(Z)-1-(4-bromophenoxy)-2-(2-tert-butylphenoxy)-1,2-difluoroethene | 1315548-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-bromophenoxy)-2-(2-tert-butylphenoxy)-1,2-difluoroethene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(Z)-2-(2-tert-butylphenoxy)-1,2-difluoroethenoxy]benzene
• CAS: 1315548-79-8
• 化学式: C₁₈H₁₇BrF₂O₂
• 分子量: 383.233
• InChiKey: ZTWUAXJRGFCILJ-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 、 1-bromo-4-(trifluorovinyloxy)benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-1-(4-bromophenoxy)-2-(2-tert-butylphenoxy)-1,2-difluoroethene 、 (E)-1-(4-bromophenoxy)-2-(2-tert-butylphenoxy)-1,2-difluoroethene
  参考文献：
  名称：

  通过取代的酚与芳基三氟乙烯基醚的便捷芳氧基氧化 合成内部氟化烯烃†

  摘要：

  亲核加成-消除芳基三氟乙烯基醚（TFVE）中的邻位或对位取代酚N，N-二甲基甲酰胺被研究了。使用氢化钠作为基团，可提供乙烯基取代产物R–Ar–O–CF CF–O–Ar–R'，其中R或R'= H，Br，OMe，叔-Bu或Ph。乙烯基取代产物产生的混合物为（Z）/（E）-异构体，该异构体比例受取代的影响更大，且在空间上更占优势苯酚亲核试剂。使用碳酸铯进行反应可得到加成产物R–Ar–O–CHFCF 2 –O–Ar–R'，而使用氢化钠生产乙烯基替代产品。乙烯基取代和加成产物的制备以总体良好的分离产率进行，并使用1 H和19 F NMR，GC-MS和X射线分析进行了阐明。使用常见的聚合促进剂，乙烯基取代的产品对紫外线和化学反应呈惰性。使用差示扫描量热法（DSC）在氮气中310℃开始观察到（Z）/（E）-氟烯烃（-CF CF-）的热活化，产生不溶性网络材料。讨论了立体选择性的合成，表征和机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05041a