2,4,6-tris(2-fluoroanilino)-1,3,5-triazene | 388575-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(2-fluoroanilino)-1,3,5-triazene
• 英文别名: N,N',N''-tris-(2-fluorophenyl)-[1,3,5]triazine-2,4,6-triamine；N²,N⁴,N₆-tris(2-fluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine；N~2~,N~4~,N~6~-Tris(2-fluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine；2-N,4-N,6-N-tris(2-fluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
• CAS: 388575-73-3
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃N₆
• 分子量: 408.386
• InChiKey: PHRXQCKPRSZDEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  558.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 2-氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以65%的产率得到2,4,6-tris(2-fluoroanilino)-1,3,5-triazene
  参考文献：
  名称：

  基于时变密度泛函计算和三维定量结构-性质关系的1,3,5-三嗪类化合物作为紫外线吸收剂的合成，光谱和理论研究。

  摘要：

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2235-2

文献信息

• An efficient, “green” approach to aryl amination of cyanuric chloride using acetic acid as solvent
  作者：Kirill A. Kolmakov

  DOI：10.1002/jhet.5570450236

  日期：2008.3

  Acetic acid is an inexpensive and environmentally friendly solvent for facile, clean and high-yielding aryl amination of cyanuric chloride with aromatic amines, including nitroanilines. Aryl amination in acetic acid medium and isolation protocol are greatly simplified as compared to previously reported procedures. Under proper conditions, it is possible to attach the same or different aniline residues

  乙酸是一种廉价，环保的溶剂，可用于氰尿酰氯与包括硝基苯胺在内的芳香胺的简便，清洁和高收率的芳基胺化。与以前报道的方法相比，大大简化了乙酸介质中的芳基胺化反应和分离步骤。在适当条件下，可以以受控方式连接相同或不同的苯胺残基，从而分别以优异的产率获得对称和不对称的1,3,5-三嗪衍生物。
• [EN] DIAMINOTRIAZINE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAMINOTRIAZINE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015144881A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to diaminotriazine compounds of the formula (I) including their agriculturally acceptable salts and to their use as herbicides. The present invention also relates to agrochemical compositions for crop protection and to a method for controlling unwanted vegetation.

  本发明涉及公式（I）的二氨基三嗪化合物及其农业上可接受的盐，以及它们作为除草剂的用途。本发明还涉及用于作物保护的农药组合物，以及控制不受欢迎植被的方法。
• Microwave Assisted Synthesis of 2,4,6-Triarylamino-1,3,5-triazines as Potential UV Absorbent
  作者：Yaowu Sha、Yuyi Dong

  DOI：10.1081/scc-120021979

  日期：2003.1.8

  2,4,6-Triarylamino-1,3,5-triazines was synthesized in a few minutes by reaction of cyanuric chloride with aromatic amines under microwave irradiation. This method is featured with rapid reaction, convenient operation, high yield, and clean. UV-absorption was tested for each compound.
• DIAMINOTRIAZINE DERIVATIVES AS HERBICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3122736A1

  公开（公告）日：2017-02-01
• Synthesis, Spectra, and Theoretical Investigations of 1,3,5-Triazines Compounds as Ultraviolet Rays Absorber Based on Time-Dependent Density Functional Calculations and three-Dimensional Quantitative Structure-Property Relationship
  作者：Xueding Wang、Yilian Xu、Lu Yang、Xiang Lu、Hao Zou、Weiqing Yang、Yuanyuan Zhang、Zicheng Li、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10895-018-2235-2

  日期：2018.3

  A series of 1,3,5-triazines were synthesized and their UV absorption properties were tested. The computational chemistry methods were used to construct quantitative structure-property relationship (QSPR), which was used to computer aided design of new 1,3,5-triazines ultraviolet rays absorber compounds. The experimental UV absorption data are in good agreement with those predicted data using the Time-dependent

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。