trans-(6-methyl-hepta-3,5-dienyl)-benzene | 68099-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(6-methyl-hepta-3,5-dienyl)-benzene
• 英文别名: (E)-2-methyl-7-phenyl-2,4-heptadiene；[(3E)-6-methyl-3,5-heptadienyl]benzene；[(3E)-6-methylhepta-3,5-dienyl]benzene
• CAS: 68099-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: XWFHZKWIRVGBPK-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 吡啶 、 双氧水 、 2,4-二硝基苯硫氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 trans-(6-methyl-hepta-3,5-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of allyl alcohols to 1,3-dienes by sequential sulfenate sulfoxide [2,3]-sigmatropic rearrangement and syn-elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a028

文献信息

• Stereoselective Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Alkenyltrifluoroborates with Alkenyl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Luciana A. Felix

  DOI：10.1021/jo050286w

  日期：2005.5.1

  The stereoselective synthesis of conjugated dienes using air-stable potassium alkenyltrifluoroborates as coupling partners is described. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of potassium (E)- and (Z)-alkenyltrifluoroborates with either (E)- or (Z)-alkenyl bromides proceeds readily with moderate to excellent yields to give the corresponding (E,E)-, (E,Z)-, (Z,E)-, or (Z,Z)-conjugated dienes

  描述了使用空气稳定的链烯基三氟硼酸钾作为偶联伴侣的立体选择性合成共轭二烯的方法。钯催化的（E）-和（Z）-烯基三氟硼酸钾与（E）-或（Z）-烯基溴化物的钯催化交叉偶联反应容易进行，产率中等至优异，得到相应的（E，E）- ，（E，Z）-，（Z，E）-或（Z，Z）共轭二烯立体定向。交叉耦合通常可使用5摩尔％的Pd（OAC）的实现2，10摩尔％的PPH 3和Cs的3当量2 CO 3在THF-H 2 O（10∶1）中。两种偶联伙伴均容许多种官能团。
• Use of Samarium Diiodide as an Alternative to Sodium/Mercury Amalgam in the Julia-Lythgoe Olefination
  作者：Gary E. Keck、Kenneth A. Savin、Michael A. Weglarz

  DOI：10.1021/jo00115a041

  日期：1995.5

  Studies into the use of samarium diiodide (SmI2) in the reductive elimination of 1,2-acetoxy sulfones and the reductive cleavage of vinyl sulfones are reported. Parallel investigations with sodium/mercury amalgam (Na/Hg) revealed over-reduction in several cases in which the desired products were heavily conjugated or conjugated to an aromatic moiety. A mechanistic study revealed some of the intricacies of the SmI2-promoted Julia-Lythgoe olefination. The classical Na/Hg reductive method was also examined, and an alternative mechanism is proposed. Observations described herein provide important insights into the mechanism and synthetic utility of these methods. The optimum protocol developed utilizes SmI2 reduction of vinyl sulfones in the presence of DMPU and MeOH and gives generally high yields with good to excellent E stereoselectivity.
• Conversion of allyl alcohols to dienes by sulfoxide and selenoxide syn elimination. Synthesis of PCB arene oxides
  作者：Hans J. Reich、Ieva L. Reich、Susan Wollowitz

  DOI：10.1021/ja00486a082

  日期：1978.8
• An E-selective 1,3-diene synthesis from moderated ylides and aldehydes
  作者：E. Vedejs、Huang Wen Fang

  DOI：10.1021/jo00175a057

  日期：1984.1
• Organoselenium chemistry. .alpha.-Lithio selenoxides and selenides. Preparation and further transformation to olefins, dienes, and allylic alcohols
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah

  DOI：10.1021/ja00844a072

  日期：1975.5