4-(2,3,4,5,6-pentafluorostyryl)pyridine | 901129-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,3,4,5,6-pentafluorostyryl)pyridine
• 英文别名: (E)-4-(2-(perfluorophenyl)vinyl)pyridine；trans-1-(4-pyridyl)-2-(pentafluorophenyl)ethylene；(E)-4-(perfluorostyryl)pyridine；4-[(E)-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 901129-60-0
• 化学式: C₁₃H₆F₅N
• 分子量: 271.189
• InChiKey: UPKCVGDWCPHRGY-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,4,5,6-pentafluorostyryl)pyridine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 C₁₃H₆F₅N*ClH
  参考文献：
  名称：

  氢键在光反应性晶体的分子堆积中的作用：结合水分子和氯离子，以结晶状态模拟质子化的噻唑的光二聚化。

  摘要：

  已鉴定出质子化反式-噻唑的水合晶体和无水晶体在光行为和分子堆积方面的差异。尽管噻唑在晶体状态下不具有光反应性，但在固态HCl质子化后，当暴露于UV光时它们会二聚为一个二聚体（反头尾）。在这些光反应性晶体中，质子化的斯蒂巴唑分子以梯状排列，梯级由水分子和氯离子组成。水和氯离子的组合通过N-HO或N-HCl（-）相互作用保留质子化反式-噻唑。通过在减压下加热“湿”晶体而制备的无水质子化的斯蒂巴唑晶体在暴露于紫外光时是惰性的。根据X射线晶体结构分析，这些光稳定晶体的晶格中不包含水分子。目前的研究已经确定，水分子对于结晶质子化反式噻唑类化合物的二聚化至关重要。为了比较质子化反式-stilbazoles和质子化顺式-stilbazoles的反应性，研究了顺式-4-碘stilbazole.HCl盐的光反应性和堆积排列。该处于结晶状态的分子仅异构化为反式异构体，并且不二聚。因此，尽管反式异构体二聚并且不

  DOI：

  10.1039/c4pp00221k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 五氟苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 反应 96.0h， 以24%的产率得到4-(2,3,4,5,6-pentafluorostyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  还原性 N-O 键断裂的动力学：锥形交点的作用

  摘要：

  N-烷氧基杂环在光化学电子转移反应中可以作为强大的单电子受体。这些物质的单电子还原导致形成自由基，该自由基经历 NO 键断裂以形成烷氧基自由基和中性杂环。已经确定了一系列具有不同取代基和离域程度的自由基的 NO 键断裂反应的动力学。获得了超过 7 个数量级变化的速率常数。描述了涉及避免锥形相交的反应势能表面。根据重要分子轨道的能量与反应势能面之间的关系，给出了反应速率常数随自由基结构变化的分子基础。

  DOI：

  10.1021/ja020768e

文献信息

• Interfacial halogen bonding probed using force spectroscopy
  作者：Meital Boterashvili、Tanya Shirman、Sidney R. Cohen、Guennadi Evmenenko、Pulak Dutta、Petr Milko、Gregory Leitus、Michal Lahav、Milko E. van der Boom

  DOI：10.1039/c3cc40378e

  日期：——

  Halogen bonding between complementary organic monolayers was directly observed in an organic environment using force spectroscopy. This non-covalent interaction is significantly affected by the nature of the organic media. We also demonstrated the effect of lateral packing interactions on the optical properties of the monolayers.

  在有机环境中，利用力谱仪直接观察到了互补有机单层之间的卤素键。这种非共价相互作用受有机介质性质的影响很大。我们还证明了横向堆积相互作用对单层光学特性的影响。
• Halogen Bonding: A Supramolecular Entry for Assembling Nanoparticles
  作者：Tanya Shirman、Talmon Arad、Milko E. van der Boom

  DOI：10.1002/anie.200905984

  日期：2010.1.25

  A new glue: Supramolecular assembly of gold nanoparticles (AuNPs, see picture) mediated by halogen bonding interactions is demonstrated. The primary time‐dependent assembly of functionalized AuNPs controls the inner structure, whereas the appearance of the overall hybrid structures can be engineered by varying the concentration of the organic linker.

