2,4-di-tert-butyl muconolactone | 22802-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl muconolactone
• 英文别名: 5-carboxymethyl-3,5-di-tert-butylfuran-2(5H)-one；3,5-di-t-butyl-5-(carboxymethyl)-2(5H)-furanone；3,5-di-tert-butyl-5-(carboxymethyl)-2-furanone；5-(carboxymethyl)-3,5-di-tert-butylfuran-2-one；3,5-ditert-butyl-5-(carboxymethyl)-2-furanone；3,5-di-tert-butyl-5-carboxymethylfuranone；2-(2,4-Ditert-butyl-5-oxofuran-2-yl)acetic acid
• CAS: 22802-86-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: CTEPQAMMXNPJHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  406.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl muconolactone 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Evidence for the intermediacy of o-quinones in peroxide cleavages of catechols. The iron(III)-catalyzed peroxide ring cleavage of 3,5-di-tert-butylcatechol and 3,5-di-tert-butyl-o-benzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a044
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯醌 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到2,4-di-tert-butyl muconolactone
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of carbon-carbon cleavage of cyclic 1,2-diketones with alkaline hydrogen peroxide. The acyclic mechanism and its application to the basic autoxidation of pyrogallol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a030

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer Oxidation. I. 9,10-Dicyanoanthracene-sensitized Photooxidation of Hindered Phenols
  作者：Shigeru Futamura、Kazuhiro Yamazaki、Hiroyuki Ohta、Yoshio Kamiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.3852

  日期：1982.12

  9,10-Dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photooxidation reactions of hindered phenols and catechols (1) proceed via the initial electron transfer from 1 to 1DCA*. 4-Hydroperoxy-2,5-cyclohexadien-1-ones and 4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-ones are obtained from 2,4,6-trialkyl-substituted phenols, and an o-benzoquinone and furanone derivatives are afforded from 3,5-di-t-butylcatechol.

  受阻酚和儿茶酚 (1) 的 9,10-二氰基蒽 (DCA) 敏化光氧化反应通过从 1 到 1DCA* 的初始电子转移进行。4-Hydropoxy-2,5-cyclohexadien-1-ones 和 4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-ones 是从 2,4,6-三烷基取代的苯酚中得到的，邻苯醌和呋喃酮衍生物是由 3,5-二叔丁基邻苯二酚得到。
• Biomimetic iron(iii) complexes of facially and meridionally coordinating tridentate 3N ligands: tuning of regioselective extradiol dioxygenase activity in organized assemblies
  作者：Muniyandi Sankaralingam、Natarajan Saravanan、Natarajan Anitha、Eringathodi Suresh、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1039/c3dt52350k

  日期：——

  lower amount (18.3%) of the intradiol cleavage products (E/I, 3 : 1). Remarkably, in aqueous SDS micellar media, it shows exclusive extradiol cleavage products (79.4%) while all the other complexes show very low selectivity (E/I: 1, 0.03 : 1; 2, 79.4 : 0, 3, 0.06 : 1, 4, 0.06 : 1), suggesting the suitability of SDS medium for 2 to elicit exclusive extradiol cleavage. The TX-100 micellar medium also provides

  四种类型为[Fe（L）Cl 3 ] 1-4的单核铁（III）配合物，其中L是三齿3N配体，例如（2-吡啶-2-基乙基）（吡啶-2-基甲基）胺（L1），（甲基）（2-吡啶-2-基乙基）（吡啶-2-基甲基）胺（L2），双（吡啶-2-基乙基）胺（L3）和（1-甲基-1 H-咪唑-已经分离出2-基甲基）（吡啶-2-基乙基）胺（L4）并作为儿茶酚双加氧酶的功能模型进行了研究。在[Fe（L2）Cl 3 ] 2中，配体L2在表面上与铁（III）配位，而在[Fe（L1）Cl 3 ] 1中与[Fe（L4）Cl 3 ] 4配体L1和L4在子午方向上配位。在DCM，CH 3 CN和SDS水溶液，CTAB和TX-100胶束介质中，观察到低能和高能儿茶酚酸铁（III）LMCT谱带（465-530、690-860 nm）的位置。铁（III）配合物的3,4-二叔丁基儿茶酚酯（DBC 2−）加合物的变化顺序为2 > 1 >
• Catalytic Oxidative Domino Degradation of Alkyl Phenols Towards 2- and 3-Substituted Muconolactones
  作者：Mirosław Giurg、Ewa Kowal、Hubert Muchalski、Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1080/00397910802369687

