1-((benzyloxy)methyl)-4-vinylbenzene | 96411-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((benzyloxy)methyl)-4-vinylbenzene
• 英文别名: p-benzyloxymethyl styrene；1-(Benzyloxymethyl)-4-vinylbenzene；1-ethenyl-4-(phenylmethoxymethyl)benzene
• CAS: 96411-61-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: IOTDGHCCSHTYPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((benzyloxy)methyl)-4-vinylbenzene 在 正丁基锂 、 (cyclopentadienyl)2ZrCl₂*but-1-ene 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到Alpha-甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的和/或催化的烷氧基甲基取代的苯乙烯衍生物的偶合反应

  摘要：

  的反应邻- （烷氧基甲基）苯乙烯衍生物与二茂锆丁烯络合物（茂锆当量，“Cp的化学计量量的2带来的锆茂物种的插入苄基碳-氧键的Zr”）。Cp 2 Zr在苄基碳氧键上的氧化插入是顺序反应的结果：（i）通过与邻（烷氧基甲基）苯乙烯进行配体交换形成氧化锆环丙烷，（ii）通过芳族基消除烷氧基共轭体系产生金属化的邻二醌甲烷物种，以及（iii）锆金属转移到苄基位置。通过使用催化量的“ Cp 2然而，发生了前所未有的邻-（烷氧基甲基）苯乙烯衍生物的均偶联反应（二聚），得到了四环化合物。另一方面，邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物的反应产生类似的四环化合物，而与“ Cp 2 Zr”的量（化学计量或催化）无关。通过在过量苯乙烯衍生物的存在下用“ Cp 2 Zr”处理邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物，可以高顺式立体和区域选择性，获得邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯与苯乙烯同类物之间的杂偶合产物。。

  DOI：

  10.1021/jo0502293
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 氯甲酸苄酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1-((benzyloxy)methyl)-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的和/或催化的烷氧基甲基取代的苯乙烯衍生物的偶合反应

  摘要：

  的反应邻- （烷氧基甲基）苯乙烯衍生物与二茂锆丁烯络合物（茂锆当量，“Cp的化学计量量的2带来的锆茂物种的插入苄基碳-氧键的Zr”）。Cp 2 Zr在苄基碳氧键上的氧化插入是顺序反应的结果：（i）通过与邻（烷氧基甲基）苯乙烯进行配体交换形成氧化锆环丙烷，（ii）通过芳族基消除烷氧基共轭体系产生金属化的邻二醌甲烷物种，以及（iii）锆金属转移到苄基位置。通过使用催化量的“ Cp 2然而，发生了前所未有的邻-（烷氧基甲基）苯乙烯衍生物的均偶联反应（二聚），得到了四环化合物。另一方面，邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物的反应产生类似的四环化合物，而与“ Cp 2 Zr”的量（化学计量或催化）无关。通过在过量苯乙烯衍生物的存在下用“ Cp 2 Zr”处理邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物，可以高顺式立体和区域选择性，获得邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯与苯乙烯同类物之间的杂偶合产物。。

  DOI：

  10.1021/jo0502293

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Borylfluoromethylation of Alkenes
  作者：Nuo-Yi Wu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acscatal.9b01530

  日期：2019.6.7

  A copper-catalyzed borylfluoromethylation of alkenes with fluoromethyl iodide and diboron reagents was disclosed. This protocol afforded the previously unknown and synthetically useful borylfluoromethylated alkanes in good yields and excellent regioselectivity. Its synthetic application was illustrated through the derivatization of organoboron products and preparation of monofluorinated ibuprofen.

  公开了用氟甲基碘和二硼试剂进行的铜的烯烃的硼烷基氟甲基化。该方案以良好的收率和优异的区域选择性提供了以前未知的和合成上有用的硼烷基氟甲基化的烷烃。通过有机硼产品的衍生化和单氟布洛芬的制备说明了其合成应用。
• Copper-catalyzed hydroformylation and hydroxymethylation of styrenes
  作者：Hui-Qing Geng、Tim Meyer、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc05474k

  日期：——

  realized. Remarkably, by using a different copper precursor, the aldehydes obtained can be further hydrogenated to give the corresponding alcohols under the same conditions, formally named as hydroxymethylation of alkenes. Under pressure of syngas, various aldehydes and alcohols can be produced from alkenes with copper as the only catalyst, in excellent regioselectivity. Additionally, an all-carbon quaternary

