1,6-dimethylbicyclo<4.1.0>heptane | 6142-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,6-dimethylbicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: 1a,5a-Dimethyl-bicyclo<4.1.0>heptan；1,6-Dimethylnorcarane；1,6-dimethylbicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 6142-62-7
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: MXQRIHPXVZSKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 1,2-二甲基环己烯 在 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1,6-dimethylbicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  卤代烷的光化学— VII：烯烃的环丙烷化

  摘要：

  先前观察到的通过二碘甲烷的辐射对烯烃的环丙烷化反应（I）的存在，我们对其进行了更详细的研究，发现它是一种合成上有用的方法，与传统的Simmons-Smith方法相比，其受到的空间位阻明显更少。表1和表3-4汇总了各种烯烃的光环丙烷化结果。在许多情况下，光化学程序提供的结果优于Simmons-Smith方法，尤其是使用空间拥挤的烯烃时。环烯烃显示的光环丙烷化相对速率是环大小的函数，类似于Simmons-Smith方法（表5）。然而，与Simmons-Smith方法相比，光环丙烷化反应的相对速率随着双键取代度的增加而稳定增加（表6），其中空间效应抵消了随着取代作用的增加烯烃的亲核性的提高。α碘化建议使用2作为亚甲基转移物质。在溴化锂存在下，将阳离子2捕集，得到溴碘甲烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92370-1

文献信息

• KROPP, P. J.;PIENTA, N. J.;SAWYER, J. A.;POLNIASZEK, R. P., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3229-3236
  作者：KROPP, P. J.、PIENTA, N. J.、SAWYER, J. A.、POLNIASZEK, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of alkyl halides—VII
  作者：Paul J. Kropp、Norbert J. Pienta、Joy A. Sawyer、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92370-1

  日期：——

  The previously observed cyclopropaoation of alkenes by irradiation of diiodomethane (I) in their presence has been studied in more detail and found to be a synthetically useful procedure which is significantly less subject to steric effects than the traditional Simmons-Smith method. The results from photocyclopropanation of a variety of alkenes are summarized in Tables 1 and 3–4. In a number of cases

  先前观察到的通过二碘甲烷的辐射对烯烃的环丙烷化反应（I）的存在，我们对其进行了更详细的研究，发现它是一种合成上有用的方法，与传统的Simmons-Smith方法相比，其受到的空间位阻明显更少。表1和表3-4汇总了各种烯烃的光环丙烷化结果。在许多情况下，光化学程序提供的结果优于Simmons-Smith方法，尤其是使用空间拥挤的烯烃时。环烯烃显示的光环丙烷化相对速率是环大小的函数，类似于Simmons-Smith方法（表5）。然而，与Simmons-Smith方法相比，光环丙烷化反应的相对速率随着双键取代度的增加而稳定增加（表6），其中空间效应抵消了随着取代作用的增加烯烃的亲核性的提高。α碘化建议使用2作为亚甲基转移物质。在溴化锂存在下，将阳离子2捕集，得到溴碘甲烷。