(2S)-2-[(4'S,5'S)-4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-but-3-en-1-ol | 1443831-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(4'S,5'S)-4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(4S,5S)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1443831-14-8
• 化学式: C₃₄H₃₅BO₅
• 分子量: 534.46
• InChiKey: GPCLYNIYKNGYEL-CPCREDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 (2S)-2-[(4'S,5'S)-4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-but-3-en-1-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到(2Z,5R,6E)-7-(4-methoxyphenyl)hepta-2,6-diene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的烯丙基硼酸酯作为多功能试剂，用于对映异构合成含二氢-α-吡喃酮的天然产物

  摘要：

  摘要 提出了一种短而有效的对映异构和非对映异构选择性合成方法，该合成方法涉及二氢-α-吡喃酮天然产物类别的不同代表，包括Goniothalamin，Massiia lactone，parasorbic acid和一些衍生物的对映异构体。它基于对映体纯的α-手性烯丙基硼酸酯在烯丙基加成中的应用。 提出了一种短而有效的对映异构和非对映异构选择性合成方法，该合成方法涉及二氢-α-吡喃酮天然产物类别的不同代表，包括Goniothalamin，Massiia lactone，parasorbic acid和一些衍生物的对映异构体。它基于对映体纯的α-手性烯丙基硼酸酯在烯丙基加成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318440

文献信息

• Enantiomerically Pure Allylboronic Esters as Versatile Reagents in the Enantioselective Synthesis of Dihydro-α-pyrone-Containing Natural Products
  作者：Jörg Pietruszka、Sean Bartlett、Dietrich Böse、Daniel Ghori、Bastian Mechsner

  DOI：10.1055/s-0032-1318440

  日期：——

  Abstract A short and efficient enantio- and diastereoselective synthesis­ of different representatives from the class of dihydro-α-pyrone natural products, including both enantiomers of goniothalamin, massoia lactone, parasorbic acid, and some derivatives is presented. It is based on the application of enantiopure α-chiral allylboronic esters in allyl additions. A short and efficient enantio- and diastereoselective

  摘要 提出了一种短而有效的对映异构和非对映异构选择性合成方法，该合成方法涉及二氢-α-吡喃酮天然产物类别的不同代表，包括Goniothalamin，Massiia lactone，parasorbic acid和一些衍生物的对映异构体。它基于对映体纯的α-手性烯丙基硼酸酯在烯丙基加成中的应用。 提出了一种短而有效的对映异构和非对映异构选择性合成方法，该合成方法涉及二氢-α-吡喃酮天然产物类别的不同代表，包括Goniothalamin，Massiia lactone，parasorbic acid和一些衍生物的对映异构体。它基于对映体纯的α-手性烯丙基硼酸酯在烯丙基加成中的应用。