3-<(4-chlorophenyl)iminomethyl>pyridine | 41855-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(4-chlorophenyl)iminomethyl>pyridine
• 英文别名: 3-(p-Chlorophenylimino-methyl)pyridinium；Benzenamine, 4-chloro-N-(3-pyridinylmethylene)-；N-(4-chlorophenyl)-1-pyridin-3-ylmethanimine
• CAS: 41855-64-5
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: JUFHEWBGUFHGPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(4-chlorophenyl)iminomethyl>pyridine 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(3-pyridyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由N-烯丙基苯并三唑制备1,2-二芳基（杂芳基）吡咯和-3-甲基吡咯

  摘要：

  在Pd（II）催化剂存在下，通过分子内氧化环化，由N-烯丙基苯并三唑通过两步程序制备了许多1,2-二芳基（杂芳基）吡咯和-3-甲基吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo000885x
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 对氯苯胺 在 aqueous extract of pericarp of Sapindus trifoliatus fruits 作用下， 反应 0.03h， 以98%的产率得到3-<(4-chlorophenyl)iminomethyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  三叶无患子果皮的水提物：一种用于合成醛亚胺的新型“绿色”催化剂

  摘要：

  评价了无患子果皮水提物在有机合成中的催化效率。提取物成功地催化了由芳香醛和胺合成一系列醛亚胺，而芳香酮和胺在可比较的反应条件下没有产生酮亚胺，表明提取物具有化学选择性催化作用。提取物的催化活性归因于皂苷，皂苷具有共同的结构骨架，其中包含被不同碳水化合物侧链取代的五环三萜部分。温和的条件、高产率和较短的反应时间不仅使该协议成为传统方法的有价值的替代方案，而且在更环保、更安全的过程中也变得重要。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900272

文献信息

• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Diverse C-6 substituted 4-methyl-2-(2-, 3- and 4-pyridinyl)quinolines: synthesis, in vitro anticancer evaluation and in silico studies
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Mayra L. Robles-Castellanos、Felipe Sojo、Fernando A. Rojas-Ruiz、Francisco Arvelo

  DOI：10.1007/s00044-016-1775-8

  日期：2017.3

  A series of twelve 4-methyl-2-(2-, 3- and 4-pyridinyl)quinolines 7–9 was synthesized using modified Kametani reaction protocol and their in vitro cytotoxicity was tested against human cancer cell lines MCF-7, SKBR-3, PC3, HeLa, comparing with human dermis fibroblast as non-tumor cells. In general, these molecules displayed potent anticancer properties, but also demonstrated a narrow safe margin, as

  使用改良的Kametani反应方案合成了一系列十二个4-甲基-2-（2-，3-和4-吡啶基）喹啉7-9，并测试了它们对人癌细胞MCF-7，SKBR-的细胞毒性。 3，PC3，HeLa，与人真皮成纤维细胞比较为非肿瘤细胞。通常，这些分子显示出有效的抗癌特性，但也显示出窄的安全限度，就像对阿霉素所观察到的那样。化合物8a，8b，9a和9d具有较高的IC 50表现出显着的选择性细胞毒性与参考药物阿霉素在前列腺癌，宫颈上皮癌和乳腺癌中的比较值（没有过表达HER2 / c-erb-2基因）。4-甲基-2-（3-吡啶基）喹啉（8A）由它的低的非特异性细胞毒性突出（IC 50  = 476.69μM）和PC3细胞中高度选择性出色的（IC 50  = 4.40μM）作为抗肿瘤一个有趣的模型抗前列腺癌的药物。 与阿霉素（IC 50  = 3.62 µM，SI = 0.7）相比，其4-吡啶基类似物9a对HeLa细胞（IC
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  作者：Pankaja K. Kadaba

  DOI：10.1021/jm00396a032

  日期：1988.1

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  DOI：10.1002/chem.202000981

  日期：2020.8.12

  demonstrated, and this tunable fluorescence was further used to study the re‐composition of a solid film. Moreover, the dynamic covalent films also exhibited responsiveness to competing amines and acid/base conditions, both in solutions and solid film–solution interface. This work can provide more insights into interface dynamic chemistry and holds great potential for further applications in optical and biomedical

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• Development of Novel Vitamin D Receptor–Coactivator Inhibitors
  作者：Preetpal S. Sidhu、Nicholas Nassif、Megan M. McCallum、Kelly Teske、Belaynesh Feleke、Nina Y. Yuan、Premchendar Nandhikonda、James M. Cook、Rakesh K. Singh、Daniel D. Bikle、Leggy A. Arnold

  DOI：10.1021/ml400462j

  日期：2014.2.13

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