1-(3-Bromomethyl-phenyl)-pyrrolidine-2,5-dione | 432492-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-Bromomethyl-phenyl)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[3-(bromomethyl)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 432492-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: IUAJAMNVWCGUNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromomethyl-phenyl)-pyrrolidine-2,5-dione 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[3-(Dibromomethyl)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Simple Key for Benzylic Mono- and gem-Dibromination of Primary Aromatic Amine Derivatives Using Molecular Bromine

  摘要：

  通过使用分子溴并将氨基保护为琥珀酰亚胺基团，实现了对芳香胺衍生物的定量苄位单溴化和双溴化。在室温下，N-(邻/间/对甲苯基)琥珀酰亚胺5a-c与1.25当量的分子溴在四氯化碳中反应，以92-94%的产率得到了相应的苄位单溴化产物6a-c，而在回流的四氯化碳中与2.5当量的分子溴反应，则以94-96%的产率得到了双溴化产物7a-c。通过使用适当取代的苯胺衍生物，也可以在这些N-保护的芳香胺中其他位点进行核溴化。因此，3与1.25当量的分子溴在乙酸中反应，几乎以100%的产率得到了所需的单溴化产物4。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19812
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-甲基苯基)氨基]-4-羰基-丁酸 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-Bromomethyl-phenyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Simple Key for Benzylic Mono- and gem-Dibromination of Primary Aromatic Amine Derivatives Using Molecular Bromine

  摘要：

  通过使用分子溴并将氨基保护为琥珀酰亚胺基团，实现了对芳香胺衍生物的定量苄位单溴化和双溴化。在室温下，N-(邻/间/对甲苯基)琥珀酰亚胺5a-c与1.25当量的分子溴在四氯化碳中反应，以92-94%的产率得到了相应的苄位单溴化产物6a-c，而在回流的四氯化碳中与2.5当量的分子溴反应，则以94-96%的产率得到了双溴化产物7a-c。通过使用适当取代的苯胺衍生物，也可以在这些N-保护的芳香胺中其他位点进行核溴化。因此，3与1.25当量的分子溴在乙酸中反应，几乎以100%的产率得到了所需的单溴化产物4。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19812

文献信息

• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• ALPHA-HELICAL MIMETICS
  申请人：THE WALTER AND ELIZA HALL INSTITUTE OF MEDICAL RESEARCH

  公开号：EP1763509B1

  公开（公告）日：2018-02-21
• US7956216B2
  申请人：——

  公开号：US7956216B2

  公开（公告）日：2011-06-07
• A Simple Key for Benzylic Mono- and <b><i>gem</i></b>-Dibromination of Primary Aromatic Amine Derivatives Using Molecular Bromine
  作者：Narshinha Argade、Anirban Kar

  DOI：10.1055/s-2002-19812

  日期：——

  Quantitative benzylic mono- and gem-dibromination on primary aromatic amine derivatives have been achieved using molecular bromine and by protecting the amino group as a succinimide moiety. The reactions of N-(o/m/p-tolyl)succinimides 5a-c with 1.25 equivalents of molecular bromine in CCl4 at room temperature furnished the corresponding benzylic monobrominated products 6a-c in 92-94% yields, while with 2.5 equivalents of molecular bromine in refluxing CCl4 gem-dibromo products 7a-c were obtained in 94-96% yields. It is also possible to carry out nuclear bromination in these N-protected primary aromatic amines at an alternate site by using suitably substituted aniline derivatives. Thus the reaction of 3 with 1.25 equivalents of molecular bromine in acetic acid gave the desired monobrominated product 4 in nearly 100% yield.

  通过使用分子溴并将氨基保护为琥珀酰亚胺基团，实现了对芳香胺衍生物的定量苄位单溴化和双溴化。在室温下，N-(邻/间/对甲苯基)琥珀酰亚胺5a-c与1.25当量的分子溴在四氯化碳中反应，以92-94%的产率得到了相应的苄位单溴化产物6a-c，而在回流的四氯化碳中与2.5当量的分子溴反应，则以94-96%的产率得到了双溴化产物7a-c。通过使用适当取代的苯胺衍生物，也可以在这些N-保护的芳香胺中其他位点进行核溴化。因此，3与1.25当量的分子溴在乙酸中反应，几乎以100%的产率得到了所需的单溴化产物4。