2-(dicyclohexylphosphanyl)-4,6-di-tert-butylphenol | 340320-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dicyclohexylphosphanyl)-4,6-di-tert-butylphenol
• 英文别名: 2-dicyclohexylphosphino-4,6-di-tert-butylphenol；2,4-Ditert-butyl-6-dicyclohexylphosphanylphenol
• CAS: 340320-86-7
• 化学式: C₂₆H₄₃OP
• 分子量: 402.601
• InChiKey: RWEJXEFYBXWSKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  490.6±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrachloropalladate(II) 、 2-(dicyclohexylphosphanyl)-4,6-di-tert-butylphenol 在 Na₂CO₃ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到trans-bis(2-dicyclohexylphosphino-4,6-di-tert-butylphenolato)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  2-二烷基-和2-叔丁基苯基膦基苯酚（酸酯）镍和钯配合物：控制双（P∩O--螯合物）中的E/Z-构型和活化镍配合物用于乙烯聚合

  摘要：

  研究了作为用于乙烯聚合的有机镍 2-二烷基膦酚盐催化剂的废形式检测到的双（2-二烷基膦酚盐）镍。与 P 碱度对催化剂性能的影响相反，双（2-二烷基膦酚盐）镍的构型仅受空间效应控制。小的烷基取代基和苯基一样有利于方形平面顺式双（P∩O--螯合物），而较大的烷基则导致反式异构体。二环己基和叔丁基苯基膦基会引起临界情况。类似的钯配合物显示出金属尺寸对顺式/反式控制的影响略小。可以分离出制备PdII双(P∩O--螯合物)、反式-二氯-双(膦基苯酚)-和氯-膦基苯酚膦基苯酚钯(II)配合物的中间体；确定了后者之一的晶体结构。双（2-二烷基膦基苯酚）镍可以作为聚合催化剂在一定程度上被 NiBr2·DME 和氢化钠或三乙基硅烷在 THF 中活化，更有效地被 nBuLi 或 nBuLi / NiBr2·DME 活化。2-二烷基-和 2-叔丁基苯基膦基苯酚（酯）镍和钯复合物：Kontrolle der E/Z-Konfiguration

  DOI：

  10.1002/zaac.200400003
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(dicyclohexylphosphanyl)-4,6-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  2-膦基苯酚酚醛镍催化剂用于乙烯的聚合。

  摘要：

  合成了以前未知的甲基烯丙基镍2-二有机膦基苯酚酸酯（R = Ph，cHex），发现该催化剂催化乙烯的聚合。为了探索配体调节的潜力，合成了多种对位烷基和对位苯基-2-膦基苯酚，并使其与[Ni（cod）（2）]（cod = 1,5-cyclooctadiene）或用NiBr（2）.DME和NaH 与[Ni（cod）（2）]原位形成的配合物通常具有乙烯测试的所有配体作为乙烯聚合催化剂的活性，而当使用2-二烷基膦烷基苯酚时，后者的体系则没有活性。M（w）值从大约1000到大约100000 g mol（-1），对于各个R（2）P基团，按R = Ph的顺序增加

  DOI：

  10.1002/chem.200304888

文献信息

• Substituierte Phosphinophenolat-Metall-Komplexe zur Polymerisation von Olefinen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1101768A1

  公开（公告）日：2001-05-23

  Metallkomplexe, erhältlich aus einer Metall-Vorstufe eines Metalls der 6.-10. Gruppe des Periodensystems in der Oxidationsstufe 0 oder +2 und einem Ligand der allgemeinen Formel I, wobei die Reste wie folgt definiert sind: R1, R2 und R4Wasserstoff, C1-C12-Alkylgruppen, C3-C12-Cycloalkylgruppen, C6-C14-Arylgruppen, C2-C12-Alkenylgruppen, Arylalkylgruppen, Halogene, Silylgruppen, C1-C12-Alkoxygruppen, C1-C12-Thioethergruppen oder Aminogruppen; R3in α-Stellung verzweigten C3-C12-Alkylgruppen oder substituierten oder unsubstituierten C3-C12-Cycloalkylgruppen, C2-C12-Alkenylgruppen, Arylalkylgruppen, Halogene, Silylgruppen, C1-C12-Alkoxygruppen, C1-C12-Thioethergruppen oder Aminogruppen; XSauerstoff, Schwefel, YWasserstoff oder Silylgruppen, R5 bis R6in α-Stellung verzweigten C3-C12-Alkylgruppen oder substituierten oder unsubstituierten C3-C12-Cycloalkylgruppen; in freier oder auf einem festen Träger immobilisierter Form, deren Verwendung zur Polymerisation von 1-Olefinen.

