5-acetyl-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1261085-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-acetyl-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydropyran-2-one；5-Acetyl-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1261085-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: XXXTYRIIANBNSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(2-nitrophenyl)propanal 在 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-acetyl-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯与1,3-二亲核试剂催化α-溴-α，β-不饱和醛/α，β-二溴醛的反应

  摘要：

  Carbenes正确：N-杂环卡宾（NHC）催化α-溴代α，β-不饱和醛/α，β-二溴代醛与1,3-二亲核试剂（例如1,3-二羰基化合物，β-烯氨基）的反应通过umpolung工艺获得的酮和β-烯胺酯可得到功能化的3,4-二氢吡喃酮和3,4-二氢吡啶酮（参见方案）。原材料的可用性，缺乏外部氧化剂以及产品的实用性使该策略具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201103358

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Aerobic Annulation of α,β-Unsaturated Aldehydes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Danbo Xie、Dan Shen、Qiliang Chen、Jiaqi Zhou、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01152

  日期：2016.7.15

  aerobic asymmetric cyclization reaction of cinnamaldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds through oxidative NHC-catalysis has been developed, and it allows the synthesis of a wide range of enantiomeric enriched dihydropyranone derivatives in good yields with good to excellent enantioselectivities. Various α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic and aromatic substitution groups and 1,3-dicarbonyl compounds

  已经开发了通过氧化NHC催化的肉桂醛和1,3-二羰基化合物的新型高效需氧不对称环化反应，它可以以高收率和良好的对映选择性选择性合成各种对映体富集的二氢吡喃酮衍生物。具有脂肪族和芳香族取代基的各种α，β-不饱和醛和1,3-二羰基化合物具有良好的耐受性。空气直接用作氧化剂，以高效，廉价和绿色的方式进行了这种不对称环化反应。
• NHC-Catalyzed Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes by Redox Activation
  作者：Suman De Sarkar、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201004593

  日期：2010.11.22