4'-methyl-1,1'-biphenyl-2,3,4,5,6-d5 | 35035-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methyl-1,1'-biphenyl-2,3,4,5,6-d5
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentadeuterio-6-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 35035-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 173.199
• InChiKey: ZZLCFHIKESPLTH-VIQYUKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 氘代苯 在 6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylic acid dimethylamide 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4'-methyl-1,1'-biphenyl-2,3,4,5,6-d5
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮衍生物光诱导分子内/分子间C(sp2)-H芳基化有机催化合成(Het)联芳基支架

  摘要：

  一种独特的N , O -二齿配体 6-oxo-1,6-dihydro-pyridone-2-carboxy acid dimethylamide ( L1 ) 催化直接 C(sp 2 )-H (intra/intermolecile) 芳烃芳基化在室温下的紫外线照射下加快获得 (Het) 联芳基支架。该协议容忍不同的功能组和替代模式，以中等至优异的产量提供目标产品。还进行了机理研究以更好地了解反应途径。此外，通过构建生物学相关的 4-喹诺酮、三环内酰胺和磺胺衍生物，展示了这种统一方法的合成适用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01798e

文献信息

• Ligand-Promoted Direct C–H Arylation of Simple Arenes: Evidence for a Cooperative Bimetallic Mechanism
  作者：Jaewoon Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acscatal.7b00397

  日期：2017.5.5

  A highly efficient catalyst for the direct C–H arylation of simple arenes was developed on the basis of a palladium–diimine complex. The developed catalyst exhibited the highest turnover number reported to date for the direct arylation of benzene due to increased stability provided by the diimine ligand. The reaction was also performed using only 2–3 equiv of simple arenes. Mechanistic studies in combination

  在钯-二亚胺配合物的基础上，开发了一种用于简单芳烃直接CH芳基化的高效催化剂。由于由二亚胺配体提供的增加的稳定性，迄今为止，已开发的催化剂表现出迄今为止报道的苯直接芳基化的最高周转率。该反应也仅使用2-3当量的简单芳烃进行。与动力学测量，同位素效应实验，可能的中间体的合成和化学计量反应相结合的机理研究表明，该反应遵循协同的双金属机理。
• Metal-free arylation of benzene and pyridine promoted by amino-linked nitrogen heterocyclic carbenes
  作者：Wen-Ching Chen、Yu-Chen Hsu、Wei-Chun Shih、Ching-Yu Lee、Wen-Han Chuang、Yi-Fang Tsai、Peter Ping-Yu Chen、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c2cc32519e

  日期：——

  An amino-linked nitrogen heterocyclic carbene (amino-NHC), 1-tBu, has been shown to mediate carbon–carbon coupling through the direct C–H functionalization of benzene and pyridine in the absence of a metal catalyst. Using EPR, the first spectroscopic evidence corroborating the single electron transfer mechanism for the metal-free carbon–carbon coupling manifold, as reported by others, is introduced.

  一种氨基链接的氮杂环卡宾（氨基-NHC），1-tBu，已被证明能够通过直接对苯和吡啶进行C–H功能化，促进碳–碳偶联，且不需要金属催化剂。通过电子顺磁共振（EPR），首次引入了光谱证据，证实了无金属碳–碳偶联机理的单电子转移机制，这一发现得到了其他研究的支持。
• Direct intermolecular C–H arylation of unactivated arenes with aryl bromides catalysed by 2-pyridyl carbinol
  作者：Yinuo Wu、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c4ob01211a

  日期：——

  Direct intermolecular C–H arylation employing aryl bromide as the arene source has been developed. This process proceeds via a simple transition-metal-free pathway. With the aid of inexpensive and commercially available 2-pyridyl carbinol and potassium tert-butoxide, various unactivated arene C–H bonds can be directly arylated by aryl bromides through homolytic aromatic substitution.

  已经开发了使用芳基溴作为芳烃源的直接分子间C–H芳基化反应。该过程通过简单的无过渡金属途径进行。借助于廉价的和可商购的2-吡啶甲醇和叔丁醇钾，各种未活化的芳烃CH键可以通过芳族溴化物通过均相芳族取代直接芳基化。
• Assessment of the Intermediacy of Arylpalladium Carboxylate Complexes in the Direct Arylation of Benzene: Evidence for C−H Bond Cleavage by “Ligandless” Species
  作者：Yichen Tan、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja1113936

  日期：2011.3.16

  of the benzene C-H bond by LPd(Ar)(OPiv). However, reactions of LPd(Ar)(OPiv) with benzene and additives that displace or consume the phosphine ligand formed the arylated products in good yield, suggesting that a "ligandless" arylpalladium(II) carboxylate complex undergoes the C-H cleavage step. Consistent with this conclusion, we found that reactions catalyzed by Pd(OAc)(2) without a ligand occur faster

  钯催化的苯直接芳基化已被提议通过生成膦连接的芳基钯新戊酸络合物 LPd(Ar)(OPiv) 以及该络合物与苯的反应而发生。我们已经分离出所建议的中间体的一个例子，并评估了该复合物是否确实与苯反应形成直接芳基化的联芳基产物。与所提出的机制相反，LPd(Ar)(OPiv) 对苯 CH 键的裂解没有形成联芳基产物。然而，LPd(Ar)(OPiv) 与苯和取代或消耗膦配体的添加剂的反应以良好的产率形成芳基化产物，表明“无配体”芳基钯 (II) 羧酸盐络合物经历了 CH 裂解步骤。与这个结论一致，
• C60-catalyzed direct C–H arylation of benzene with aryl iodides in air
  作者：Tsz Yiu Kwok、Christoph Sonnenschein、Ching Tat To、Jianwen Liu、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.044

  日期：2016.6

  C60 at 1 mol % loading catalyzed the direct C–H arylation of benzene with aryl iodides in air to yield biaryls. The in situ generation of electron-rich C60(OH)2−, from C60 and OH−, reduced the aryl iodides to aryl radicals for arylation of benzene. The large surface area and spherical shape of C60 facilitated this process.

  1摩尔％的C 60催化空气中苯与芳基碘化物的直接C–H芳基化反应，生成联芳基。该原位生成的富电子的C 60（OH）2 - ，由C 60和OH - ，降低了芳基碘来芳基为苯的芳基化。C 60的大表面积和球形促进了这一过程。