2-(phenyl-d₅)quinoxaline | 1262802-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(phenyl-d₅)quinoxaline
• 英文别名: 2-phenyl-d5-quinoxaline；2-(2,3,4,5,6-Pentadeuteriophenyl)quinoxaline；2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)quinoxaline
• CAS: 1262802-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 211.207
• InChiKey: QWNCDHYYJATYOG-FSTBWYLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl-d₅)quinoxaline 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-phenyl-1,2,3,4-d4-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的螯合辅助芳香族CH硝化反应：硝基芳烃的区域特异性合成，不受取向规则的影响

  摘要：

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jo400594j
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 aluminum (III) chloride 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(phenyl-d₅)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的螯合辅助芳香族CH硝化反应：硝基芳烃的区域特异性合成，不受取向规则的影响

  摘要：

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jo400594j

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Nitroarenes by Palladium-Catalyzed Nitrogen-Donor-Directed Aromatic CH Nitration
  作者：Yun-Kui Liu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/chem.201002581

  日期：2010.12.10

  Nitration of N‐heteroaromatics: The first example of palladium‐catalyzed direct ortho‐nitration of aryl CH bonds is described. A range of azaarenes, such as 2‐arylquinoxalines, pyridines, pyrazoles, and O‐methyl oximes, were nitrated with excellent chemo‐ and regioselectivity (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane). Preliminary mechanistic investigations support a silver‐mediated radical mechanism involving

  的N-杂芳族化合物的硝化：钯催化的直接的第一个例子邻芳基C的-nitration  H键进行说明。一系列氮杂芳烃，例如2-芳基喹喔啉，吡啶，吡唑和O-甲基肟被硝化，具有出色的化学和区域选择性（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。初步的机理研究支持在氧化条件下涉及钯（II / III）和/或钯（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。
• Pd(OAc)2-catalyzed regioselective aromatic C–H bond fluorination
  作者：Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu、Ai-Bao Xia、Yi-Feng Wang、Yun-Kui Liu、Xiao-Hua Du、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c3cc42220h

  日期：——

  A novel Pd(OAc)2-NFSI-TFA system was developed for the highly selective ortho-monofluorination directed by diverse aryl-N-heterocyclic directing groups e.g., quinoxaline, pyrazole, benzo[d]oxazole, and pyrazine derivatives. A Pd(II/IV) catalytic cycle was proposed based on the ESI-MS/MS studies.

  开发了一种新颖的Pd（OAc）2-NFSI-TFA系统，用于由各种芳基-N-杂环定向基团（例如喹喔啉，吡唑，苯并[d]恶唑和吡嗪衍生物）指导的高选择性邻一氟化。基于ESI-MS / MS研究，提出了Pd（II / IV）催化循环。
• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Aromatic C–H Nitration: Regiospecific Synthesis of Nitroarenes Free from the Effect of the Orientation Rules
  作者：Wei Zhang、Shaojie Lou、Yunkui Liu、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo400594j

  日期：2013.6.21

  ortho-nitration of aryl C–H bond is described. A range of azaarenes such as 2-arylquinoxalines, pyridines, quinoline, and pyrazoles were nitrated with excellent chemo- and regioselectivity. Using the O-methyl oximyl group as a removable directing group, the regiospecific synthesis of a variety of o-nitro aryl ketones was achieved starting from aryl ketones via a three-step process involving the Pd-catalyzed

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。