4-methyl-2-(4-pyridinyl)quinoline | 148336-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-pyridinyl)quinoline
• 英文别名: 4-methyl-2-pyridin-4-ylquinoline
• CAS: 148336-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: QLCUIAPCDGMPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  178 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(4-pyridinyl)quinoline 在 (PhSeO)2O 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 2-Pyridin-4-ylquinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Some New 3H-Pyrrolo[2,3-c]quinoline Derivatives from 4-Formylquinolines

  摘要：

  一些乙基3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-2-羧酸酯已经通过将乙基叠氮乙酸酯与4-形式基喹啉直接缩合制备而成，这些4-形式基喹啉可通过将o-(1-甲基乙烯基)苯胺依次处理酸氯化物、磷氧氯化物和苯硒酸酐获得。这一方法论也被用于合成2,2′-双(乙氧基羧酸酯)-4,4′-双-3H-吡咯并[2,3-c]喹啉和1,4-双(2-乙氧基羧酸酯)-3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-4-基苯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25836
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯苯基苯胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 26.0h， 生成 4-methyl-2-(4-pyridinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Some New 3H-Pyrrolo[2,3-c]quinoline Derivatives from 4-Formylquinolines

  摘要：

  一些乙基3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-2-羧酸酯已经通过将乙基叠氮乙酸酯与4-形式基喹啉直接缩合制备而成，这些4-形式基喹啉可通过将o-(1-甲基乙烯基)苯胺依次处理酸氯化物、磷氧氯化物和苯硒酸酐获得。这一方法论也被用于合成2,2′-双(乙氧基羧酸酯)-4,4′-双-3H-吡咯并[2,3-c]喹啉和1,4-双(2-乙氧基羧酸酯)-3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-4-基苯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25836

文献信息

• Diverse C-6 substituted 4-methyl-2-(2-, 3- and 4-pyridinyl)quinolines: synthesis, in vitro anticancer evaluation and in silico studies
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Mayra L. Robles-Castellanos、Felipe Sojo、Fernando A. Rojas-Ruiz、Francisco Arvelo

  DOI：10.1007/s00044-016-1775-8

  日期：2017.3

  A series of twelve 4-methyl-2-(2-, 3- and 4-pyridinyl)quinolines 7–9 was synthesized using modified Kametani reaction protocol and their in vitro cytotoxicity was tested against human cancer cell lines MCF-7, SKBR-3, PC3, HeLa, comparing with human dermis fibroblast as non-tumor cells. In general, these molecules displayed potent anticancer properties, but also demonstrated a narrow safe margin, as

  使用改良的Kametani反应方案合成了一系列十二个4-甲基-2-（2-，3-和4-吡啶基）喹啉7-9，并测试了它们对人癌细胞MCF-7，SKBR-的细胞毒性。 3，PC3，HeLa，与人真皮成纤维细胞比较为非肿瘤细胞。通常，这些分子显示出有效的抗癌特性，但也显示出窄的安全限度，就像对阿霉素所观察到的那样。化合物8a，8b，9a和9d具有较高的IC 50表现出显着的选择性细胞毒性与参考药物阿霉素在前列腺癌，宫颈上皮癌和乳腺癌中的比较值（没有过表达HER2 / c-erb-2基因）。4-甲基-2-（3-吡啶基）喹啉（8A）由它的低的非特异性细胞毒性突出（IC 50  = 476.69μM）和PC3细胞中高度选择性出色的（IC 50  = 4.40μM）作为抗肿瘤一个有趣的模型抗前列腺癌的药物。 与阿霉素（IC 50  = 3.62 µM，SI = 0.7）相比，其4-吡啶基类似物9a对HeLa细胞（IC
• Simple C-2-Substituted Quinolines and their Anticancer Activity
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Fernando A. Rojas Ruiz、Leonor Y. Vargas Mendez、Mahabir P. Gupta

  DOI：10.2174/157018012801319544

  日期：2012.6.1

  Sixteen C-2-substituted quinolines were tested in both human cancer cell lines (MCF-7, H-460 and SF-268) and normal cell lines (Vero and THP-1). Preliminary results indicate that 2-α-furyl- and 2-γ-pyridinyl quinoline derivatives 1, 13 and 14 are active against three human cancer cell lines and, at the same time, were devoid of cytotoxic effect on normal cells. Biological activity and SAR results were compared with different molecular descriptors determined in silico using online available software, in an attempt to show a relationship with the possible mode of action of these quinoline derivatives.