  一种金属配合物，可从氧化态为 0 或 +2 的元素周期表第 6-10 族金属的金属前体和式 I 配体中获得 其中自由基的定义如下 R1、R2 和 R4 为氢、C1-C12 烷基、C3-C12 环烷基、C6-C14 芳基、C2-C12 烯基、芳烷基、卤素、硅基、C1-C12 烷氧基、C1-C12 硫醚基或氨基； R3 α-位支链 C3-C12 烷基或取代或未取代的 C3-C12 环烷基、C2-C12 烯基、芳烷基、卤素、硅基、C1-C12 烷氧基、C1-C12 硫醚基或氨基； X氧、硫 Y氢或硅烷基、 R5 至 R6 为 α 位支链 C3-C12 烷基或取代或未取代的 C3-C12 环烷基； 以自由形式或固定在固体支持物上，用于 1-烯烃的聚合。
• US6559326B1
  申请人：——

  公开号：US6559326B1

  公开（公告）日：2003-05-06
• 2-Phosphanylphenolate Nickel Catalysts for the Polymerization of Ethylene
  作者：Joachim Heinicke、Martin Köhler、Normen Peulecke、Mengzhen He、Markus K. Kindermann、Wilhelm Keim、Gerhard Fink

  DOI：10.1002/chem.200304888

  日期：2003.12.15

  synthesized and found to catalyze the polymerization of ethylene. To explore the potential for ligand-tuning, a variety of P-alkyl- and P-phenyl-2-phosphanylphenols was synthesized and allowed to react with [Ni(cod)(2)] (cod=1,5-cyclooctadiene) or with NiBr(2).DME and NaH. The complexes formed in situ with [Ni(cod)(2)] are generally active as ethylene polymerization catalysts with all the ligands tested, whereas

  合成了以前未知的甲基烯丙基镍2-二有机膦基苯酚酸酯（R = Ph，cHex），发现该催化剂催化乙烯的聚合。为了探索配体调节的潜力，合成了多种对位烷基和对位苯基-2-膦基苯酚，并使其与[Ni（cod）（2）]（cod = 1,5-cyclooctadiene）或用NiBr（2）.DME和NaH 与[Ni（cod）（2）]原位形成的配合物通常具有乙烯测试的所有配体作为乙烯聚合催化剂的活性，而当使用2-二烷基膦烷基苯酚时，后者的体系则没有活性。M（w）值从大约1000到大约100000 g mol（-1），对于各个R（2）P基团，按R = Ph的顺序增加
• 2-Dialkyl- and 2-tert-Butylphenylphosphinophenol(ate) Nickel and Palladium Complexes: Control of E/Z-Configuration in Bis(P∩O—-chelates) and Activation of the Nickel Complexes for Polymerization of Ethylene
  作者：Joachim Heinicke、Martin Köhler、Normen Peulecke、Wilhelm Keim、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/zaac.200400003

  日期：2004.8

  Dicyclohexyl- und tert-Butylphenylphosphinogruppen stellen Grenzfalle dar. Analoge Palladium(II)-Komplexe zeigen bezuglich der cis/trans-Kontrolle nur marginale Unterschiede zum Nickel(II). Zwischenstufen der Bildung der PdII bis(P∩O—-chelate), trans-Dichloro-bis(phosphinophenol)- und Chloro(phosphinophenol)(phosphinophenolat)-palladium(II)-Komplexe, konnten isoliert und in einem Falle durch Kristall- und Molekulstruktur

  研究了作为用于乙烯聚合的有机镍 2-二烷基膦酚盐催化剂的废形式检测到的双（2-二烷基膦酚盐）镍。与 P 碱度对催化剂性能的影响相反，双（2-二烷基膦酚盐）镍的构型仅受空间效应控制。小的烷基取代基和苯基一样有利于方形平面顺式双（P∩O--螯合物），而较大的烷基则导致反式异构体。二环己基和叔丁基苯基膦基会引起临界情况。类似的钯配合物显示出金属尺寸对顺式/反式控制的影响略小。可以分离出制备PdII双(P∩O--螯合物)、反式-二氯-双(膦基苯酚)-和氯-膦基苯酚膦基苯酚钯(II)配合物的中间体；确定了后者之一的晶体结构。双（2-二烷基膦基苯酚）镍可以作为聚合催化剂在一定程度上被 NiBr2·DME 和氢化钠或三乙基硅烷在 THF 中活化，更有效地被 nBuLi 或 nBuLi / NiBr2·DME 活化。2-二烷基-和 2-叔丁基苯基膦基苯酚（酯）镍和钯复合物：Kontrolle der E/Z-Konfiguration