4-Benzhydryloxybenzonitrile | 116664-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzhydryloxybenzonitrile
• CAS: 116664-92-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: PXRGNOOXAVMDKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzhydryloxybenzonitrile 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 二苯氯甲烷
  参考文献：
  名称：

  卤化物阴离子与碳阳离子的反应动力学：SN1 反应的定量能量分布

  摘要：

  激光闪光光解产生的二苯甲基鎓离子（二芳基碳鎓离子）与卤化物离子反应的速率常数已在各种溶剂中测定，包括纯乙腈和乙腈水溶液以及一些醇。将速率常数代入相关方程 log k = s(N + E) 可得出不同溶剂中卤离子的亲核性参数 N。在不同溶剂中 Cl(-) 和 Br(-) 的亲核性参数 N 与相应溶剂的溶剂电离能力 Y 之间发现了与负斜率的线性相关性。增加卤化物溶剂化将碳正离子/氯化物组合的速率降低大约一半，因为它增加了二苯甲基氯的电离速率。卤化物阴离子的溶剂相关亲核性参数 N 和溶剂的亲核性参数 N(1) 的比较产生了常见离子速率抑制的定量预测，如对各种文献报道的质量定律常数 α 的分析所证明的。本工作中报道的二苯甲基卤离子与卤化物离子反应的速率常数 (k(-)()(1)) 与二苯甲基卤化物的电离常数 (k(1)) 和最近报道的速率常数的组合二苯甲基离子与溶剂 (k(2)) 的反应为溶剂分解

  DOI：

  10.1021/ja045562n
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 二苯氯甲烷 在 potassium hydride 作用下， 生成 4-Benzhydryloxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Flash-photolysis generation and reactivities of triarylmethyl and diarylmethyl cations in aqueous solutions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00193a031

文献信息

• Room-Temperature, Transition-Metal-Free Arylation of Alcohols with Aryl Bromides
  作者：Yanqing Wang、David J. Young、Hong-Xi Li、Da-Liang Zhu、Jie Li、Qi Wu

  DOI：10.1055/a-1932-6146

  日期：2023.2

  Sodium tert-butoxide promotes the efficient etherification of alcohols with aryl bromides at room temperature. This simple procedure has a broad substrate scope, providing a practical pathway to aryl alkyl ethers in good yields without the addition of any transition metal species.

  叔丁醇钠促进醇与芳基溴在室温下的有效醚化。这种简单的过程具有广泛的底物范围，为在不添加任何过渡金属物质的情况下以高收率制备芳基烷基醚提供了一条实用途径。
• Novel 1,2,3-triazolyl phosphine with a pyridyl functionality: synthesis, coinage metal complexes, photophysical studies and Cu(<scp>i</scp>) catalyzed C–O coupling of phenols with aryl bromides
  作者：Sonu Sheokand、Dipanjan Mondal、Basvaraj S. Kote、Latchupatula Radhakrishna、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/d2dt03791b

  日期：——

  This manuscript describes the synthesis and coinage metal complexes of pyridine appended 1,2,3-triazolyl-phosphine [2-(C6H4N)(C2(PPh2)N3C6H5)}] (1), photophysical studies and their catalytic application. The reactions of 1 with copper salts afforded dimeric complexes [Cu(μ2-X)}22-(C6H4N)(C2(PPh2)N3C6H5)}2] (2, X = Cl; 3, X = Br; and 4, X = I). The crystal structure indicates that the Cu⋯Cu distance

  本手稿描述了吡啶附加 1,2,3-三唑基膦 [2-(C 6 H 4 N)(C 2 (PPh 2 )N 3 C 6 H 5 )}] ( 1 )、光物理研究及其催化应用。1与铜盐反应得到二聚配合物[Cu(μ 2 -X)} 2 2-(C 6 H 4 N)(C 2 (PPh 2 )N 3 C 6 H 5 )} 2 ] ( 2 , X = 氯;3、X=Br；和4，X = I）。晶体结构表明 4 (2.694 Å) 中的 Cu⋯Cu 距离明显短于配合物3 (3.0387 Å) 和2 (3.104 Å) 中的距离，表明强烈的亲铜相互作用，这也得到 NBO 计算的支持，表明参与来自每个 Cu 原子的 3d z 2轨道有助于键合相互作用。在固态下对复合物2-4进行的荧光研究显示在λ ex = 420 nm 激发时在 560 nm 左右有宽发射带。综合体4在用两当量的 1,10-菲咯啉处理后，产生了单核
• Role of single electron transfer in SN2-type substitution reactions of anions with alkyl halides
  作者：F. G. Bordwell、John A. Harrelson

  DOI：10.1021/jo00281a035

  日期：1989.9
• Flash-photolysis generation and reactivities of triarylmethyl and diarylmethyl cations in aqueous solutions
  作者：Robert A. McClelland、V. M. Kanagasabapathy、Narinder S. Banait、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja00193a031

  日期：1989.5
• Kinetics of the Reactions of Halide Anions with Carbocations:  Quantitative Energy Profiles for S_N1 Reactions
  作者：Shinya Minegishi、Robert Loos、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja045562n

  日期：2005.3.1

  constants alpha. Combination of the rate constants for the reactions of benzhydrylium ions with halide ions (k(-)()(1)) reported in this work with the ionization constants of benzhydryl halides (k(1)) and the recently reported rate constants for the reactions of benzhydrylium ions with solvents (k(2)) yields complete quantitative free energy profiles for solvolysis reactions. The applicability of Hammond's

  激光闪光光解产生的二苯甲基鎓离子（二芳基碳鎓离子）与卤化物离子反应的速率常数已在各种溶剂中测定，包括纯乙腈和乙腈水溶液以及一些醇。将速率常数代入相关方程 log k = s(N + E) 可得出不同溶剂中卤离子的亲核性参数 N。在不同溶剂中 Cl(-) 和 Br(-) 的亲核性参数 N 与相应溶剂的溶剂电离能力 Y 之间发现了与负斜率的线性相关性。增加卤化物溶剂化将碳正离子/氯化物组合的速率降低大约一半，因为它增加了二苯甲基氯的电离速率。卤化物阴离子的溶剂相关亲核性参数 N 和溶剂的亲核性参数 N(1) 的比较产生了常见离子速率抑制的定量预测，如对各种文献报道的质量定律常数 α 的分析所证明的。本工作中报道的二苯甲基卤离子与卤化物离子反应的速率常数 (k(-)()(1)) 与二苯甲基卤化物的电离常数 (k(1)) 和最近报道的速率常数的组合二苯甲基离子与溶剂 (k(2)) 的反应为溶剂分解