  对16种C-2取代的喹啉进行了人癌细胞系(MCF-7，H-460和SF-268)和正常细胞系(Vero和THP-1)的测试。初步结果表明，2-α呋喃基和2-γ吡啶基喹啉衍生物1，13和14对三种人癌细胞系具有活性，同时对正常细胞没有细胞毒性效应。生物活性和SAR结果与使用在线可用软件通过计算确定的不同的分子描述符进行了比较，试图展示这些喹啉衍生物可能的作用模式的关联。
• Synthesis and spectral data of quinoline products obtained by reaction of<i>N</i>-(4-pyridinyliden)anilines and<i>N</i>-benzylidenaniline with 2,2-dimethoxypropane (kametani reaction)
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Carlos M. Meléndez Gómez、Juan M. Urbina González、Elena E. Stashenko、Ali Bahsas、Juan Amaro-Luis

  DOI：10.1002/jhet.5570440308

  日期：2007.5

  A study on interaction between N-(4-pyridinyliden)anilines 1-4 and 2,2-dimethoxypropane under Kametani reaction conditions was realized. According to the GC-MS analysis of crude reaction, besides the needed 4-methyl-2-(4-pyridinyl)quinolines 5-8, three collateral products: secondary amines 9-12, 4-(2-methylprop-1-enyl)quinolines 13-16 and 4-(2-methoxy-2-methylpropyl)quinolines 17-20 were formed. Unexpected

  研究了Kametani反应条件下N-（4-吡啶基）苯胺1-4与2,2-二甲氧基丙烷的相互作用。根据粗反应的GC-MS分析，除了需要的4-甲基-2-（4-吡啶基）喹啉5-8外，还提供了三种附带产物：仲胺9-12、4-（2-甲基丙-1-烯基）形成）喹啉13-16和4-（2-甲氧基-2-甲基丙基）喹啉17-20。分离出未预期的喹啉13-16以及所需的喹啉5-8，并对其进行了充分表征。与此相反，的缩合Ñ -benzylidenaniline 21 用2，2-二甲氧基丙烷制得一组不同的喹啉产物。
• Cathodically Coupled Electrolysis to Access Biheteroaryls
  作者：Tianyu He、Chaoqiang Liang、Haoyuan Cheng、Shuai Shi、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03859

  日期：2024.1.26

  An electrochemical approach to biheteroaryls through the coupling of diverse N-heteroarenes with heteroaryl phosphonium salts is reported. The reaction features pH and redox-neutral conditions and excellent regioselectivity, as well as exogenous air or moisture tolerance. Additionally, a one-pot, two-step protocol can be established to realize formal C–H/C–H coupling of heteroarenes, thereby greatly

  报道了通过多种N-杂芳烃与杂芳基鏻盐的偶联来制备联杂芳基的电化学方法。该反应具有 pH 值和氧化还原中性条件、出色的区域选择性以及外源空气或水分耐受性。此外，可以建立一锅两步方案来实现杂芳烃的正式C-H/C-H偶联，从而大大扩展底物可用性。通过后期功能化、硝基吡啶的全合成和抗真菌活性研究证明了该方法的实用性。
• METHOD OF TREATING ELEVATED PLASMA CHOLESTEROL
  申请人：Institut de Cardiologie de Montréal

  公开号：EP4011877A2

  公开（公告）日：2022-06-15

  The present invention relates to compounds of Table 1, which are encompassed by Formula I and/or Formula II, III, IV, V, or VI, and pharmaceutically acceptable salts, solvates or compositions thereof. Compounds of Table 1 are PCSK9 interacting small molecules that modulate PCSK9 activity and significantly increase low density lipoprotein receptor expression and activity, lower total circulating cholesterol and are useful for treating and delaying the onset of diseases that are associated with elevated cholesterol.

  本发明涉及由式I和/或式II、III、IV、V或VI所包含的表1化合物及其药学上可接受的盐、溶液或组合物。表 1 的化合物是 PCSK9 相互作用的小分子，可调节 PCSK9 活性，显著增加低密度脂蛋白受体的表达和活性，降低循环中的总胆固醇，并可用于治疗和延缓与胆固醇升高相关的疾病的发生。