3-[4-(thien-3-yl)phenyl]quinuclidin-3-ol | 157695-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-[4-(thien-3-yl)phenyl]quinuclidin-3-ol
• 英文别名: 3-[4-(3-thienyl)phenyl]quinuclidin-3-ol；3-(4-Thiophen-3-ylphenyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol
• CAS: 157695-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NOS
• 分子量: 285.41
• InChiKey: GHKBBNHHDJORCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 乙二醇二甲醚 、 tetra kis(triphenylphosphine) palladium (O) 、 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxyquinuclidine 生成 3-[4-(thien-3-yl)phenyl]quinuclidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：EP0674635B1

  公开（公告）日：2001-03-28
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINUCLIDINE COMME INHIBITEURS DE LA SQUALENE SYNTHETASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994014803A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) Compounds of formula (I) in which R1 is hydrogen or hydroxy; R2 is hydrogen; or R1 and R2 are joined together so that CR1-CR2 is a double bond; Ar1 is a phenylene moiety and Ar2 is a heterocyclic moiety; or Ar1 is a heterocyclic moiety and Ar2 is a phenyl moiety; and wherein one or both of Ar1 and Ar2 may optionally bear one or more substituents independently selected from halogeno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl, (1-6C)alkoxy, (1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino N-(1-6C)alkylcarbamoyl, di-N,N-[(1-6C)alkyl]carbamoyl, (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulphinyl, (1-6C)alkylsulphonyl, halogeno (1-6C)alkyl, (1-6C)alkanoylamino, ureido, N'-(1-6C)alkylureido, (1-6C)alkanoyl and oxime derivatives thereof and O-(1-6C)alkyl ethers of said oxime derivatives; provided that Ar2 is not a 6-membered heteroaryl moiety containing one or two nitrogen atoms; when Ar1 and Ar2 are both hydrogen, Ar2 is not an oxadiazole moiety; and their pharmaceutically acceptable salts are inhibitors of squalene synthase and hence useful in treating medical conditions in which a lowering of cholesterol is beneficial. Processes preparing these derivatives, pharmaceutical compositions containing them are also described together with their use in medicine.(FR) L'invention concerne les composés de la formule (I). Dans cette formule: R1 est un hydrogène ou un hydroxy; R2 est un hydrogène; ou R1 et R2 sont réunis ensemble pour que CR1-CR2 soit une double liaison; Ar1 est un groupe phénylène et Ar2 est un groupe hétéroclyclique; ou Ar1 est un groupe hétérocyclique et Ar2 est un groupe phényle; l'un ou l'autre d'entre Ar1 et Ar2 ou les deux à la fois pouvant porter un ou plusieurs substituants choisis d'une manière indépendante parmi: halogéno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyle, (1-6C)alkyle, (2-6C)alcényle, (2-6C)alcynyle, (1-6C)alcoxy, (1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino N-(1-6C)alkylcarbamoyle, di-N,N-[(1-6C)alkyl]carbamoyle, (1-6C)alcoxycarbonyle, (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulinyle, (1-6C)alkylsulonyle, halogéno(1-6C)alkyle, (1-6C)alcanoylamino, uréido, N'-(1-6C)alkyluréido, (1-6C)alcanoyle et leurs dérivés oxime, ainsi que les O-(1-6C)alkyléthers desdits dérivés oxime; les conditions à satisfaire étant que Ar2 ne doit pas être un groupe hétéroaryle à 6 éléments contenant un ou deux atomes d'azote et, lorsque Ar1 et Ar2 sont tous deux un hydrogène, Ar2 ne doit pas être un groupe oxadiazole. Ces composés et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique sont des inhibiteurs de la squalène synthétase et ils sont donc utiles pour le traitement médical de troubles où un abaissement du cholestérol est bénéfique. On décrit également des procédés pour préparer ces dérivés, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que leur utilisation en médecine.