作为亲核试剂和溶剂，在敞口烧瓶中从烯烃以中等至极好的收率获得β-甲氧基硒化物。使用H 2 O / CH 3 CN作为溶剂，在温和条件下选择性地获得了β-羟基硒化物。