  日期：2008.12.31

  Abstract The catalytic oxidative domino degradation of phenols was investigated. Hydrogen peroxide (30% aq.) was used as an oxidant and 2,2′-dinitro-4,4′-ditrifluoromethyldiphenyl diselenide 4e as a catalyst. The products were muconic acid 5, and muconolactones muconolactones—5-carboxymethylfuran-2(5H)-ones 7 and 9. Phenols with alkyl groups at 2 or 4 positions of the benzene ring were converted regioselectively

  摘要 研究了苯酚的催化氧化多米诺降解。过氧化氢（30%水溶液）用作氧化剂，2,2'-二硝基-4,​​4'-二三氟甲基二苯基二硒化物4e用作催化剂。产物为粘康酸5和粘康酸内酯-5-羧甲基呋喃-2(5H)-酮7和9。苯环2或4位具有烷基的苯酚被区域选择性地转化为相应的亚烯基环碳原子取代的粘康内酯. 提出了反应机理。
• A Functional Model of Extradiol-Cleaving Catechol Dioxygenases: Mimicking the 2-His-1-Carboxylate Facial Triad
  作者：Sayantan Paria、Partha Halder、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/ic902462k

  日期：2010.5.17

  extradiol-cleaving catechol dioxygenases. The iron(III)−catecholate complex (1) reacts with dioxygen in acetonitrile in ambient conditions to cleave the C−C bond of catecholate. In the reaction, an equal amount of extra- and intradiol cleavage products are formed without any auto-oxidation product. The iron−catecholate complex is a potential functional model of extradiol-cleaving catechol dioxygenases.

  报道了衍生自1-脯氨酸的三齿2 - N - 1-羧酸酯配体的铁-儿茶酚酸酯模型配合物的合成和表征。配合物[（L）3 Fe 3（DBC）3 ]（1）的X射线晶体结构（其中L为1-（2-吡啶基甲基）吡咯烷-2-羧酸盐，DBC为3,5-二价阴离子。 （二叔丁基邻苯二酚）揭示了三齿配体以面部方式与铁中心结合，并模拟了在切割二醇外的邻苯二酚双加氧酶中观察到的2-his-1-羧化物面部三联体基序。儿茶酸铁（III）-（1）在环境条件下与乙腈中的双氧反应以裂解儿茶酚的C-C键。在反应中，在没有任何自氧化产物的情况下，形成等量的二醇外和乙醇内裂解产物。铁-儿茶酚酸酯复合物是二醇外切儿茶酚双加氧酶的潜在功能模型。
• Substrate-dependent aromatic ring fission of catechol and 2-aminophenol with O₂catalyzed by a nonheme iron complex of a tripodal N₄ligand
  作者：Triloke Ranjan Lakshman、Sayanti Chatterjee、Biswarup Chakraborty、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1039/c5dt04541j

  日期：——

  The catalytic reactivity of an iron(II) complex [(TPA)FeII(CH3CN)2]2+ (1) (TPA = tris(2-pyridylmethyl)amine) towards oxygenative aromatic C–C bond cleavage of catechol and 2-aminophenol is presented. Complex 1 exhibits catalytic and regioselective C–C bond cleavage of 3,5-di-tert-butylcatechol (H2DBC) to form intradiol products, whereas it catalyzes extradiol-type C–C bond cleavage of 2-amino-4,6-di-tert-butylphenol

  铁（II）络合物[（TPA）Fe II（CH 3 CN）2 ] 2+（1）（TPA =三（2-吡啶基甲基）胺）对邻苯二酚和邻苯二酚的芳香族碳-碳键裂解的催化反应性介绍了2-氨基苯酚。配合物1表现出3,5-二叔丁基邻苯二酚（H 2 DBC）的催化和区域选择性C–C键裂解，形成二醇内产物，而催化2-氨基-4,6的外二醇型C–C键裂解。 -二叔丁基苯酚（H 2AP）。发现催化反应是pH依赖性的，在乙腈-邻苯二甲酸酯缓冲液中，该络合物在pH 5时表现出最大的周转率。在邻苯二酚的环裂解中形成铁（III）-邻苯二酚络合物[（TPA）Fe III（DBC）] +（2）。在H 2 AP的二醇外裂解中，铁（III）–2-亚氨基苯并半奎宁酸酯络合物[（TPA）Fe III（ISQ）] 2+（3）（ISQ = 4,6-二叔丁基-2 -亚氨基苯并半醌酸根阴离子）在反应路径中被观察到。这项工作表明“氧化还原非无毒”