1,2-bis(4-bromophenyl)-2-chloroethanone | 27895-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-bromophenyl)-2-chloroethanone
• 英文别名: 1,2-bis(4-bromophenyl)-2-chloroethan-1-one；4,4'-Dibrom-α-chlordesoxy-benzoin；1,2-bis-p-bromophenyl-2-chloroethanone
• CAS: 27895-97-2
• 化学式: C₁₄H₉Br₂ClO
• 分子量: 388.486
• InChiKey: BQLLZSXEQFUMGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.717±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-bromophenyl)-2-chloroethanone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5-bis(4-bromophenyl)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  三苯胺官能化四硫富瓦烯的合成与性能

  摘要：

  通过将四硫富瓦烯核与在4,4'，5,5'-位官能化的四-三苯胺衍生物结合，设计并合成了杂化共轭分子TTPA-TTF。研究表明，TTPA-TTF具有良好的热稳定性和空穴迁移率。为了探索其在钙钛矿太阳能电池中作为空穴传输材料的主要应用，基于TTPA-TTF的电池在不使用任何p型掺杂剂的情况下，其功率转换效率为10.95％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151949
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-溴苯基)-2-羟基乙酮 在 三聚氯氰 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1,2-bis(4-bromophenyl)-2-chloroethanone
  参考文献：
  名称：

  三苯胺官能化四硫富瓦烯的合成与性能

  摘要：

  通过将四硫富瓦烯核与在4,4'，5,5'-位官能化的四-三苯胺衍生物结合，设计并合成了杂化共轭分子TTPA-TTF。研究表明，TTPA-TTF具有良好的热稳定性和空穴迁移率。为了探索其在钙钛矿太阳能电池中作为空穴传输材料的主要应用，基于TTPA-TTF的电池在不使用任何p型掺杂剂的情况下，其功率转换效率为10.95％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151949

文献信息

• Palladium-Catalyzed CC Bond Formation To Construct 1,4-Diketones under Mild Conditions
  作者：Chao Liu、Yi Deng、Jing Wang、Yingying Yang、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201101638

  日期：2011.8.1

  palladium‐catalyzed reaction between the bulky α‐carbon centers of two ketones has led to the construction of 2,3‐diaryl‐1,4‐diketones by employing α‐chloroketones as electrophiles and zinc ketone enolates as nucleophiles (see scheme). This reaction allows the synthesis of bulky 1,4‐diketones and is complementary with classic nucleophilic substitution reactions.

  钯可以做到！两个酮的庞大α-碳中心之间的新型钯催化反应，通过使用α-氯酮作为亲电子试剂和锌酮烯酸酯作为亲核试剂，导致2,3-二芳基-1,4-二酮的构建（参见方案） 。该反应可合成庞大的1,4-二酮，并与经典的亲核取代反应互补。
• Synthesis and photoluminescence properties of star-shaped 2,3,6,7-tetrasubstituted benzo[1,2-b:4,5-b′]difurans
  作者：Mariusz J. Bosiak、Piotr Trzaska、Dariusz Kędziera、Jörg Adams

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.01.025

  日期：2016.6

  Elongated benzodifuran derivatives were obtained by the reaction of tetrabromobenzodifuran with aryl-, heteroaryl- or vinylboronic acid MIDA esters in the presence of Pd(dppf)Cl2 catalyst, and tripotassium phosphate as a base in 1,4-dioxane/water mixture. The star-shaped products, obtained in 37–99% yield, exhibit the UV–Vis fluorescence with high quantum yields, 69–100%. Due to the long-chained alkyl groups

  描述了α-卤代酮与对苯二酚的新反应，导致高度荧光的星形2,3,6,7-四取代苯并二呋喃。因此，由1,2-得到苯并二呋喃星的核心2,3,6,7-四（4-溴苯基）-4,8-​​二癸基苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃。在没有溶剂的氯化锌存在下，双（4-溴苯基）-2-氯乙酮和2,5-二氢对苯二酚。在Pd（dppf）Cl 2存在下，四溴苯并二呋喃与芳基，杂芳基或乙烯基硼酸MIDA酯反应可制得伸长的苯并二呋喃衍生物。催化剂和磷酸三钾盐作为1,4-二恶烷/水混合物的碱。以37–99％的产率获得的星形产品显示出具有高量子产率（69–100％）的UV-Vis荧光。由于位置4和8处的长链烷基，这些高度π共轭的产物可溶于许多有机溶剂。
• Iddon,B. et al., Chimica Therapeutica, 1970, vol. 5, p. 149 - 154
  作者：Iddon,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US3933840A
  申请人：——

  公开号：US3933840A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US4051250A
  申请人：——

  公开号：US4051250A

  公开（公告）日：1977-09-27