  一种新的胶水：通过卤素键相互作用介导的金纳米粒子的超分子组装（AuNP，见图）。功能化AuNPs的主要时间依赖性组装控制着内部结构，而整体杂化结构的外观可以通过改变有机连接基的浓度来设计。
• Combination of Argentophilic and Perfluorophenyl-Perfluorophenyl Interactions Supports a Head-to-Head [2 + 2] Photodimerization in the Solid State
  作者：Michael A. Sinnwell、Jonas Baltrusaitis、Leonard R. MacGillivray

  DOI：10.1021/cg501571u

  日期：2015.2.4

  Face-to-face perfluorophenylperfluorophenyl interactions (C6F5 center dot center dot center dot C6F5) are achieved in a disilver metalorganic complex. The C6F5 center dot center dot center dot C6F5 interactions along with argentophilic forces support trans-pentafluorostilbazole to undergo a head-to-head [2 + 2] photodimerization to form a cyclobutane that sustains a fluorinated two-dimensional metalorganic framework.
• Role of hydrogen bonds in molecular packing of photoreactive crystals: templating photodimerization of protonated stilbazoles in crystalline state with a combination of water molecules and chloride ions
  作者：Barnali Mondal、Tingting Zhang、Rajeev Prabhakar、Burjor Captain、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c4pp00221k

  日期：2014.11

  photobehavior and molecular packing between hydrated and anhydrous crystals of protonated trans-stilbazoles has been identified. While stilbazoles are not photoreactive in the crystalline state, upon protonation with HCl in the solid state they dimerized to a single dimer (anti-head-tail) when exposed to UV light. In these photoreactive crystals the protonated stilbazole molecules are arranged in a ladder-like

  已鉴定出质子化反式-噻唑的水合晶体和无水晶体在光行为和分子堆积方面的差异。尽管噻唑在晶体状态下不具有光反应性，但在固态HCl质子化后，当暴露于UV光时它们会二聚为一个二聚体（反头尾）。在这些光反应性晶体中，质子化的斯蒂巴唑分子以梯状排列，梯级由水分子和氯离子组成。水和氯离子的组合通过N-HO或N-HCl（-）相互作用保留质子化反式-噻唑。通过在减压下加热“湿”晶体而制备的无水质子化的斯蒂巴唑晶体在暴露于紫外光时是惰性的。根据X射线晶体结构分析，这些光稳定晶体的晶格中不包含水分子。目前的研究已经确定，水分子对于结晶质子化反式噻唑类化合物的二聚化至关重要。为了比较质子化反式-stilbazoles和质子化顺式-stilbazoles的反应性，研究了顺式-4-碘stilbazole.HCl盐的光反应性和堆积排列。该处于结晶状态的分子仅异构化为反式异构体，并且不二聚。因此，尽管反式异构体二聚并且不
• Kinetics of Reductive N−O Bond Fragmentation:  The Role of a Conical Intersection
  作者：Edward D. Lorance、Wolfgang H. Kramer、Ian R. Gould

  DOI：10.1021/ja020768e

  日期：2002.12.1

  N-alkoxyheterocycles can act as powerful one-electron acceptors in photochemical electron-transfer reactions. One-electron reduction of these species results in formation of a radical that undergoes N-O bond fragmentation to form an alkoxy radical and a neutral heterocycle. The kinetics of this N-O bond fragmentation reaction have been determined for a series of radicals with varying substituents and extents of

  N-烷氧基杂环在光化学电子转移反应中可以作为强大的单电子受体。这些物质的单电子还原导致形成自由基，该自由基经历 NO 键断裂以形成烷氧基自由基和中性杂环。已经确定了一系列具有不同取代基和离域程度的自由基的 NO 键断裂反应的动力学。获得了超过 7 个数量级变化的速率常数。描述了涉及避免锥形相交的反应势能表面。根据重要分子轨道的能量与反应势能面之间的关系，给出了反应速率常数随自由基结构变化的分子基础。