3-bromo-2-(2-tert-butylphenoxy)-benzonitrile | 1036734-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(2-tert-butylphenoxy)-benzonitrile
• 英文别名: 3-Bromo-2-(2-tert-butylphenoxy)benzonitrile；3-bromo-2-(2-tert-butylphenoxy)benzonitrile
• CAS: 1036734-36-7
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: WQQIRIVTCNRGIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(2-tert-butylphenoxy)-benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-bromo-2-(2-tert-butyl-phenoxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hindered diarylether and diarylsulfone bisphosphine ligands: atropisomerism and palladium complexes

  摘要：

  Phosphines and bisphosphines derived from hindered ortho-substituted diaryl ethers and diarylsulfones by lithiation are, with appropriate substitution patterns, resolvable atropisomeric ligands which form crystalline complexes with palladium dichloride. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.017
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromo-2-(2-tert-butylphenoxy)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Achieving conformational control over C–C, C–N and C–O bonds in biaryls, N,N′-diarylureas and diaryl ethers: advantages of a relay axis

  摘要：

  芳基-碳、芳基-氮和芳基-氧键在联苯、N,N'-二芳基脲和二芳基醚（其构象可通过核磁共振区分）中的取向，可以被相邻的手性中心以高达>95:5的选择性控制；当在控制中心和缓慢旋转的键之间插入第二个手性轴时，选择性可能会更高。

  DOI：

  10.1039/b614618j

文献信息

• Enantioselective Synthesis of an Atropisomeric Diaryl Ether
  作者：Jonathan Clayden、Christopher P. Worrall、Wesley J. Moran、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1002/anie.200705660

  日期：2008.4.14
• Achieving conformational control over C–C, C–N and C–O bonds in biaryls, N,N′-diarylureas and diaryl ethers: advantages of a relay axis
  作者：Mark S. Betson、Ann Bracegirdle、Jonathan Clayden、Madeleine Helliwell、Andrew Lund、Mark Pickworth、Timothy J. Snape、Christopher P. Worrall

  DOI：10.1039/b614618j

  日期：——

  The orientation of Ar–C, Ar–N and Ar–O bonds in biaryls, N,N′-diarylureas and diaryl ethers (whose conformers are distinguishable by NMR) may be controlled with a selectivity up to >95 : 5 by an adjacent stereogenic centre; the selectivity may be greater when a second stereogenic axis is inserted between the controlling centre and the slowly rotating bond.

  芳基-碳、芳基-氮和芳基-氧键在联苯、N,N'-二芳基脲和二芳基醚（其构象可通过核磁共振区分）中的取向，可以被相邻的手性中心以高达>95:5的选择性控制；当在控制中心和缓慢旋转的键之间插入第二个手性轴时，选择性可能会更高。
• Hindered diarylether and diarylsulfone bisphosphine ligands: atropisomerism and palladium complexes
  作者：Jonathan Clayden、Stephen P. Fletcher、James Senior、Christopher P. Worrall

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.017

  日期：2010.6

  Phosphines and bisphosphines derived from hindered ortho-substituted diaryl ethers and diarylsulfones by lithiation are, with appropriate substitution patterns, resolvable atropisomeric ligands which form crystalline complexes with palladium dichloride. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.