ethyl 2-(4-formyl-5-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpyrrolidin-3-yl)acetate | 1095273-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-formyl-5-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpyrrolidin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3S,4S,5S)-4-formyl-5-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl]acetate
• CAS: 1095273-13-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆S
• 分子量: 445.536
• InChiKey: LRVIFXVNVMNLDK-RZFNWQHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 ethyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enoate 在 C₂₀H₂₇NSi sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(4-formyl-5-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpyrrolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Cascade Michael-Michael Reactions and Related Catalysts

  摘要：

  本发明提供了直接合成三取代手性吡咯烷、哌啶、四氢噻吩和硫杂环己烷的过程及相关催化剂，通过高对映选择性和对映异构体选择性的级联迈克尔-迈克尔反应，将α，β-不饱和醛与转-γ-保护氨基α，β-不饱和酯反应。

  公开号：

  US20110172438A1

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective organocatalytic cascade aza-Michael–Michael reactions: a direct method for the synthesis of trisubstituted chiral pyrrolidines
  作者：Hao Li、Liansuo Zu、Hexin Xie、Jian Wang、Wei Wang

  DOI：10.1039/b812464g

  日期：——

  An unprecedented highly enantio- and diastereoselective cascade aza-Michael-Michael reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes with trans-gamma-Ts protected amino alpha,beta-unsaturated ester has been developed; the simple and practical process, efficiently catalyzed by chiral diphenylprolinol TMS ether, serves as a powerful access to highly functionalized trisubstituted chiral pyrrolidines.

  已经开发出前所未有的高度对映体和非对映体选择性的α，β-不饱和醛与反式-γ-Ts保护的氨基α，β-不饱和酯的氮杂-Michael-Michael级联反应；简单而实用的方法，通过手性二苯基脯氨醇TMS醚有效催化，可以有效地获得高度官能化的三取代手性吡咯烷。