di-t-butyl (2,5-dibromothiophene-3,4-diyl)dicarbamate | 281665-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: di-t-butyl (2,5-dibromothiophene-3,4-diyl)dicarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2,5-dibromo-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]thiophen-3-yl]carbamate
• CAS: 281665-39-2
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂N₂O₄S
• 分子量: 472.198
• InChiKey: VCOOAHBQXFTKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-t-butyl (2,5-dibromothiophene-3,4-diyl)dicarbamate 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到di-t-butyl [2,5-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene-3,4-diyl]dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  β-噻吩基氨基甲酸酯的α取代：烷基化，乙烯基化和Pd催化的偶联反应

  摘要：

  的trilithio衍生物的反应二-吨-丁基噻吩-3,4- diyldicarbamate 4与烷基卤化物已经导致2- alkylthiophenedicarbamates 9和11和4- alkylthieno [3,4-d]咪唑酮12。酸催化的α-烷基化4，使用α-支化或官能化的醛，已经允许divinylthiophenes的合成13和噻吩并[3,2-B]吡啶14 - 16，分别。Pd催化的偶联涉及卤代反应或dihalothienylcarbamates 10，17，18被研究了。在噻吩核上引入一个或两个烯基，炔基，芳基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00173-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]thien-3-yl}carbamate 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到di-t-butyl (2,5-dibromothiophene-3,4-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  β-噻吩基氨基甲酸酯的α取代：烷基化，乙烯基化和Pd催化的偶联反应

  摘要：

  的trilithio衍生物的反应二-吨-丁基噻吩-3,4- diyldicarbamate 4与烷基卤化物已经导致2- alkylthiophenedicarbamates 9和11和4- alkylthieno [3,4-d]咪唑酮12。酸催化的α-烷基化4，使用α-支化或官能化的醛，已经允许divinylthiophenes的合成13和噻吩并[3,2-B]吡啶14 - 16，分别。Pd催化的偶联涉及卤代反应或dihalothienylcarbamates 10，17，18被研究了。在噻吩核上引入一个或两个烯基，炔基，芳基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00173-3

文献信息

• Studies on the reactivity of N-(3-thienyl)carbamates
  作者：Delphine Brugier、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1039/b003580g

  日期：——

  tert-Butyl 2-allyl- and N-allyl-3-thienylcarbamates were used as substrates for the preparation of thieno[3,2-b]pyrroles 9 and 5,6-dihydrothieno[3,2-b]pyrroles 10. Pd-catalyzed cyclization of N-allyl-(2-bromo-3-thienyl)carbamates 12 has allowed access to thienopyrroles 9. The radical route has led to the formation of a dihydrothienopyrrole 10 or a tetrahydrothienopyridine 19 according to the β-substitution of the allyl substituent. The nucleophilic participation of the tert-butoxycarbonyl group occurred during the selenium or iodine-induced cyclization of tert-butyl 2-allyl- or N-allyl-3-thienylcarbamates. The formation of the thienooxazepinone 25 and N-(3-thienyl)oxazolidinones 28 and 29 was observed.

  叔丁基2-烯丙基和N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯被用作底物，以制备噻吩[3,2-b]吡咯9和5,6-二氢噻吩[3,2-b]吡咯10。钯催化的环化反应中，N-烯丙基-(2-溴-3-噻吩基)氨基甲酸酯12使得噻吩吡咯9的合成成为可能。自由基途径则根据烯丙基取代基的β-取代，引导形成二氢噻吩吡咯10或四氢噻吩吡啶19。叔丁氧羰基基团在硒或碘诱导的叔丁基2-烯丙基或N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯的环化过程中发生了亲核参与。观察到了噻吩并噁唑啉酮25和N-(3-噻吩基)噁唑烷酮28和29的形成。