trans-4-Methyl-3-phthalimidoazetidin-2-one | 146275-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-4-Methyl-3-phthalimidoazetidin-2-one
• 英文别名: 2-(2-Methyl-4-oxoazetidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 146275-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: HVZWQQOJCHUZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 trans-4-Methyl-3-phthalimidoazetidin-2-one 在 柠檬酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Trans-1-(tert-Butyldimethyl)silyl-4-methyl-3-phthalimido azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents, their preparation and use

  摘要：

  一种在3S位置上具有甲酰氨基取代基的单环β-内酰胺类抗生素，包括以下化合物的结构（I）：其中R为--SO.sub.3 H；--PO(OH)Y，其中Y为C.sub.1-6烷氧基、羟基、芳氧基、C.sub.1-6烷基或芳基；其中Z代表C.sub.1-6烷基或芳基；其中Z.sup.1和Z.sup.2可以相同也可以不同，每个代表氢、C.sub.1-6烷基、芳基、氨基或C.sub.1-6烷氧基，或者Z.sup.1和Z.sup.2一起形成杂环环的残基；--OSO.sub.3 H；或其中X为氢或羟基；R.sup.1为氨基、保护氨基或羧酰胺基团，R.sup.2和R.sup.3独立地选自氢或含1至18个碳原子的烃基。

  公开号：

  US04647558A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-Hydroxy-4-methyl-3-phthalimidoazetidin-2-one 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以22%的产率得到trans-4-Methyl-3-phthalimidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mn(III) promoted N-O bond reduction of N-hydroxy-2-azetidinones

  摘要：

  Treatment of various N-hydroxy-2-azetidinones with Mn(III) acetate unexpectedly afforded the corresponding reduced N-unsubstituted-2-azetidinones in the presence of hydrogen donor solvents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60063-1

文献信息

• US4647558A
  申请人：——

  公开号：US4647558A

  公开（公告）日：1987-03-03
• US4678782A
  申请人：——

  公开号：US4678782A

  公开（公告）日：1987-07-07
• US4704385A
  申请人：——

  公开号：US4704385A

  公开（公告）日：1987-11-03
• Mn(III) promoted N-O bond reduction of N-hydroxy-2-azetidinones
  作者：Arun Ghosh、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60063-1

  日期：1993.1

  Treatment of various N-hydroxy-2-azetidinones with Mn(III) acetate unexpectedly afforded the corresponding reduced N-unsubstituted-2-azetidinones in the presence of hydrogen donor solvents.
• Antibacterial agents, their preparation and use
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04647558A1

  公开（公告）日：1987-03-03

  A monocyclic .beta.-lactam antibiotic having a formamido substituent at the 3S-position, including compounds of the formula (I): ##STR1## and salts thereof wherein R is --SO.sub.3 H; --PO(OH)Y wherein Y is C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, aryloxy, C.sub.1-6 alkyl or aryl; ##STR2## wherein Z represents C.sub.1-6 alkyl or aryl; ##STR3## wherein Z.sup.1 and Z.sup.2 may be the same or different and each represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, aryl, amino or C.sub.1-6 alkoxy, or Z.sup.1 and Z.sup.2 together form the residue of a heterocyclic ring; --OSO.sub.3 H; or ##STR4## where X is hydrogen or hydroxy; R.sup.1 is an amino, protected amino or carboxylic acylamino group, and R.sup.2 and R.sup.3 are independently selected from hydrogen or a hydrocarbon group of 1 to 18 carbon atoms.

  一种在3S位置上具有甲酰氨基取代基的单环β-内酰胺类抗生素，包括以下化合物的结构（I）：其中R为--SO.sub.3 H；--PO(OH)Y，其中Y为C.sub.1-6烷氧基、羟基、芳氧基、C.sub.1-6烷基或芳基；其中Z代表C.sub.1-6烷基或芳基；其中Z.sup.1和Z.sup.2可以相同也可以不同，每个代表氢、C.sub.1-6烷基、芳基、氨基或C.sub.1-6烷氧基，或者Z.sup.1和Z.sup.2一起形成杂环环的残基；--OSO.sub.3 H；或其中X为氢或羟基；R.sup.1为氨基、保护氨基或羧酰胺基团，R.sup.2和R.sup.3独立地选自氢或含1至18个碳原子的烃基。