2-(nitromethyl)benzaldehyde | 1185744-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(nitromethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Nitromethyl)benzaldehyde
• CAS: 1185744-34-6
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: XTTZHEFHSLGGBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 2-(nitromethyl)benzaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂介导的对映选择性多米诺反应和中心到轴向手性转换的对映发散一锅法合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  使用催化量的手性源开发了轴向手性联芳基的对映发散一锅法合成。多米诺有机催化剂介导的对映选择性迈克尔/羟醛缩合和对映发散中心到轴手性转化在单个反应容器中提供了具有优异对映选择性的手性联芳基化合物。提出了对映发散的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202102797
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基溴苄 在 silver(I) nitrite 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(nitromethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化硝基烷烃-迈克尔/亨利多米诺反应的不对称合成功能化的四氢萘

  摘要：

  描述了有机催化硝基链烷烃-迈克尔/亨利反应官能化的1,2,3,4-四氢萘-1-醇的序列。从2-（硝基甲基）苯甲醛和硝基烯烃开始，使用基于双官能奎宁的方酰胺有机催化剂，可以以中等至非常高的收率（25-84％），高非对映体比率（dr > 95：5）提供标题化合物。良好至极好的对映选择性（63–99％ee）。从γ-硝基醛和酮开始，带有四个立体异构中心的仲和叔环己醇也可以通过此Michael / Henry多米诺反应制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300039

文献信息

• Inversion of the Axial Information during Oxidative Aromatization in the Synthesis of Axially Chiral Biaryls with Organocatalysis as a Key Step
  作者：Seitaro Koshino、Akira Takikawa、Keiichi Ishida、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Eunsang Kwon、Shigenobu Umemiya、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201905814

  日期：2020.4.6

  enantioselective synthesis of axially chiral biaryls was developed by using one-pot organocatalyst-mediated domino and aromatization reactions as key steps. The axial information of the precursor, which also has central chirality, was completely inverted in the final biaryls. The inversion of the axial information occurred in the conversion of the central chirality to the axial chirality of an oxidative

  通过使用一锅有机催化剂介导的多米诺和芳构化反应作为关键步骤，开发了经济的，高度对映选择性的轴向手性联芳基合成方法。同样具有中心手性的前体的轴向信息在最终的联芳基中被完全颠倒了。轴向信息的反转发生在氧化芳构化步骤的中心手性向轴向手性的转化中。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Dihydroisoquinolinones via a One-Pot Aza-Henry–Hemiaminalization–Oxidation Sequence
  作者：Dieter Enders、Robert Hahn、Ehsan Jafari、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0034-1379398

  日期：——

  Moderate to good yields (39–78%) and moderate to very good enantioselectivities (40–95% ee) were reached. The asymmetric organocatalytic one-pot synthesis of trans-3,4-disubstituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones is described. Starting from 2-(nitromethyl)benzaldehydes and various N-protected aldimines, 5 mol% of a quinine-based squaramide organocatalyst was used to synthesize the title compounds as

  摘要 描述了反式-3,4-二取代3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-酮的不对称有机催化一锅法合成。从 2-(硝基甲基)苯甲醛和各种 N-保护醛亚胺开始，使用 5 mol% 的奎宁基方酰胺有机催化剂通过氮杂-亨利-半胺化-氧化序列将标题化合物合成为几乎单一的非对映异构体。达到了中等至良好的产率（39-78%）和中等至非常好的对映选择性（40-95% ee）。 描述了反式-3,4-二取代3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-酮的不对称有机催化一锅法合成。从 2-(硝基甲基)苯甲醛和各种 N-保护醛亚胺开始，使用 5 mol% 的奎宁基方酰胺有机催化剂通过氮杂-亨利-半胺化-氧化序列将标题化合物合成为几乎单一的非对映异构体。达到了中等至良好的产率（39-78%）和中等至非常好的对映选择性（40-95% ee）。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized 3,4-Dihydronaphthalenes via an Organocatalytic Domino Nitroalkane-Michael/Aldol Condensation Reaction
  作者：Dieter Enders、Chuan Wang、Jan Bats

  DOI：10.1055/s-0029-1217380

  日期：2009.7

  An organocatalytic domino nitroalkane-Michael addition/aldol condensation reaction has been developed. This process provides an efficient asymmetric synthesis of trisubstituted 3,4-dihydronaphthalenes in moderate to good yields (40―75%) and high stereoselectivities (de >98%, ee = 91 to >99%).

  已开发出有机催化多米诺硝基烷烃-迈克尔加成/羟醛缩合反应。该方法以中等至良好的产率 (40-75%) 和高立体选择性 (de >98%, ee = 91 to >99%) 提供了三取代 3,4-二氢萘的有效不对称合成。
• Enantiodivergent One‐Pot Synthesis of Axially Chiral Biaryls Using Organocatalyst‐Mediated Enantioselective Domino Reaction and Central‐to‐Axial Chirality Conversion
  作者：Seitaro Koshino、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Eunsang Kwon、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.202102797

  日期：2021.11.11

  Enantiodivergent one-pot synthesis of axially chiral biaryls was developed using a catalytic amount of a chiral source. A domino organocatalyst-mediated enantioselective Michael/aldol condensation and enantiodivergent central-to-axial chirality conversion afforded chiral biaryls with excellent enantioselectivity in a single reaction vessel. A plausible reaction mechanism for the enantiodivergence was

  使用催化量的手性源开发了轴向手性联芳基的对映发散一锅法合成。多米诺有机催化剂介导的对映选择性迈克尔/羟醛缩合和对映发散中心到轴手性转化在单个反应容器中提供了具有优异对映选择性的手性联芳基化合物。提出了对映发散的合理反应机制。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Tetrahydronaphthalenes<i>via</i>an Organocatalytic Nitroalkane-Michael/Henry Domino Reaction
  作者：Dieter Enders、Robert Hahn、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1002/adsc.201300039

  日期：2013.4.15

  An organocatalytic nitroalkane‐Michael/Henry reaction sequence to functionalized 1,2,3,4‐tetrahydronaphthalen‐1‐ols is described. Starting from 2‐(nitromethyl)benzaldehyde and nitroalkenes a bifunctional quinine‐based squaramide organocatalyst is used to afford the title compounds in moderate to very good yields (25–84%), high diastereomeric ratios (dr>95:5) after crystallization and good to excellent

  描述了有机催化硝基链烷烃-迈克尔/亨利反应官能化的1,2,3,4-四氢萘-1-醇的序列。从2-（硝基甲基）苯甲醛和硝基烯烃开始，使用基于双官能奎宁的方酰胺有机催化剂，可以以中等至非常高的收率（25-84％），高非对映体比率（dr > 95：5）提供标题化合物。良好至极好的对映选择性（63–99％ee）。从γ-硝基醛和酮开始，带有四个立体异构中心的仲和叔环己醇也可以通过此Michael / Henry多米诺反应制备。