3-(furan-2-yl)-2H-chromen-2-one | 24027-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-furyl)coumarin；3-furan-2-yl-chromen-2-one；3-Furanyl coumarin；3-(furan-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 24027-26-7
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: IFOQXBANYYHDTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 3-溴-2H-苯并吡喃-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(furan-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Single-Compound Libraries of Organic Materials: Parallel Synthesis and Screening of Fluorescent Dyes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4677::aid-anie4677>3.0.co;2-u

文献信息

• Pd-catalysed carbonylative annulation of salicylaldehydes with benzyl chlorides using<i>N</i>-formylsaccharin as a CO surrogate
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c8nj03173h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 3-arylcoumarins by Pd-catalysed carbonylative cyclisation of salicylaldehydes with benzyl chlorides usingN-formylsaccharin as a CO source is developed.

  以 N-甲酰基糖精为 CO 源，通过 Pd 催化水杨醛与苄基氯的羰基化环化，开发了一种高效合成 3-芳基香豆素的方法。
• [EN] COUMARIN DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE COUMARINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：BEIJING HANMI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2012171488A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to a coumarin derivative of formula (I): wherein X, Y1, Y2, Y3, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the compound of the present invention, and use of the compound of the present invention in treating tumor and/or inflammation.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的香豆素衍生物：其中X、Y1、Y2、Y3、R1、R2、R3和R4如本文所定义，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及包括本发明化合物的药物组合物，以及在治疗肿瘤和/或炎症中使用本发明化合物。
• 3-芳基香豆素衍生物及其制备方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN105566270B

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明公开了一种3‑芳基香豆素衍生物 (I) 和 (II) 及其制备方法，属有机化学领域。该方法以取代香豆素衍生物和取代芳基硼酸为原料，在Mn(OAc)3催化下，醋酸为溶剂，合成3‑芳基香豆素衍生物。该合成方法具有原料廉价易得、反应条件温和、产率高、操作方便等特点，有利于工业化生产。该类衍生物在材料、化工、医药等领域具有潜在的应用，本发明为3‑芳基香豆素衍生物的合成提供了一条新的途径。
• Base-promoted synthesis of coumarins from salicylaldehydes and aryl-substituted 1,1-dibromo-1-alkenes under transition-metal-free conditions
  作者：Jianming Liu、Xin Zhang、Lijun Shi、Muwen Liu、Yuanyuan Yue、Fuwei Li、Kelei Zhuo

  DOI：10.1039/c4cc04377d

  日期：——

  Facile synthesis of coumarin via the tandem reaction of salicylaldehyde with aryl-substituted 1,1-dibromo-1-alkene was developed. This new protocol proceeds smoothly under mild and transition-metal-free conditions, it allows rapid access to coumarins containing various heteroatoms that are more difficult to prepare by traditional methods. Based on the isolated intermediate of 4-(diethylamino)-3-phenylchroman-2-one and detailed mechanistic studies, a credible tandem pathway was proposed.

  开发了一种简单的合成香豆素的方法，利用水杨醛与芳基取代的1,1-二溴-1-烯的串联反应。该新方法在温和且无过渡金属的条件下顺利进行，能够快速合成含有多种杂原子的香豆素，而这些香豆素通过传统方法更难制备。基于分离得到的中间体4-(二乙氨基)-3-苯基克罗莫酮和详细的机理研究，提出了一条可信的串联反应路径。
• A Photochemical Synthesis of 3-Arylcoumarins
  作者：Ji-ben Meng、Mei-gin Shen、De-chao Fu、Zhen-heng Gao、Ru-ji Wang、Hong-gen Wang、Teruo Matsuura

  DOI：10.1055/s-1990-26993

  日期：——

  A number of fluorescent 3-arylcoumarins (3-aryl-2H-1-benzo-pyran-2-ones) have been synthesized by the photo-coupling of 3-bromocoumarin with aromatic and heteroaromatic compounds. The structure of 3-(1-naphthyl)coumarin was confirmed by X-ray crystallography.

  通过 3-溴香豆素与芳香族和杂芳香族化合物的光偶联反应，合成了多种荧光 3-芳基香豆素（3-芳基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）。X 射线晶体学证实了 3-(1-萘基)香豆素的结构。