5-bromo-6-(2-bromo-1-methoxyethyl)benzo[d][1,3]dioxole | 81701-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-bromo-6-(2-bromo-1-methoxyethyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 2-Methoxy-2(6-bromo-3,4-methylenedioxyphenyl)-1-bromoethane；5-bromo-6-(2-bromo-1-methoxyethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 81701-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 337.996
• InChiKey: MCVSNUCTQAZGAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-(2-bromo-1-methoxyethyl)benzo[d][1,3]dioxole 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 生成 4-Methoxy-2,2-dicarbethoxy-6,7-methylenedioxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)tetralin
  参考文献：
  名称：

  KENDE, A. S.;CURRAN, D. P.;KING, M. L.;FELDSTEIN, N. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-bromo-6-(2-bromo-1-methoxyethyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the production of picropodophyllin and related

  摘要：

  本发明提供具有以下结构的化合物：##STR1## 其中R.sup.1代表烷氧基或芳基烷氧基，R.sup.2代表氢、烷氧基、芳基烷氧基、烷基、芳基烷基，或R.sup.1和R.sup.2共同代表--O--CH.sub.2--O--基团，R.sup.3代表氢、烷基、芳基烷基、酰基或保护基，Y代表Cl、Br、I或离去基；X代表Cl、Br或I。本发明还提供一种制备化合物VI的单步法，其中X和Y相同且代表Cl、Br或I，R.sup.3如前所述，但在本例中，它不代表保护基。根据本发明的另一方面，提供具有以下结构的化合物VII-a和VII-b：##STR2## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如前所述，j是一个值为0或1的整数，Z.sup.1代表非反应的电子 withdrawing基团，Z.sup.2代表非反应的电子 withdrawing基团或氢，R.sup.8和R.sup.9相同或不同，代表氢、烷基、芳基烷基、烷氧基或芳基烷氧基，而R.sup.7代表氢、烷基、芳基烷基或酰基。通过本发明提供的“插入-环化”过程，可以从化合物VI制备化合物VII-a。根据本发明的进一步方面，化合物VII-a可转化为下图所示的四环酮III-a：##STR3## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、Z.sup.1、Z.sup.2、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9如前所述。其中某些化合物可以轻松地转化为皮克罗波多菲林和皮克罗斯基莫毒素。后者可以通过已知的方法转化为已知的抗肿瘤剂。

  公开号：

  US04294763A1

文献信息

• Electrochemical Alkoxyhalogenation of Alkenes with Organohalides as the Halide Sources via Dehalogenation
  作者：Ting-Ting Zhang、Mu-Jia Luo、Yang Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02582

  日期：2020.9.18

  electrochemical technology to enable alkene alkoxyhalogenation and organohalide dehalogenation in one pot is presented. This technology is highlighted by convergent strategy integrating several reactions, such as alkene alkoxyhalogenation, organohalide dehalogenation, and dehalogenation deuteration. Experimental data suggest that alkenes have the lowest oxidation potential, which lead to anodic conversion

  提出了一种通用的，理想的原子利用电化学技术，能够在一锅中实现烯烃烷氧基卤化和有机卤化物脱卤。融合多种反应的收敛策略突显了这项技术，例如烯烃烷氧基卤化，有机卤化物脱卤和氘化氘化。实验数据表明，烯烃具有最低的氧化电势，可导致C═C键阳极转化为自由基阳离子中间体，以及有机卤化物（包括烷基和芳基卤化物）作为亲核卤素源的阴极转化。
• Total synthesis of (.+-.)-4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin by insertion-cyclization
  作者：Andrew S. Kende、Margaret Logan King、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo00326a056

  日期：1981.6
• KENDE, A. S.;CURRAN, D. P.;KING, M. L.;FELDSTEIN, N. A.
  作者：KENDE, A. S.、CURRAN, D. P.、KING, M. L.、FELDSTEIN, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• KENDE, ANDREW S.;CURRAN, DENNIS P.;KING, MARGARET L.;FELDSTEIN, A.
  作者：KENDE, ANDREW S.、CURRAN, DENNIS P.、KING, MARGARET L.、FELDSTEIN, A.

  DOI：——

  日期：——
• JPH01199929A
  申请人：——

  公开号：JPH01199929A

  公开（公告）日：1989-08-11