2-[(2,6-二氯嘌呤-9-基)甲氧基]乙酸乙酯 | 59277-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-[(2,6-二氯嘌呤-9-基)甲氧基]乙酸乙酯
• 英文名称: 9-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-2,6-dichloropurine
• 英文别名: 2-((2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)methoxy)ethyl acetate；2-[(2,6-dichloropurin-9-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 59277-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₄O₃
• 分子量: 305.12
• InChiKey: WDWFTRKUESNIEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,6-二氯嘌呤-9-基)甲氧基]乙酸乙酯 在 磷酸 、 氨 、 adenosine deaminase 作用下， 反应 72.0h， 生成 阿昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 37. Convenient and high-yield syntheses of N-[(2-hydroxyethoxy)methyl] heterocycles as "acyclic nucleoside" analogues

  摘要：

  1,3-二氧杂环戊烷与乙酰溴反应，得到（2-乙酰氧乙氧基）溴甲烷（2a），收率为88%。多种嘧啶和三种氯代嘌呤经过三甲基硅基化处理后与2a偶联。相应的N-1和N-9烷基化产物（收率为79-89%）经去乙酰化处理后得到N-[(2-羟基乙氧基)甲基]杂环化合物。2-氨基-6-取代嘌呤衍生物的6-氨基或6-氯取代基经过腺苷脱氨酶顺利水解，得到9-[(2-羟基乙氧基)甲基]鸟苷（无环鸟苷），这是一种有效的抗病毒药物。

  DOI：

  10.1139/v82-081
• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦侧链 、 2,6-二氯嘌呤 在 aluminum oxide 、 silica gel 作用下， 反应 0.1h， 以91%的产率得到2-[(2,6-二氯嘌呤-9-基)甲氧基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过与 2-oxa-1,4-丁二醇二乙酸酯的烷基化反应，微波辅助区域选择性合成无环核苷

  摘要：

  描述了在没有溶剂和催化剂的情况下，用 2-oxa-1,4-丁二醇二乙酸酯对各种嘌呤核碱基进行微波辅助烷基化来合成嘌呤无环核苷的高效绿色程序。该方法具有环境友好、操作简单、反应时间短、区域选择性高、收率高等优点。关键词：无环核苷，微波辐射，区域选择性，烷基化，2-oxa-1,4-丁二醇二乙酸酯。

  DOI：

  10.1139/v06-061

文献信息

• Efficient Synthesis of α-Branched Purine-Based Acyclic Nucleosides: Scopes and Limitations of the Method
  作者：Jan Frydrych、Lenka Poštová Slavětínská、Martin Dračínský、Zlatko Janeba

  DOI：10.3390/molecules25184307

  日期：——

  An efficient route to acylated acyclic nucleosides containing a branched hemiaminal ether moiety is reported via three-component alkylation of N-heterocycle (purine nucleobase) with acetal (cyclic or acyclic, variously branched) and anhydride (preferentially acetic anhydride). The procedure employs cheap and easily available acetals, acetic anhydride, and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)

  通过 N-杂环（嘌呤核碱基）与缩醛（环状或无环，不同支化）和酸酐（优选乙酸酐）的三组分烷基化，报道了一种获得含有支化半胺醛醚部分的酰化无环核苷的有效途径。该过程使用廉价且易于获得的缩醛、乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf)。多组分反应在室温下在乙腈中进行 15 分钟，并提供中等至高产率（高达 88%）的脂肪族侧链支化的各种无环核苷。该程序展示了 N-杂环和缩醛的广泛底物范围，并且在嘌呤衍生物的情况下，还具有出色的区域选择性，几乎只提供 N-9 异构体。
• 2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04146715A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Method of preparing 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine which comprises preparing the compound ##STR1## wherein R and R.sup.1 are hydrogen, lower alkyl and phenyl and then hydrolyzing same. 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine is useful as an antiviral.

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢、低碳烷基和苯基，然后水解。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。
• Synthesis of Novel C6-Phosphonated Purine Nucleosides under Microwave Irradiation by SNAr−Arbuzov Reaction
  作者：Gui-Rong Qu、Ran Xia、Xi-Ning Yang、Jian-Guo Li、Dong-Chao Wang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/jo702680p

  日期：2008.3.1

  Novel C6-phosphonated purine nucleosides were obtained in good to excellent isolated yields by the simple and catalyst-free SNAr−Arbuzov reaction of trialkyl phosphite with 6-choloropurine nucleosides, including a series of nonsugar carbon nucleosides. Shorter reaction times were needed, and substantially higher yields were obtained under microwave irradiation conditions compared with conventional

  通过亚磷酸三烷基酯与6-胆嘌呤核苷的简单且无催化剂的SNAr-Arbuzov反应，包括一系列非糖碳核苷，可以很好地分离出高产的新型C6-膦化嘌呤核苷。与常规加热条件相比，需要更短的反应时间，并且在微波辐射条件下获得了实质上更高的产率。
• Methods and compositions for treating viral infections and guanine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04199574A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulation containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟基乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐、含有本发明化合物的制剂以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟基乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟基乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。
• Purine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04294831A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulations containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐，含有本发明化合物的制药组合物，以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。