  过渡金属催化的加氢甲酰化是工业有机化学中最重要的均相催化反应之一。每年通过这种转化生产数百万吨醛和相关化学品。然而，大多数应用程序使用铑催化剂。在这里描述的过程中，实现了烯烃的铜催化加氢甲酰化。值得注意的是，通过使用不同的铜前体，得到的醛可以在相同条件下进一步氢化得到相应的醇，正式命名为烯烃的羟甲基化。在合成气的压力下，以铜为唯一催化剂，烯烃可以合成各种醛类和醇类，具有优良的区域选择性。此外，通过添加未活化的卤代烷，也可以合成包含醚和甲酸酯的全碳季铵盐中心。根据我们的结果提出了可能的反应途径。
• Fast synthesis employing a microwave assisted neat protocol of new monomers potentially useful for the preparation of PDLC films
  作者：M. Teresa Barros、Ana Mouquinho、Krasimira Petrova、Mara Saavedra、João Sotomayor

  DOI：10.2478/s11532-011-0046-2

  日期：2011.8.1

  It has been reported that the length of the molecular chain and the rigidity of molecules influence the structure of the polymer network in PDLC films and hence the electro-optical properties of the composites. Herein, a series of new aromatic monomeric monomethacrylates, bismethacrylates and monovinylbenzene derivatives with a mesogenic core were successfully synthesized under microwave irradiation. The microwave assisted synthesis resulted in decreased reaction times, reduced solvent requirement, increased operational simplicity, and in most cases, improved yields and selectivity.

  已翻译成中文，直接给您结果：

  据报道，分子链的长度和分子的刚性影响PDLC薄膜中聚合物网络的结构，从而影响复合材料的电光性能。在此，一系列新的含芳香基单甲基丙烯酸酯、双甲基丙烯酸酯和单乙烯基苯衍生物，具有向列型核心，在微波辐射下成功合成。微波辅助合成导致反应时间缩短，溶剂需求减少，操作简单性增加，并且在大多数情况下，产率和选择性得到改善。

• Copper-catalyzed borofunctionalization of styrenes with B₂pin₂ and CO
  作者：Yang Yuan、Fu-Peng Wu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc04774d

  日期：——

  chemical molecules from simple and readily available feedstocks is a long-standing challenge to chemists. Here, we describe a copper-catalyzed borofunctionalization of styrenes with B2pin2 and carbon monoxide. A set of new sodium cyclic borates were obtained with NaOtBu as the base. These unique sodium cyclic borates can be easily converted into a variety of multifunctional β-boryl vinyl esters, boryl carbonates

  从简单易得的原料构建结构复杂的高价值化学分子是化学家面临的长期挑战。在这里，我们描述了铜催化的苯乙烯与 B 2 pin 2和一氧化碳的硼官能化。以NaO t Bu为碱制备了一组新的环状硼酸钠。这些独特的环状硼酸钠可以很容易地转化为各种多功能的 β-硼基乙烯基酯、硼基碳酸酯、β-硼基醛和硼基乙烯基醚。此外，该程序还具有良好的官能团耐受性，并利用 CO 作为 C1 源。
• Copper-catalyzed enantioselective carbonylation toward α-chiral secondary amides
  作者：Yang Yuan、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc04210f

  日期：——

  Secondary amides are omnipresent structural motifs in peptides, natural products, pharmaceuticals, and agrochemicals. The copper-catalyzed enantioselective hydroaminocarbonylation of alkenes described in this study provides a direct and practical approach for the construction of α-chiral secondary amides. An electrophilic amine transfer reagent possessing a 4-(dimethylamino)benzoate group was the key

  仲酰胺是肽、天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的结构基序。本研究中描述的铜催化的烯烃对映选择性氢氨基羰基化反应为构建 α-手性仲酰胺提供了直接且实用的方法。具有4-(二甲氨基)苯甲酸酯基团的亲电胺转移试剂是成功的关键。该方法还具有广泛的官能团耐受性，并且在非常温和的条件下进行，以高产率（高达 96% 产率）提供一组 α-手性仲酰胺，并具有前所未有的对映选择性水平（高达 >99% ee）。该方法还可以以炔烃为底物生产α,β-不饱和仲酰胺。